Раздел 4. Гетероциклические соединения. Липиды.

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

1. Гетероцикл, имеющий в составе цикла кислород:

А) Тиофен.

В) Фуран.

С) Пиррол.

D) Индол.

Е) Имидазол.

2. Гетероцикл, имеющий в составе цикла серу:

А) Фуран.

В) Пиррол.

С) Индол.

D) Тиофен.

Е) Имидазол.

3. Гетероциклы, имеющие в составе цикла азот:

А) Фуран.

В) Тиофен.

С) Пиррол.

D) Индол.

Е) Имидазол.

4. Используется для получения фурацилина:

А) Пиррол.

В) Тиофен.

С) Индол.

D) Имидазол.

Е) Фурфурол.

5. Аминокислота пролин является производным:

А) Фурана.

В) Пирролидина.

С) Тиофена.

D) Индола.

Е) Имидазола.

6. Пиррол относится к гетероциклам:

А) Пятичленным с двумя гетероатомами.

В) Шестичленным с одним гетероатомом.

С) Пятичленным с одним гетероатомами.

D) Шестичленным с двумя гетероатомами.

Е) Конденсированным.

7. Фуран относится к гетероциклам:

А) Пятичленным с двумя гетероатомами.

В) Шестичленным с одним гетероатомом.

С) Пятичленным с одним гетероатомами.

D) Шестичленным с двумя гетероатомами.

Е) Конденсированным.

8. Тиофен относится к гетероциклам:

А) Пятичленным с двумя гетероатомами.

В) Шестичленным с одним гетероатомом.

С) Пятичленным с одним гетероатомами.

D) Шестичленным с двумя гетероатомами.

Е) Конденсированным.

9. Пятичленный гетероцикл, имеющий атом серы:

А) Пиррол.

В) Тиофен.

С) Фуран.

D) Фурфурол.

Е) Имидазол.

10. Пятичленный гетероцикл, имеющий атом азота:

А) Пиррол.

В) Тиофен.

С) Фуран.

D) Фурфурол.

Е) Оксиран.

11. Пятичленный гетероцикл, имеющий атом кислорода:

А) Пиррол.

В) Тиофен.

С) Фуран.

D) Пирролидин.

Е) Имидазол.

12. Из пиррола и тиофена образуется фуран под действием реагента:

А) Сероводорода.

В) Аммиака.

С) Воды.

D) Кислорода.

Е) Водорода.

13. Из фурана и тиофена образуется пиррол под действием реагента:

А) Сероводорода.

В) Аммиака.

С) Воды.

D) Кислорода.

Е) Азотной кислоты.

14. Из фурана и пиррола образуется тиофен под действием реагента:

А) Сероводорода.

В) Аммиака.

С) Серной кислоты.

D) Кислорода.

Е) Азотной кислоты.

15. Пиррол, тиофен, фуран относятся к соединениям:

А) Ароматическим.

В) Парафиновым.

С) Олефиновым.

D) Ацетиленовым.

Е) Диеновым.

16. Ароматичность пиррола, тиофена, фурана проявляется в реакциях:

А) Элиминирования.

В) Электрофильного замещения.

С) Нуклеофильного присоединения.

D) Электрофильного присоединения.

Е) Нуклеофильного замещения.

17. При бромировании фурана преимущественно образуется:

А) 2-бромфуран.

В) 3-бромфуран.

С) 1-бромпентан.

D) 2,3-дибромфуран.

Е) Фурфурол.

18. При нитровании фурана преимущественно образуется:

А) 2-нитрофуран.

В) 3-нитрофуран.

С) 1-нитропентан.

D) 2,3-динитрофуран.

Е) Фурфурол.

19. При сульфировании фурана образуется:

А) 2-фурансульфокислота.

В) 3-фурансульфокислота.

С) Пентан.

D) Бензолсульфокислота.

Е) Фурфурол.

20. При каталитическом гидрировании фурана образуется:

А) Пентанол-1.

В) Тетрагидрофуран.

С) Пентановая кислота.

D) Фурфурол.

Е) Пентан.

21. При каталитическом гидрировании тиофена образуется:

А) Пентанол-1.

В) Тетрагидротиофен.

С) Тиазол.

D) Амиловый спирт.

Е) Пентан.

22. Не разрушается кислотами в реакциях электрофильного замещения:

А) Тиофен.

В) Пиррол.

С) Фуран.

D) Тиофен и фуран.

Е) Пиррол и фуран.

23. Проявляет кислотный характер:

А) Фуран.

В) Тиофен.

С) Пирролидин.

D) Пиррол.

Е) Пирролин.

24. Пятичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом:

А) Тиофен.

В) Имидазол.

С) Пиридин.

D) Тиазол.

Е) Пиримидин.

25. Амфотерное соединение:

А) Пирролин.

В) Пирролидин.

С) Пиразол.

D) Пиррол.

Е) Тиазол.

26. К пятичленным гетероциклам относятся:

А) Пиррол.

В) Пиридин.

С) Пиримидин.

D) Хинолин.

Е) Фуран.

27. К пятичленным гетероциклам относятся:

А) Пурин.

В) Тиофен.

С) Имидазол.

D) Пиперидин.

Е) Пирролидин.

28. Производным пиррола является:

А) Пиразолон.

В) Фурацилин.

С) Анальгин.

D) Имидазол.

Е) Порфин.

29. Производным индола является:

А) Амидопирин.

В) Пирролидин.

С) Тиофен.

D) Порфин.

Е) Триптофан.

30. Фурацилин синтезируется из:

A) Фурана.

B) Тетрагидрофурана.

C) Фурфурола.

D) 2-бромфурана.

E) 2-нитрофурана.

31. Для сульфирования фурана используется:

A) Азотная кислота.

B) Уксусная кислота.

C) Серная кислота.

D) Пиридинсульфотриоксид.

E) Уксусный ангидрид.

32. Для нитрования фурана используется:

A) Азотная кислота.

B) Ацетилфосфат.

C) Ацетилнитрат.

D) Ацетат натрия.

E) Нитрит натрия.

33. Реакции электрофильного замещения в фуране идут в положении:

A) α

B) β

C) 3

D) 4

E) 1

34. Фурацилин является 5-нитрофурфурола:

A) Фенилгидразоном.

B) Оксимом.

C) Семикарбазоном.

D) Гидразоном.

E) Гидратом.

35. Производное пиррола:

A) Амидопирин.

B) Пиразолон.

C) Анальгин.

D) Тиазол.

E) Порфин.

36. Производное индола:

A) Антипирин.

B) Гистидин.

C) Имидазол.

D) Порфин.

E) Триптофан.

37. Индол является производным:

A) Фурана.

B) Тиазола.

C) Пиррола.

D) Пиразола.

E) Имидазола.

38. Для сульфирования необходимо использовать апротонные реагенты:

A) Бензола.

B) Пиррола.

C) Индола.

D) Фурана.

E) Имидазола.

39. Проявляют ацидофобный характер:

1) Бензол. 2) Имидазол. 3) Фуран. 4) Пиразол. 5) Пиррол.

A) Только 3.

B) Только 1 и 5.

C) Только 4.

D) Только 2, 3,4 и 5.

E) Только 3 и 5.

40. Два атома азота расположены в 1, 2 – положениях:

А) У имидазола.

В) У тиазола.

С) У пиррола.

D) У пиразола.

Е) У тиофена.

41. Два атома азота расположены в 1, 3 – положениях:

А) У имидазола.

В) У тиазола.

С) У пиррола.

D) У пиразола.

Е) У тиофена.

42. Имеет атомы азота и серы:

А) Имидазол.

В) Тиазол.

С) Пиррол.

D) Пиразол.

Е) Тиофен

43. Антипирин, амидопирин и анальгин являются производными:

А) Имидазола.

В) Пиррола.

С) Пиразолона-5.

D) Тиофена.

Е) Тиазола.

44. Тиамин (витамин В₁) содержит ядро:

А) Имидазола.

В) Пиррола.

С) Пиразола.

D) Индола.

Е) Тиазола.

45. Имидазол относится к гетероциклам:

А) Пятичленным с двумя гетероатомами.

В) Шестичленным с одним гетероатомом.

С) Пятичленным с одним гетероатомами.

D) Шестичленным с двумя гетероатомами.

Е) Конденсированным.

46. В молекуле имидазола имеются гетероатомы:

А) Азот и кислород.

В) Сера и азот.

С) Кислород и сера.

D) 2 атома азота.

Е) 4 атома азота.

47. В молекуле оксазола имеются гетероатомы:

А) Азот и кислород.

В) Сера и азот.

С) Кислород и сера.

D) 2 атома азота.

Е) Азот, сера и кислород

48. Таутомерия характерная для имидазола:

А) Оксо – цикло.

В) Кольчато – цепная.

С) Кето – енольная.

D) Лактам – лактимная.

Е) Прототропная.

49. Лекарственный препарат, производное пиразолона – 5.

А) Анальгин.

В) Фурацилин.

С) Аспирин.

D) Тубазид.

Е) Пенициллин.

50. Тиазол входит в состав витамина:

А) С

В) А

С) Д

D) В₂

Е) В₁

51. Антипирин является производным:

А) Пирролидина.

В) Фурана.

С) Хинолина.

D) Пиразола.

Е) Пиррола.

52. Амидопирин является производным:

А) Пиридина.

В) Имидазола.

С) Хинолина.

D) Пиразола.

Е) Пурина.

53. Анальгин является производным:

А) Пиридина.

В) Тиофена.

С) Фурфурола.

D) Пиразола.

Е) Пирролина.

54. Производным имидазола является:

А) Порфин.

В) Антипирин.

С) Фурфурол.

D) Гистидин.

Е) Индол.

55. Для качественного определения антипирина используется:

A) Нитрит натрия.

B) Бромная вода.

C) Перманганат калия.

D) Натрия гидроксид.

E) Серная кислота.

56. Дибазол является производным:

A) Бензопиррола.

B) Фурана.

C) Бензимидазола.

D) Индола.

E) Пиразола.

57. Антипирин синтезируется из:

A) Малонового эфира.

B) Мочевины.

C) Ацетоуксусного эфира.

D) Пиразолона-3.

E) Анилина.

58. Реакции электрофильного замещения в антипирине идут в положении:

A) α

B) β

C) 3

D) 4

E) 1

59. Реакция образования нитрозоантипирина идет по механизму:

A) S_N

B) S_R

C) S_E

D) A_N

E) A _E

60. К пятичленным гетероциклическим соединениям относятся:

A) Пиррол.

B) Пирролидин.

C) Пиразол.

D) Тиазол.

E) Пиридин.

61. К пятичленным гетероциклическим соединениям относятся:

A) Пирролин.

B) Имидазол.

C) Фурaн.

D) Хинолин.

E) Тиофен.

62. Производными пиразолона-3 являются:

A) Порфин.

B) Анальгин.

C) Фурацилин.

D) Индол.

E) Бутадион.

63. Производное имидазола:

A) Амидопирин.

B) Триптофан.

C) Триптамин.

D) Гистидин.

E) Индол.

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

1. Относится к шестичленным гетероциклам с одним атомом азота:

А) Пиррол.

В) Пиридин.

С) Фуран.

D) Тиофен.

Е) Индол.

2. В составе никотиновой кислоты имеется ядро:

А) Пиррола.

В) Пиримидина.

С) Фурана.

D) Пиридина.

Е) Индола.

3. Тубазид является производным:

А) Никотиновой кислоты.

В) Изоникотиновой кислоты

С) Хинолиновой кислоты.

D) Барбитуровой кислоты.

Е) Олеиновой кислоты

4. Пиридин имеет свойства:

А) Кислотные.

В) Окислительные.

С) Восстановительные.

D) Основные.

Е) Амфотерные.

5. В молекуле пиридина содержится гетероатом:

А) Азот.

В) Сера.

С) Кислород.

D) 2 атома азота.

Е) 4 атома азота.

6. Никотиновая кислота является производным:

А) Индола.

В) Имидазола.

С) Пиразола.

D) Пиридина.

Е) Пиримидина.

7. К шестичленным гетероциклам с одним гетероатомом относится:

А) Тиазол.

В) Пиридин.

С) Пиразол.

D) Фуран.

Е) Тиофен.

8. Пиридин относится к ряду соединений:

А) Парафиновому.

В) Олефиновому.

С) Ароматическому.

D) Ацетиленовому.

Е) Диеновому.

9. Ароматичность пиридина проявляется в реакциях:

А) Элиминирования.

В) Электрофильного замещения.

С) Нуклеофильного присоединения.

D) Электрофильного присоединения.

Е) Радикального замещения.

10. Система, состоящая из колец пиридина и бензола, называется:

А) Пиррол.

В) Имидазол.

С) Хинолин.

D) Пиколин.

Е) Пиперидин.

11. Шестичленный гетероцикл с одним гетероатомом:

А) Пиримидин.

В) Пурин.

С) Пиридин.

D) Пиррол.

Е) Хинолин.

12. С оксидом серы (VI) пиридин образует:

А) Пиридинсульфотриоксид.

В) Пиперидин.

С) Промедол.

D) Пиридоксаль.

Е) Пиридоксальфосфат.

13. Пиридин в реакциях с алкилйодидом образует:

А) Пиридинсульфотриоксид.

В) N – метилпиридиния йодид.

С) Промедол.

D) Пиридоксаль.

Е) Пиперидин.

14. Продукт гидрирования пиридина:

А) Пиридинсульфотриоксид.

В) Пиперидин.

С) Пиразин.

