Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1263 вуза, 4625 предмета.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Самарский Государственный Технический Университет
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:

structures

.pdf
Скачиваний:
29
Добавлен:
08.06.2015
Размер:
5.24 Mб
Скачать
☆

b

Problem 89

3410

IR Spectrum

(liquid film)

 

4000

 

3000

 

2000

 

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (em")

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

43

 

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

-"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

Co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

M+'= 86 «

1%)

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

J:l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

71

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

III .II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.111

 

 

 

 

 

 

 

CSH1QO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

 

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

,

 

 

I

I

I

 

I

I

I

I

I

I

I

T

 

 

DC NMR Spectrum

 

 

 

l

 

 

 

 

 

 

 

 

(50.0 MHz, COCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT CH2 f CH3t

CHt

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

I

 

 

solvent I

I

 

 

-,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

 

 

200

 

160

 

120

 

80

 

40

 

 

o 0 (ppm)

1H NMR Spectrum

(200 MHz, COCI3 solution)

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

exchanges

 

 

 

 

 

 

 

 

with 0

20

 

I

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.05.5

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

178

Problem 90

IR Spectrum

(KBr disc)

4000

3000

 

 

 

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (crn'")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

57

 

 

75

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

80

<0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

""'-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

01l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

Co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

U>

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<0

45

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

Ll

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

';fl.,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

104

M+"= 119

 

 

 

C4 H gN03

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

,I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

80

 

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

I

I

I

 

I

I

 

I

 

I

I

 

I

I

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(100.0 MHz, 020 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT

CH2 f CH3t

CHt

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

I

 

I

I

I

 

I

 

I

I

I

 

 

I

 

 

 

 

200

 

160

 

 

 

120

 

80

 

 

40

 

0

~ (ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

expansions

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(400 MHz, 020 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Note: there are 4 protons

 

 

 

Jl

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

which exchange with

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

the 020 solvent

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.3

4.1

ppm

3.6

3.4 ppm

1.3

1.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H20 and HOD

,--

 

lr-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

in solvent

..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

-

 

-

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

I

 

I

 

I

 

I

 

I

 

I

 

 

I

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

 

9

8

7

 

 

6

 

5

4

3

 

2

1

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~ (ppm)

179

Problem 91

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

3000

2000

 

1600

1200

800

 

 

 

 

 

V

(em")

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

91

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

80

'"c.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<Jl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

.Q'"

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

*-

 

 

 

 

 

M+"

 

 

 

 

 

 

 

 

1981200

 

C9H 11 Br

 

 

 

'II

.I

.Ii.

 

 

II

 

 

 

 

J

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

 

mle

0.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-'"e

 

 

 

 

 

 

 

 

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<Jl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.Q

 

 

 

 

 

 

 

1.0

'"

UV spectrum

 

 

 

 

 

 

 

5.30 mgl10 mls

 

 

 

 

 

 

 

path length: 1.00 cm

 

 

 

 

1.5

 

 

solvent: cyclohexane

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

200

250

300

350

A, (nm)

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

Resolves into

 

 

 

 

 

 

 

 

 

--

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(50.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

II

two signals at higher field

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT CH2 t CH3 t CH t

-- Resolves into

two signals at higher field

----r'

expans~

proton decoupled

II

I

solvent

I

i

I

35.0

34.0

ppm

..

 

 

 

 

I

I

I

 

 

 

I

 

I

 

I

I

I

I

I

I

I

 

 

 

200

 

 

160

 

 

120

 

80

 

 

 

 

 

 

40

 

o 0 (ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(200 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.0

 

 

 

I

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

180

Problem 92

IR Spectrum

1553

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1387

(liquid film)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4000

 

 

3000

 

 

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

43

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

0.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

41

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o

 

 

 

 

 

 

 

 

OJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

c:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..><

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

€

 

 

 

 

 

 

 

 

60

0.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0

 

 

UV spectrum

 

 

 

 

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II)

 

 

 

 

 

II)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.0

OJ

 

 

 

 

 

 

 

 

40

..0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

137.0 mg /10 mls

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

path length:

0.2

ern

 

 

 

 

o>R. .

 

 

 

 

M+'= 89 «

1%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent: ethanol

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I~

 

 

 

 

 

 

 

C3H 7N02

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

 

200

 

250

 

300

350

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A(nm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

I

I

I

I

 

I

I

I

 

I

I

 

 

 

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(50.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT CH2 • CH3t

CHt

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

 

 

solvent -1

 

 

 

LI

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

I

I

I

I

 

I

I

I

 

I

I

o(ppm)

 

 

 

 

 

200

 

 

160

120

 

80

 

40

 

 

 

 

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

lH NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(200 MHz, CDCI 3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

181

Problem 93

1115

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

 

3000

 

 

2000

 

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

57

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

co

29

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..><

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

0-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

Ql

 

 

 

 

 

 

87

 

 

 

 

 

 

 

 

co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

.c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

M+"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

101

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

I~ ~I

 

73

 

 

C8H 18O

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

130

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

 

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(100.0 MHz, CDC'3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

solvent

 

 

 

UL

 

 

 

 

---------- " -----

 

 

 

I I I

I

I I

I I I

I

 

