Двоосновні амінокислоти. Глутамати.
Глютамінова кислота та її солі стимулюють смакові рецептори, виділення шлункових соків і активізує діяльність шлунково-кишкового тракту. Вони посилюють відчуття смаку, особливо його гірку та солону складові. Харчовий продукт, який має такі добавки, набуває свіжості тільки що приготовленої їжі. Свіжі фрукти, овочі, м’ясо дійсно містять деяку кількість глютамінової кислоти, завдяки якій підтримується відповідний рівень їх смаку і аромату. Зберігання і перероблення знижують її вміст. Речовини як підсилювачи смаку і аромату, а також як замінники солі додають в сухі супи, бульйони, чіпси, соуси, кетчупи, крабові палички, м’ясні та інші продукти. Глутамати кальцію та магнію знайшли використання при лікуванні захворювань центральної нервової системи (епілепсій, психозів; у дітей при поліомієліті та затримці розумового розвитку).
Глутамінову кислоту синтезують на основі акрилонітрилу, який гідро карбонілюють за наявності каталізаторів (триарілфосфінкарбонилі кобальту та ренію) нітрил альдегіду. Останній перетворюють по методу Штрекера в амідодинітрил глутарової кислоти, який потім омилюють за наявності лугу при 100ºС у D-, L-динатрійглутамат. Розщеплення рацемату на енантіомери здійснюють кристалізацією його розчину за наявності L-глутамінової кислоти (L-форма солі при цьому випадає в осад):
Підсилювач смаку
R = Н – Глутамінова кислота.
R = K, Na, Ca1/2 , Mg1/2, – глутамати.
Глутамінову кислоту також отримують біотехнологічно з 2-оксо-1,5-пентадіової кислоти рослинних білків, відходів цукрового виробництва глюкози, а також метану, етану, н-парафінів, оцтової і фумарової кислот. Джерелом нітрогену є сечовини та солі амонію. У якості продуцентів використовують бактерії роду Microccocus і Brevibaterium. Ферментацію проводять при 28 – 30ºС з безперервною подачею повітря протягом 48 – 72 годин до досягнення концентрації 50 г глютамінової кислоти в літрі культуральної рідини:
В промислових обсягах глютамінову кислоту виділяють з пшениці та кукурудзи. Після відмивки водою крохмалю з пшеничного борошна отримують нерозчинну клейковину, яку гідролізують нагріванням в концентрованій хлоридній кислоті протягом декількох годин. Осад відфільтровують, а фільтрат знебарвлюють кип’ятінням з активованим вугіллям. Потім рідину відокремлюють, охолоджують і глутамінову кислоту кристалізують у вигляді гідрохлориду, насичуючи розчин хлороводнем. Вільну кислоту виділяють дією органічної основи. Глутамат натрію (R = Nа) синтезують з кислоти дією їдкого натру (до рН 6,9).
Треба відмітити, що амід глютамінової кислоти (N-лауроілглутамінову кислоту) використовують у якості консерванту та покращувача хліба і борошна. З тією ж метою використовують аналогічний амід іншої двоосновної амінокислоти – N-лауроіласпарагінову кислоту.
N-Лауроілглутамінова
кислота
N-Лауроіласпарагінова кислота
Фенілоцтова (ароматизатор) і корична (консервант) кислоти
Фенілоцтова кислота має в малих концентраціях медовий аромат з квітковим тоном. Її вводять до складу харчових і парфумерних виробів. У виробництві цієї кислоти використовують гідроліз нітрилу. Альтернативний спосіб ґрунтується на етоксікарбонілюванні хлористого бензилу за наявності акцептор хлор-аніону з подальшим гідролізом проміжного естеру:
Ароматизатор Хлористий
бензоїл
Корична кислота міститься у вигляді естерів в смолі амбрового дерева – стираксі (до 23%). Її використовують як віддушку та фіксатор аромату в милах і парфумерних композиціях. Завдяки антибактеріальним властивостям і не токсичності коричну кислоту дозволено використовувати у якості харчового консерванту.
Коричну кислоту добувають реакцією Перкіна – нагріванням бензальдегіду з ацетангідридом, або термічною конденсацією дихлорметилбензену з ацетатом натрію. Крім того, її частково добувають з бензальдегіду через бензальцетон, який окиснюють до кислоти хлорнуватистою кислотою. Естери коричної кислоти – алкіл-, бензил-, фенетилцинамати мають фруктові, пряні та бальзамічні аромати:
Корична кислота Фенетилцинамат
Бензальцетон
Консервант транс-корична кислота
Ароматизатори R = Н, CH3, CH2CH(CH3)2, Ph, Bn