Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Сибирский Государственный Медицинский Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

химия.Зыкова

.pdf

Скачиваний:

427

Добавлен:

07.03.2016

Размер:

1.08 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 78 / 118 9 10 11 > Следующая >>>

2. При наличии в молекуле неравнозначных атомов азота, например =N– и –NH–, то нумерация начинается от более насыщенного (более гидрированного):

	4		3	4		N3
			3	4		N3
5			N2	5	2
		N1			N1
		H			H

пиразол, имидазол, 1,2-диазол 1,3-диазол

3. Насыщенные атомы углерода должны по возможности получить наименьшие локанты (номера). Гетероциклы, в молекулах которых ненасыщенность меньше, чем соответствующая максимально возможному числу некумулированных двойных связей, называют, используя приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.:

3		4	4		3			4			5	4
								4		3	6		3
							5
							5
2	5		5			2				2
2	5		5			2			CH2		7
	O1			O1			6		CH2		7	2
	O1			O1					O1		8	O1

2,3-дигидрофуран тетрагидрофуран 2Н-пиран 3,4-дигидробензопирaн

4. В гетероциклах с несколькими одинаковыми гетероатомами, направление нумерации выбирается в сторону получения наименьших локантов (номеров):

	4				4			1
5			3	5	N		3	6	N	N2
5				5	N			6		N2

6		N2		6		2					3
6		N2				2		5 N4			3
		N1			N1			5 N4
пиридазин,				пиримидин,				1,2,4-триазин
1,2-диазин				1,3-диазин				1,2,4-триазин
1,2-диазин				1,3-диазин
5. Для		конденсированных					гетероциклических				систем

придерживаются общих правил нумерации конденсированных углеводородов: т. е. нумерация производится от атома, ближайшего к узловому, по часовой стрелке. Гетероатом в этом случае должен получить наименьший локант (номер). Атомы, общие для двух и более колец, при нумерации пропускают:

5	4	9	H	1		9	H	1
			10 N		2		10 N	2
6	3	8				8

7	N2	7	O5		3	7	S5	3
								4
8	1	6		4		6
изохинолин			феноксазин			фенотиазин

6. Для уточнения названий изомерных циклических систем с максимально возможным количеством некумулированных двойных связей, используют указание положения одного и более атомов водорода в структуре. С этой целью название дополняют цифрой, указывающей положение «лишнего» атома водорода, за которой ставят заглавное курсивное Н. Такое обозначения помещают перед названием. Описанные таким образом атомы водорода называют «обозначенным водородом»:

5			4		5		4	3		7		N 1	1			9
									6				1			9

6				3	6			CH2				2	2				8
					6								2

7	N	1		2	7	N1		2	5	4		CH2	3		N	6	7
	H									4	3		4		5	6
1Н-азепин					3Н-азепин					3Н-индол				4Н-хинолизин

7. Существуют гетероциклы, в которых сохраняется исторически сложившаяся нумерация, отличающаяся от правил приведённых выше:

5	9	4			6	5	7
6			3	1 N		5	N
6			3	1 N			8
7			2	2			8
7	N	1	2	2	3 N	4	N9
8	N					4	N9
8	10						H

акридин пурин

5 4

8 N9 1

карбазол

Производные гетероциклических соединений различных функциональных классов по систематической (заместительной)

номенклатуре ИЮПАК, называют согласно правилам, изложенным ранее (раздел 1). Для этого сначала определяют класс соединения по старшей функциональной группе (табл. 1), затем выбирают родоначальную гетероциклическую структуру (тривиальное название соответствующего гетероцикла, раздел 7) и нумеруют ее, после чего

строят название, перечисляя в приставке неглавные функциональные группы в алфавитном порядке.

Следует также отметить, что в названиях сложных соединений, в структуре которых содержится большое количество как гетероциклических, так и карбоциклических, алифатических фрагментов, трудно подобрать единую номенклатурную систему, поэтому возможно использование комбинированного подхода, не противоречащего основным требованиям номенклатуры ИЮПАК.

Ниже приведены примеры названий соединений по систематической номенклатуре ИЮПАК с использованием тривиальных названий гетероциклов (а) и тривиальных названий некоторых родоначальных структур (б), в скобках приведены международные непатентованные (МНН) и тривиальные названия соединений.