 

 

 

 

200

160

120

80

 

40

 

 

 

o 0 (ppm)

1H NMR Spectrum

(400 MHz, CDCI3 solution)

expansion

 

 

TMS

 

2.0

3.0

1.0 PPM

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

182

Problem 94

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

 

3000

 

2000

 

 

1600

 

 

1200

800

 

 

0.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

91

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

0.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Il>

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

u

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

-"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

c:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<1l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<1l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

UV spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

€

 

 

 

 

 

60

 

"'-

 

 

 

 

 

 

 

92

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.c

 

1.430mg /10 mls

 

 

 

 

 

II)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<1l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<1l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

.c

 

 

 

 

 

 

 

M+"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.0

 

 

 

 

 

path length: 2.00 cm

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

134

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent: hexane

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

,I ~,

J

l

 

 

 

 

 

 

 

C1QH14

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1,1

IJ,.L

 

 

 

 

 

 

 

 

1.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

 

240

280

 

 

 

200

 

250

300

350

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A. (nm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(20.0 MHz, CDCI 3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H-C-H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

H-C-H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H-C-H

 

 

I

 

 

-CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

130

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

200

 

 

160

 

 

120

 

 

80

 

 

 

40

 

 

 

0 (ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

I~I

 

 

 

 

expansions

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(400 MHz, CDCI 3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

~L

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

i

 

 

i

 

i

 

 

,

i

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.8

2.6

1.7

1.6

 

 

1.5

1.4

 

 

 

1.1

1.0

 

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

 

 

7

 

 

6

 

 

 

5

4

 

 

3

 

 

 

 

2

 

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

183

Problem 95

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

3000

 

 

2000

 

 

1600

1200

 

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1a

 

 

 

 

 

 

 

 

119

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

UV Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Amax 262 nm

(lo910E 2.5)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

:ll

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent: ethanol

 

 

40

 

.D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<fl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

I

77

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

h II

,I" II.~.

 

I

 

I.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

 

 

120

 

160

200

240

 

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(50.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~'

 

-J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

r

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

i

r

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

128

124

 

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

160

 

 

 

120

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

200

 

 

 

 

 

 

 

80

 

40

 

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(600 MHz, CDC'3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V

 

 

..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

\

 

 

 

 

 

c -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V --

ppm

 

i

 

 

 

 

j

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

7.4

 

 

 

 

7.2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

j

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

I

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

I

I

 

 

I

I

 

I

I

I

 

10

9

8

 

 

7

 

 

 

6

 

5

 

4

 

3

2

1

 

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

 

184

Problem 96

IR Spectrum

(liquid film)

4000

3000

 

 

2000

1600

1200

 

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

105

 

 

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

UV Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

<tl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.:.<

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

C.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<Il

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<tl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

.>J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

u I

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

80

120

160

200

 

 

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

I

 

I

 

 

 

I

I

 

 

I

I

 

 

 

I

 

 

I

 

 

I

 

 

I

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(100.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT CH2 ,

CH3t

CHt

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

r

 

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

I

 

I

 

 

 

I

 

 

 

I

i

 

 

 

I

 

 

I

 

 

I

 

 

I

 

 

 

 

200

 

 

 

160

 

 

 

 

120

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

40

 

 

 

 

 

 

o 0 (ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

(400 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansions

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,

 

 

 

 

 

 

 

 

i

•

 

 

 

i

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,

 

 

 

 

 

7.3 ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

i

 

•

 

 

 

 

 

 

7.5

 

 

 

 

 

2.8

2.7

ppm

1.8

1.7

ppm

1.45

1.35

 

ppm

 

 

1.05 0.95

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

185

Problem 97

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

 

3000

2000

 

 

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

57

92

 

 

 

Mass Spectrum

 

UV Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

""

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Amax 260 nm (I0910c 2.5) \

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

U>

 

 

91

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

.D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent: methanol

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

;f!.

 

 

 

 

 

M+"

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I.

1,148

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(50,0 MHz. CDC'3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

200 160 120 80 40 o (5 (ppm)

1H NMR Spectrum

(200 MHz. CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7,5

7.0

ppm

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

(5 (ppm)

186

Problem 98

IR Spectrum

(liquid film)

4000

3000

 

2000

11600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (em-

)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

139/141

147

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

80

""<Il

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

Co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

tJl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<Il

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

J:J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M+'

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

cf!..

 

~.1~I,

,~

 

 

 

 

 

 

182/184

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

IJ. ,I '~I

 

 

 

 

 

C11~5CI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

 

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

I

 

I

I

 

 

I

I

I

I

I

I

I

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

-- Resolves into two

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(50.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

signals at higher field strength

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT CHz' CH3t CHt

1

--Resolves into two

signals at higher field strength

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

 

I

 

I

I

 

 

 

 

 

 

 

I

I

 

 

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

 

I

 

I

 

I

 

I

 

 

I

I

 

 

 

 

I

I

 

200

 

 

160

 

120

 

 

80

 

40

 

 

 

0 o(ppm)

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

~~JL_

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(200 MHz, CDC'3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

j

 

I

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.75

2.5

ppm

 

 

 

1.5

1.0

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

187

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности