24

V оксигенвмісні сполуки

Серед найважливіших оксигенвмісних сполук є такі класи органічних речовин: спирти R–OH , фенолиAr–OH, карбонільні сполуки (альдегідиR–CH=O і кетони R–C(O)–R), карбонові кислоти R–COOH, прості ефіри–етериR–O–R, складні ефіри–естериR–COOR та безліч інших сполук, які можна розглядати як похідні перелічених класів.

V.1 Спирти

Спиртами називаються похідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів, в яких один чи декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами.

1. Класифікація спиртів

1 Залежно від кількості гідроксильних групспирти поділяються на типи:

• одноатомні, що містять одну гідроксильну групу;

• двохатомні – з двома гідроксильними групами;

• багатоатомні, в яких гідроксильних груп може бути три–, чотири та більше.

2. Залежно від природи атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, бувають такі спирти:

• первинні, якщо гідроксил звязаний з первинним атомом Карбону,наприклад, пропанол–1: СН₃–СН₂–СН₂–ОН;

• вторинні, наприклад, пропанол–2: СН₃–СН(ОН)–СН₃;

• третинні, в яких група ОН^– сполучена із вторинним атомом Карбону, наприклад, 2–метилпропанол–2 СН₃–С(СН₃)(ОН)–СН₃.

3. За характером вуглецевого радикалу спирти поділяються на такі групи:

• аліфатичні,які можуть мати нормальну і розгалужену будову, бути насиченими чи ненасиченими;

• аліциклічні, в яких гідроксильна група звязана безпосередньо з циклом;

• ароматичні, в яких гідроксил відділений від бензенового кільця однією чи двома метиленовими группами –СН₂–, наприклад: бензиловий спирт С₆Н₅СН₂–ОН.

1.2 Номенклатура спиртів

Згідно із замісниковою номенклатурою IUPAC назви спиртів складають із назви родопочаткового вуглеводню з додаванням суфікса –ол, після якого через дефіс вказується номер атома Карбону, звязаного з групою –ОН. Нумерацію починають з того краю вуглецевого ланцюгу, до якого ближче знаходиться гідроксильна група, наприклад:

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2

СН₃–СН–СН–СН₂–СН–СН₃ СН₃–СН–СН₂–СН–СН₂–СН₃

    1

ОН СН₃ СН₃ СН₃ СН₂–ОН

3,5–Диметил гексанол–2 2–Етил–4–метилпентанол–1

Якщо молекула містить декілька гідроксильних груп, то використовують множувальні префікси: ди–, три–, тетра– тощо, наприклад:

СН₂–СН₂–СН–СН₂

  

ОН СН₃ ОН

2–Метилбутандиол–1,4 Циклогексантриол–1,3.5

За радикально–функціональною номенклатурою IUPAC назви спиртів утворюють від назв відповідного радикалу, сполученого з гідроксильною групою, з додаванням слова спирт, наприклад:

CH₃



CH₃–CH–CH₂–OH CH₃–C–CH₃

• 

CH₃ OH

Ізобутиловий спирт Третбутиловий спирт Бензиловий спирт

СН₂=СН–СН₂–ОН СН₂=СН–ОН СНС–СН₂–ОН

Аліловий спирт Вініловий спирт Пропаргіловий спирт

Для деяких спиртів поширеною є і тривіальна номенклатура (приведена у дужках):

СН₃



СН₃–С–СН₂–ОН СН₃–ОН СН₃–СН₂–ОН СН₂–СН₂ СН₂–СН–СН₂

     

СН₃ ОН ОН ОН ОН ОН

Диметилпропанол–1 Метанол Етанол Етандиол–1,2 Пропантриол–1,2,3

(Неопентиловий (Деревний спирт) (Винний (Етиленгліколь) (Гліцерин)

спирт) спирт)

СН₈–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–ОН С₆Н₅–СН=СН–СН₂–ОН

Пентанол–1 3–Фенілпропен–2–ол–1

(Аміловий спирт) (Корічний спирт)