Амінокислоти

Цілий ряд амінокислот, насамперед тих, які не синтезуються в організмі людини, так званих -L-амінокислот (аргінін, валін, лейцин, лізин, метіонін та ін.), повинен потрапляти у достатньої кількості з їжею або у вигляді харчових добавок. Синтетичне та мікробіологічне виробництво дієтичних і кормових амінокислот, яке розпочалось із 1960-х років, стало на теперішній час крупнотонажним завдяки їх широкому застосуванню у медицині у якості лікарських засобів, у сільському господарстві у якості зріст стимулюючих і кормзберігаючих добавок, в харчовій промисловості у якості смакових, консервуючи речовин і біологічно активних добавок. Про практичне значення деяких індивідуальних кислот говорять обсяги їх хімічного і ферментативного синтезів: триптофан виробляють у кількості від 0,2 до 0,3 тис. т на рік, гліцин – 7 – 10 тис. т, лізин – біля 150 тис. т, метіонін – 200 – 400 тис. т, глютамінову кислоту і глутамати – більше 400 тис. т.

Похідні амінооцтової кислоти

Найпростіша -амінокислота – 2-амінооцтова (гліцин) використовується як харчова добавка для посилення смаку і аромату напоїв, в тому числі і горілки. Крім того, вона має самостійне значення як живильний компонент при лікувальному парентеральному харчуванні сумішами амінокислот. Її виробляють реакцією нуклеофільного заміщення атому Хлору в хлороцтовій кислоті на аміногрупу при дії амоніаку. На основі N-ацилювання гліцину отримують N-лауроілгліцин, який використовують у якості консерванту та покращувала борошна і хліба:

Гліцин

Поліпшувач смаку

N-лауроілгліцин

Поліпшувач муки

Ще одною важливою похідною гліцину є етилендіамінотетраоцтова кислота (ЕДТА,6). Вона є сильним хелатуючим агентом і використовується у вигляді динатрієвої солі (трилон Б) для зменшення жорсткості води, як антикоагулянт крові, харчовий консервант і анти окисник. Трилон Б і кальций-динатрієвий комплекс використовують у виробництві маргаринів, фруктово-ягідних соків (у них краще зберігається вітамін С), при консервуванні риби, грибів, картоплі (від потемніння), крабів і креветок. Як комплексоутворювачи, вони ефективні для освітлення вина (головним чином трилон Б) та його стабілізації шляхом видалення катіонів важких металів – феруму (ІІІ), цинку та ін. Термін зберігання пива значно збільшується після оброблення комплексоном. Комплексна сіль виступає антидотом при отруєнні йонами важких металів.

М – Н – Комплексон ІІ, ЕДТА;

М = Na – Антиокиснювач комплексон ІІІ, трилон Б.

Комплексна сіль –антидот важких металів.

Антиокислювач.

Одержують комплексони за такою схемою:

Трилон Б

Похідні амінопропанових кислот

2-Амінопропанова кислота (-аланін) входить до складу штучного корму для риби, тому що збуджує у них апетит. Синтез -аланіну здійснюють у дві стадії: бромуванням пропанової кислоти до її 2-бромпохідного та нуклеофільним заміщенням атома Брому на аміногрупу. Другу стадію проводять при охолодженні під тиском, з використанням водного розчину амоніаку. Після видалення галогеніду амонію упарений фільтрат розводять метанолом і виділяють -аланін шляхом кристалізації при охолодженні з виходом до 70%. У випадку хлоропропанової кислоти потрібні більш жорсткі умови, між тим вихід -аланіну знижується:

Кормова добавка аланін

2-Аміно-3-меркаптопропанова кислота (L-цистеїн), його димер L-цистин і їх натрієві солі та калієві солі використовують у якості технологічних добавок для покращення хлібопекарських властивостей борошна та якості хліба.

Поліпшувачі хліба

L-Цистеїн L-Цистин

Цистеїн отримують за допомогою 2-(N-фтальїмідо)малонового естеру, на якій діють сульфідом. Проміжний амінотіоестер спочатку гідролізують і декарбоксилюють нагріванням у хлоридній кислоті. А потім знімають S-бензильний захист у тіоестері цистеїну гідруванням на нікелевому каталізаторі. Цитеїн легко окиснюється повітрям у лужному середовищі до димеру, з якого мономер можна регенерувати відновленням:

Димер

Цистин добувають з природних білків кератинів, які містяться у вовні, рогах і пір’ї сільськогосподарських тварин. Ретельно оброблену миючим засобом баранячу вовну нагрівають у хлоридній кислоті (20%-ий розчин), відфільтровують і фільтрат (гідролізат) підлужують ацетатом натрію. При охолодженні цистин кристалізується. Осад розчиняють і знебарвлюють кип’ятінням у 3%-му розчині хлоридної кислоти за наявності активованого вугілля. Цистин знов осаджують ацетатом натрію і промивають гарячою водою від домішок тирозину (вихід цистину до 3%).