Министерство образования и науки рф
ФГБОУ ВПО
«Самарский государственный технический университет»
Химико-технологический факультет
Кафедра органической химии
Специальность «Химия»
Специализация «Фармацевтическая химия»
ПОЛУЧЕНИЕ 2-ФЕНИЛТИОФЕНА И ИССЛЕДОВАНИЕ ЕГО ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ
Курсовая работа
Выполнила студентка
III курса, 6 группы
Афонькина Ольга Игоревна
__________________________
(подпись)
Научный руководитель
ассистент
Мешковая Виолетта
Владимировна
__________________________
(подпись)
|
Работа защищена «___» ______________ 2013 г.
Оценка ___________________
|
Самара 2013 г
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………....... 3
1. Обзор литературы……………………………………………………... 4
1.1. Строение и получение тиофена, фурана и пиррола………………………. 4
1.2. Химические свойства фурана, тиофена и пиррола……………………….. 6
1.3. Формилирование пятичленных гетероциклов …………………….……..10
1.4. Методы получения карбанитрильных групп в ароматическом ряду.…...15
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ…………………………………………17
3. ЭКСПЕРИМЕТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ…………………………………………21
3.1. Регенты и оборудование…………………………..………….…………….21
3.2. Синтез целевых продуктов..……………………………….…..…………..23
ВЫВОДЫ………………………………………………………….……..…….26
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ……….………..…….27
ПРИЛОЖЕНИЕ……………………………………………………………….28
Введение
Гетероциклические соединения - это соединения, молекула которых представляет собой цикл, состоящий не только из атомов углерода, но и других атомов - азот, сера, кислород. Гетероциклические системы составляют структуру многих ценнейших лекарственных средств как природного происхождения (акалоиды, витамины, антибиотики, ферменты), так и синтетических (анальгин, фурацилин, барбитураты, кордиамин, дибазол, хинозол, аминазин и др.).
Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, тиофена, пирола (пятичленные гетероциклы) и т.д.
В течение последнего времени интерес к тиофену и его гомологам значительно возрос у представителей как теоретической, так и прикладной химии. Тиофеновые системы являются объектом исследования закономерностей электрофильного замещения, комплексообразования, изучаются важнейшие их синтетические реакции [1].
Тиофен является исходным сырьем для производства пестицидов, лекарственных препаратов (антигельминтный препарат – комбантрин,пирантел; модифицированные антибиотики – цефалотин, цефалоридин; противоязвенный препарат – квидитен; противогрибковый – сертаконазол), ветеринарных препаратов (2-метилтиофен используется как ускоритель роста шерсти волос у овец и как антисептик), присадок к маслам и топливам, антидетонатора ЦТМ, применяемого вместо тетраэтилсвинца [2].
Тиофен - основа новых кремнеорганических мономеров для получения поверхностно-активных веществ. В частности, пеностабилизатор КЭП-7 применяется для изготовления огнестойких пенополиуретанов и не уступает по своим свойствам лучшим импортным пеностабилизаторам. Пеностабилизатор КЭП-7 также эффективен в качестве поверхностно-активной добавки при получении высококачественных гальванических покрытий [2].
Производные тиофена широко распространены в живой природе: грибах и некоторых других высших растениях. Например, грибок Daedelia juniperina и корни Echinops spaerocephalus содержат непредельные соединения тиофена [2]:
Целью работы является: анализ свойств тиофена, фурана и пиррола, поиск и анализ методов синтеза арилзамещенных тиофенов и их производных.