	O	3 C
	O	OH
	C	OH
O	C	N
O	H	N
		1

фуран-2-карбальдегид								пиридин-3-
(фурфурол)						карбоновая кислота
						(никотиновая кислота)
		NH2					3
3		4					3				CH3
											CH3

N			5								2
N			5
			6

O 2 N										N 1
O 2 N										N 1
	H1									H
4-аминопиримидинон-2(1Н)								3-метилиндол
(цитозин)									(скатол)
H3CO 6	5		4
H3CO 6						3
7						2		3 OCH3
						2
					N 2
H3CO	8		1			1			4 OCH


				CH
			2				3
						6	5

6,7-диметокси -1-(3,4-диметоксибензил)- изохинолин (папаверин)

3 COOH

N COOH

пиридин-2,3- дикарбоновая кислота (хинолиновая кислота)

	C		O
	C		H
	4		H
	HO		5 CH OH
	3		2

2 6

H3C N1

3-гидрокси-5-гидроксиметил-

2-метилпиридин-4-карбальдегид (пиридоксаль)

HO 4	3
		2	O
5		2	C
5			C
1 N			OH
H

4-гидроксипирролидин-2- карбоновая кислота (оксипролин)

NO2

N 1

8-гидрокси-5-нитрохинолин

2-бензилбензимидазол

(нитроксолин, 5-НОК)

(дибазол)

HOOC

O 1

COOH

HOOC

COOH

пирон 2,6 дикарбоновая кислота,

3 гидрокси пирон 2,6

(хелидоновая кислота)

дикарбоновая кислота,

(меконовая кислота)

NH2

O-CH -CH

3 6,9-диамино-2-этоксиакридин

(этакридин, риванол)

H2N

N 10

CH2

CH3

O 2

N 1

а) 5-гидроксиметил-6-метил-

а) 5-метилпиримидиндион-2,4;

пиримидиндион-2,4;

б) 5-метилурацил

б) 5-гидроксиметил-6-метил-

(тимин)

урацил (пентоксил)

CH3

CH -CH

CH3

CH2-CH3

а) N,N-диэтилпиридин-3-карбоксамид

б) N,N-диэтилникотинамид,

N,N-диэтиламид пиридин-3-

а) 2,3-диметил-1-фенилпиразолин-3-он-5,

карбоновой кислоты (описат)

б) 2,3-диметил-1-фенилпиразолон-5

(кордиамин)

(антипирин)

CH2-CH3

а) 5-этил-5-фенилпиримидинтрион-2,4,6;

б) 5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота

O 2

(фенобарбитал, люминал)

а) 3,5,7-тригидрокси-2-(3,4-дигидроксифенил)-

бензопиранон-4

б) 3,5,7-тригидрокси-2-(3,4-дигидроксифенил)-

хромон (кверцетин)

Радикало - функциональная номенклатура (РФН) гетероциклических соединений также базируется на тривиальных названиях гетероциклов (раздел 7). Если в структуре соединения присутствуют функциональные группы в боковой цепи, то название составляют так же как и для соединений с открытой цепью, используя названия гетероциклических радикалов, при этом положения заместителей обозначаются буквами греческого алфавита.

При названии заместителей, находящихся при атоме азота гетероциклов, ставят букву N.

Одновалентные гетероциклические радикалы образуются с помощью окончания –ил. Некоторые из них приведены в табл. 7.

Таблица 7

Одновалентные радикалы некоторых гетероциклов

Соединение			Радикал	Название
				радикала

фуран				фурил
				фурил
(4)		(3)	O	фурил


(5)		(2)
(5)		(2)		фурил
	O			фурил
	O			фурил 3
	1			фурил 3
	1
			O

тиофен				тиенил
				тиенил-2
				тиенил-2
(4)		(3)	S
(4)		(3)	S
(5)		(2)
(5)		(2)		тиенил
	S			тиенил
	S			тиенил-3
	1			тиенил-3
			S

пиррол	пирролил
	пирролил-2

H пирролил пирролил-3

имидазол

(3) N			(4)		N	- имидазолил
(3) N			(4)		N	- имидазолил
(2)						имидазолил-4
(2)				(5)
	1N				N
		H			H

пиридин
		(4)				пиридил
(5)				(3)		пиридил-2
				(2)	N



(6)
		N
		1

Индол

			N	индолил
			H	индолил-3
				индолил-3
4	3
5
			2
6	N	1	N	индолил-1
	N	1
7	H

	хинолин
				a						o-хинолил
				a						o-хинолил
3 4		5				п				хинолил-8
			6			п
								N

	2 1		8 7		м
	2 1		8 7		м
	N
	N

пиримидин
3		4					N			пиримидинил-5
3							N			пиримидинил-5
	N			5
	N			5

2				6					N
2				6					N
		N1

	пурин
			N	N
			N
1	6	7	N	N	пуринил-8
1	5	N	N	N	пуринил-8
N		N	8	H
			8
2	N 4	N	9
	N 4	N	9
	3	H
	3
феноксазин
9	10 H		1	H
8	N		2	N
8			2		феноксазинил-2
7			3	O	феноксазинил-2
7	O5		3
6	O5		4

Ниже приведены примеры названий соединений по радикалофункциональной номенклатуре с использованием в качестве обозначений функции тривиальных названий гетероциклов (а) и негетероциклических структур (б), в скобках приведены международные непатентованные (МНН) и тривиальные названия соединений.

CH3

CH2

H3C

CH3

CH2-CH3

-триметилтиофен

пиримидинил-5-

N-этилиндол

уксусный альдегид

COOH

NH2

N 1

амино индолил-3-пропионовая кислота,

индолил-3-уксусная кислота

2-амино-3-( индолил)-пропановая кислота

(гетероауксин)

(триптофан)

CH2

CH2 NH2

CH2

NH2

2-(5-гидроксииндолил-3) этанамин-1,

имидазил) этанамин-1,

4-(2-аминоэтил) имидазол (сист),

3-(2-аминоэтил) индолол-5 (сист)

(гистамин)

(серотонин)

NH2

2 C

O2N

CH3

5-нитрофурил-2-карбальдегидсемикарбозон

а) ацетилфуран

семикарбазон 5-нитрофурфурола (описат)

б) метил фурилкетон

(фурацилин)

N 9

а) 2-(нафтил-2-амино)хинолин,

пуринил-8-фениловый эфир,

8-фенокси-9 H-пурин (сист)

б) нафтилхинолиламин

этил-2-[(2-оксо-4-фенил)пирролидинил-1]-ацетат,

O этил-2-[(2-оксо-4-фенил)пирролидинил-1]-этаноат

CH2-C O-CH -CH

8. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ НОМЕНКЛАТУРЫ ИЮПАК В НАЗВАНИЯХ СЛОЖНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ПРИМЕРЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

При названии сложных органических соединений, на примере лекарственных средств, придерживаются общего алгоритма систематической номенклатуры ИЮПАК (раздел 1). При этом длинное сложное название составляют из более коротких простых фрагментов, используя различные скобки. Круглые скобки используют для отделения наименования радикала от основного соединения, а также для перечисления более коротких фрагментов структуры, которые далее заключают в квадратные и фигурные скобки соответственно, по мере увеличения количества составных элементов структуры и сложности называемого соединения. Но не исключены из современной номенклатуры и более ранние названия лекарственных средств, когда использовались локанты, обозначенные штрихами (1׳, 2׳ или 1״, 2״ и т.д.). В данном пособии предложены оба варианта.

8.1. НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НЕГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ

Производные ПАБК – пара-аминобензойной кислоты:

этил-4-аминобензоат,

H2N

CH2

CH3

этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты

анестезин (местноанестезирующее средство)

CH2-CH3 2-N,N-диэтиламиноэтил-4-аминобензоат,

H2N

CH2

2-N,N-диэтиламиноэтиловый эфир

CH2-CH3

пара-аминобензойной кислоты

новокаин (местноанестезирующее средство)

CH2-CH3

2-N,N-диэтиламиноэтил-

H2N

CH2

пара-аминобензамид,

CH2-CH3

2-N,N-диэтиламиноэтил-

4-аминобензамид

новокаинамид (сердечно-сосудистое средство)

Производные пара-аминофенола:

NH C CH3

парацетамол (ненаркотический анальгетик)

пара-ацетамидофенол, N-пара-гидроксифенилацетамид, N-4-гидроксифенилэтанамид

H3C-H2CO

CH3

фенацетин (ненаркотический анальгетик)

пара-ацетамидофенетол, N-пара-этоксифенилацетамид, N-4-этоксифенилэтанамид

Производные арилалкиламинов, аминоспиртов:

CH3

CH2

CH3

CH2

NH CH3

метамфетамин (первитин),

эфедрин (адреномиметическое средство),

(психостимулирующее средство)

2-N-метиламино-1-фенилпропанол-1

N-метил-1-фенилпропанамин-2

HO 3

адреналин (адреномиметическое средство),

CH2

CH3 1-(3,4-дигидроксифенил)-2-N-метиламино-

этанол-1

HO 3

норадреналин (адреномиметическое средство),

CH2

NH2

2-амино-1-(3,4-дигидроксифенил)-

этанол-1

							2		1				CH3			димедрол (дифенгидрамин),


																(противоаллергическое средство)
	CH			O			CH2			CH2		N
	CH			O			CH2			CH2		N
													CH3		N,N-диметил-2-дифенилметоксиэтанамин-1
		CH2				CH3			2			3
						CH3
							1
8					N			CH2			CH		CH



		1
7		1	2									нафтифин (противогрибковое средство)


6			3
6			3					N-метил-N-(нафтил-1-метилен)-3-фенилпропен-2-амин-1
5	4
														80

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 78 / 118 9 10 11 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
21.04.2015773.63 Кб23Фудяев и др.Злокач оп.ч.-лиц.обл..doc
#
22.09.201995.74 Кб140Характер современных войн и вооруженных конфлик...doc
#
07.03.20164.87 Mб62ХБП нац рекомендации 2012.pdf
#
07.03.2016407.02 Кб419ХБП.pdf
#
07.03.2016199.92 Кб88химия.docx
#
07.03.20161.08 Mб427химия.Зыкова.pdf
#
19.03.201595.23 Кб104Хирургические инструменты.doc
#
27.09.2019326.76 Кб50хирургия ответы.docx
#
07.03.201616.68 Mб55Хитров Ф.М. - Атлас пластической хирургии лица и шеи.djvu
#
19.03.201513.94 Кб19Ходатайство, практика..docx
#
19.03.2015670.72 Кб436Холера, ПТИ, ботулизм.doc