Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

structures

.pdf
Скачиваний:
29
Добавлен:
08.06.2015
Размер:
5.24 Mб
Скачать

Problem 79

IR Spectrum

 

(liquid film)

1640

 

4000

 

 

 

3000

 

2000

 

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (em")

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

72

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

co

 

44

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..><

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

Co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<Jl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

 

.J:J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

mle

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

I

I

 

I

I

I

I

I

I

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(20.0 MHz, CDCI 3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

off-resonance decoupJed

l

 

 

 

I,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

I

solvent

 

TMS

 

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

 

 

 

200

 

160

 

120

 

80

 

40

 

o 8 (ppm)

.

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(100 MHz. CDCI 3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

I

I

I

I

I

I

I

 

I

I

l

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8 (ppm)

168

Problem 80

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

 

3000

 

2000

 

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (em")

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

Co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

CD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

co

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

 

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

I

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

(100.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

DEPT

CH2 ,

CH3t CHt

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

 

,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

I

I

I

I

I

 

 

I

I

I

I

I

 

 

 

 

 

 

200

 

160

 

 

120

 

80

 

 

40

 

 

 

0

o(ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(400 MHz, CDCI

3

solution)

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,

 

i

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.8

3.6

ppm

 

 

 

 

 

 

1.8

 

1.6

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

 

 

8

7

 

 

6

5

4

 

3

2

 

 

 

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

169

Problem 81

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

 

3000

 

 

 

2000

 

1600

1200

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

28

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

80

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

c,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

III

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

<f!.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I~

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

80

 

 

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DEPT

 

 

 

 

 

 

 

 

(100.0 MHz, dioxan-D8 solution)

CH2 '

CH3t CHt

 

 

 

 

 

proton decoupled

200

160

120

80

40

o () (ppm) .

 

 

 

 

 

 

 

lH NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

(400 MHz, dioxan-D8 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

l

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

s (ppm)

170

Problem 82

IR Spectrum

1108

(KBrdisc)

 

4000

 

3000

 

 

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

45

 

 

. 89

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

III

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

0.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

00

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

III

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

.Q

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

;je.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

 

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

I

I

T

I

I

I

I

I

T

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(100.0 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

proton decoupled

L.

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

 

200

 

160

 

120

 

80

 

40

 

o 0 (ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(400 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

 

 

2

1

0

10

9

8

7

6

5

4

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

171

Problem 83

 

 

IR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(liquidfilm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1600

 

 

 

 

 

 

 

4000

 

 

3000

 

 

2000

1200

 

 

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

75

 

 

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

80

""

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"a.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

'"

 

39

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

!Il

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

.'"0

 

 

 

77

 

 

M+'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'15

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<f!.

 

 

 

,

II, 110/112/114

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

I, I"

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1,1

n

 

 

 

 

 

 

 

 

3

H

4CI 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

 

120

160

200

240

280

 

 

 

m/e

13C NMR Spectrum

(50,0 MHz, CDC'3solution)

proton coupled

solvent

200 160 120 80 40 o 0 (ppm)

1H NMRSpectrum

(200 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

1,.--

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

with resolution

 

 

 

 

 

 

with resolution

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

enhancement

 

 

 

 

 

 

enhancement

 

 

 

 

 

-

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

V-

 

 

 

I

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4,2

4,0 ppm

 

 

 

 

 

I

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5,8

5.4

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

 

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

172

Problem 84

IR Spectrum

 

(liquid film)

1740

4000

 

 

3000

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (crn'")

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

43

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

-'"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<ll

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

0..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Q)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<ll

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

15

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

73

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~

 

 

 

M+" = 150/152 «

1%)

 

 

 

 

20

 

 

~,II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.11.,I

,I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

13e NMR Spectrum

(50.0 MHz, CDCI3 solution)

"

proton decoupled

200

160

120

80

40

o 0 (ppm)

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(200 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SF

TMS

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

173

Problem 85

IR Spectrum

1720

(liquid film)

 

4000

 

 

3000

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (ern")

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

73

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

-'"

 

 

 

 

138

 

140

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'"0-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

60

 

 

Ql

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ul

 

 

115

 

 

 

 

 

 

 

 

'"

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

 

 

.c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

M+" = 194/196 « 1%)

 

 

 

 

 

;f!.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

IJ"

,~I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.11

 

 

I.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

m/e

13C NMR Spectrum

(50.0 MHz, COCI 3 solution)

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

lillL

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

200

 

160

 

120

 

80

40

 

 

a

() (ppm) .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(200 MHz. COCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~"""'0"'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

ppm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.5

4.0

2.0

1.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

--

exchanges

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

with O2°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

 

9

8

7

 

6

 

5

4

3

2

1

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

() (ppm)

174

Problem 86

 

 

IR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(liquid film)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4000

 

 

3000

2000

 

1600

 

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (crn'")

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

...,

 

29

 

66

 

 

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ell

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<Il

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

0-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

<Il

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ell

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

.0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

:o!e.0

 

 

 

 

M+" = 94 «

1%)

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

 

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H-C-H

 

(20.0 MHz, CDC'3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C-H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent

proton decoupled

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~~~lI'·T,,,,··h

 

 

 

.U ~

"u ,I

 

 

 

 

 

P'

"

"11"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

200

160

120

80

40

0 o(ppm)

lH NMR Spectrum

(100 MHz, CDCI 3 solution)

J

J j ~

TMS

I

I I I I I I I I I I

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

175

Problem 87

2248

IR Spectrum

(liquid film)

4000

 

 

 

 

3000

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (crn'")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

43

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

41

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

 

40

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

M+"= 83 «

1%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

68

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II

 

.j j

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

role

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

I

I

I

J

I

I

I

I

I

 

 

I

I

I

 

13C NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(125 MHz, CDCI 3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

solvent m

J

 

proton decoupled

 

 

l

--''-

_

______________J--

I I I

I

I I I

I I

I I

I

200

160

120

80

40

o 0 (ppm)

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

TMS

(100 MHz, CDCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansions at 400 MHz

 

 

 

 

20Hz

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

JL

 

 

 

 

 

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

I

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

2.26

 

2.03

 

1.07

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

 

6

5

 

 

4

3

2

1

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

176

Problem 88

2114

3295

IR Spectrum

(liquid film)

4000

3000

 

 

2000

1600

1200

800

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V (crn'")

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1001

-

 

55

 

82

 

 

 

Mass Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

t'lI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..><

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

<IJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

60

 

 

Q.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

No significant UV

 

 

<IJ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

III

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t'lI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

absorption above 220 nm

40

 

 

.c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

<fi.

 

 

 

 

 

M+" =83

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

 

80

120

160

200

240

280

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m/e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

I

 

I

I

I

I

I

I

I

I

I

13C NMR Spectrum

(100.0 MHz, COCI3 solution)

proton decoupled

I

;O'D III

I

I

I

I

I

I

 

 

I

 

I

I

I

 

I

I

 

 

200

 

160

 

 

120

 

 

 

80

 

40

 

 

 

0

o(ppm)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1H NMR Spectrum

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Exchanges

 

 

 

 

 

 

 

(400 MHz, COCI3 solution)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

with 020

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

expansion

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2H

 

 

2H

1H

 

2H

 

2H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I~

 

 

 

 

I

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'----

 

 

 

 

 

 

 

 

,

 

 

I

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

TMS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.5

 

2.0

 

 

 

1.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

9

8

7

 

 

6

5

4

3

 

2

 

 

1

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o(ppm)

177

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]