D) Пирролидин.

Е) Пиримидин.

15. Фтивазид является произодным:

А) Никотиновой кислоты.

В) Изоникотиновой кислоты.

С) Хинолина.

D) Пиразола.

Е) Пирана.

16. Изониазид является производным:

А) Пиколиновой кислоты.

В) Изоникотиновой кислоты.

С) Имидазола.

D) Пиразолона.

Е) Индола.

17. Кордиамин является производным:

А) Никотиновой кислоты.

В) Пиперидина.

С) Хинолина.

D) Тиазола.

Е) Пиримидина.

18. При восстановлении пиридина образуется:

А) Пирролидин.

В) Пиримидин.

С) Пиперидин.

D) Пиран.

Е) Пирролин.

19. Производным пирана является:

А) Никотиновая кислота.

В) Рутин.

С) Барбитуровая кислота.

D) Гистидин.

Е) Триптофан.

20. Производными пирана являются:

А) Никотинамид.

В) Катехины.

С) Барбитуровая кислота.

D) Гистидин.

Е) Флавоноиды.

21. Для синтеза хинолина по методу Скраупа используется:

A) Анилин.

B) Пиридин.

C) Хинин.

D) Пиперидин.

E) Изохинолин.

22. В реакции с метилиодидом пиридин взаимодействует как:

A) Электрофил.

B) Нуклеофил.

C) Основание.

D) Окислитель.

E) Восстановитель.

23. Пиперидин является производным:

A) Пиридина.

B) Пиррола.

C) Пиримидина.

D) Пиразина.

E) Пиридазина.

24. К шестичленным гетероциклическим соединениям относится:

A) Пиразол.

B) Пиран.

C) Пиррол.

D) Пирролин.

E) Тиазол.

25. К шестичленным гетероциклическим соединениям относится:

A) Тиазол.

B) Тиофен.

C) Имидазол.

D) Пиррол.

E) Пиперидин.

26. Реакции S_Е идут в пиридине:

A) В положении 2.

B) В положении 3.

C) В положении 4.

D) В положении 5.

E) В положении 6.

27. Реакции S_N идут в пиридине:

A) В положении 2.

B) В положении 3.

C) В положении 4.

D) В положении 5.

E) В положении 6.

28. Реакции S_Е идут в хинолине:

A) В положении 2.

B) В положении 1.

C) В положении 5, 8.

D) В положении 6, 7.

E) В положении 3.

29. Реакции S_N идут в хинолине:

A) В положении 2.

B) В положении 4.

C) В положении 5, 8.

D) В положении 6, 7.

E) В положении 3.

30. Производным пирана является:

A) Кофермент НАД⁺

B) Тиамин.

C) Никотиновая кислота.

D) Изоникотиновая кислота.

E) Кумарин.

31. Производным пирана является:

A) Пурин.

B) Порфин.

C) Амидопирин.

D) Рутин.

E) Гистамин.

32. Амид никотиновой кислоты является витамином:

A) B₁

B) B₂

C) В₅

D) P

E) E

33. Кофермент НАД⁺ является производным:

A) Пиперидина.

B) Пиридазина.

C) Никотинамида.

D) Пирана.

E) Пиримидина.

34. Витамин Е (токоферол) содержит ядро:

A) Пиридина.

B) Пиперидина.

C) Пурина.

D) Пиримидина.

E) Пирана.

35. Лекарственный препарат 5-НОК является производным:

A) Пиридина.

B) Пирана.

C) Фурана.

D) Хинолина.

E) Изохинолина.

36. Антивитаминым В₅ свойством обладает:

A) Никотиновая кислота.

B) Изоникотиновая кислота.

C) Никотинамид.

D) 3-нитропиридин.

E) Пиридин-3-сульфокислота.

37. При окислении образует никотиновую кислоту:

1) β-метилпиридин.

2) γ-метилпиридин.

3) Никотин.

4) Анабазин.

5) Хинолин.

A) Только 1, 3 и 5

B) Только 2 и 3

C) Только 1, 3 и 4

D) Только 3, 4 и 5

E) Все.

38. Два атома азота расположены в 1, 3 – положениях у:

А) Пиримидина.

В) Пиразола.

С) Пиридазина.

D) Имидазола.

Е) Пиразина.

39. Урацил является:

А) 6-аминопурином.

В) 2, 4-дигидрокси-5-метилпиримидином.

С) 2, 4-дигидроксипиримидином.

D) 4-аминодигидроксипиримидином.

Е) 4 -амино-2-гидроксипурином.

40. Тимин является:

А) 2, 4-дигидроксипиримидином.

В) 4-амино-2-дигидроксипиримидином.

С) 6-аминопурином.

D) 2-амино-6-гидроксипурином.

Е) 2, 4-дигидрокси-5-метилпиримидином.

41. Цитозин является:

А) 2, 4-дигидроксипиримидином.

В) 2, 4-дигидрокси-5-метилпиримидином.

С) 6-аминопурином.

D) 4-амино-2-дигидроксипиримидином.

Е) 2-амино-6-гидроксипурином.

42. Урацил является производным:

А) Индола.

В) Имидазола.

С) Пиразола.

D) Пиридина.

Е) Пиримидина.

43. В составе витамина В₁ (тиамин) содержится шестичленный: гетероцикл:

А) Пиримидин.

В) Имидазол.

С) Пиразол.

D) Пиридин.

Е) Индол.

44. Шестичленный гетероцикл с двумя гетероатомами:

А) Пиразин.

В) Пурин.

С) Пиридин.

D) Пиррол.

Е) Хинолин.

45. 1,3-Диазин:

А) Пиразин.

В) Пиримидин.

С) Пиридазин.

D) Цитозин.

Е) Тимин.

46. Таутомерия характерная для урацила, тимина и цитозина:

А) Цикло – оксо.

В) Кето – енольная.

С) Лактим – лактамная.

D) Кольчато – цепная.

Е) Амино – иминная.

47. К шестичленным гетероциклам относятся:

А) Пиразол.

В) Пиридин.

С) Пиримидин.

D) Фуран.

Е) Тиазол.

48. Урацил является производным:

А) Пиримидина.

В) Пиразола.

С) Пирролидина.

D) Изохинолина.

Е) Пиперидина.

49. Тимин является производным:

А) Оксазола.

В) Пиримидина.

С) Пирана.

D) Изохинолина.

Е) Пиридина.

50. Для барбитуровой кислоты характерны:

1. Кето-енольная таутомерия.

2. Лактим-лактамная таутомерия.

3. Кислотные свойства.

4. Является производным пиримидина.

5. Лежит в основе барбитуратов.

A) 1, 2

B) 1, 3

C) 3, 4

D) 4, 5

E) 1, 2, 3, 4, 5

51. Барбитуровая кислота является производным:

A) Пиридина.

B) Хинолина.

C) Пиперидина.

D) Пиримидина.

E) Пиразола.

52. Барбитуровая кислота синтезируется из:

A) Пиридина.

B) Нитробензола.

C) Пиримидина.

D) Мочевины.

E) Анилина.

53. К диазинам относятся:

A) Пиридин.

B) Пиперидин.

C) Пиримидин.

D) Пиридазин.

E) Пиразин.

54. Реакции S_Е идут в пиримидине:

A) В положении 2.

B) В положении 3.

C) В положении 4.

D) В положении 5.

E) В положении 6.

55. Витамин B₁ (тиамин) содержит ядро:

A) Пиридина.

B) Пиперидина.

C) Пурина.

D) Пиримидина.

E) Пирана.

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ. АЛКАЛОИДЫ

1. Конденсированный гетероцикл, имеющий 4 атома азота:

А) Пиримидин.

В) Пурин.

С) Имидазол.

D) Индол.

Е) Хинолин.

2. Аденин является:

А) 2-амино-6-гидроксипурином.

В) 2, 4-дигидроксипиримидином.

С) 2, 6, 8-тригидроксипурином.

D) 4-амино-2-гидроксипиримидином.

Е) 6-аминопурином.

3. Гуанин является:

А) 6-аминопурином.

В) 2, 4-дигидроксипиримидином.

С) 2-амино-6-гидроксипурином.

D) 4-амино-2-гидроксипиримидином.

Е) 2, 6, 8-тригидроксипурином.

4. Мочевая кислота является:

А) 2, 6, 8-тригидроксипурином.

В) 2, 4-дигидроксипиримидином.

С) 6-гидроксипурином.

D) 6-аминопурином.

Е) 2-амино-6-гидроксипурином.

5. В составе алкалоида никотина имеется гетероцикл:

А) Имидазол.

В) Индол.

С) Пиразол.

D) Пиридин.

Е) Пиримидин.

6. В составе алкалоида анабазина имеется гетероцикл:

А) Индол.

В) Имидазол.

С) Пиразол.

D) Пиридин.

Е) Пиримидин.

7. Алкалоид прозводное ксантина:

А) Кофеин.

В) Морфин.

С) Никотин.

D) Хинин.

Е) Кодеин.

8. Алкалоид прозводное ксантина:

А) Морфин.

В) Никотин.

С) Теобромин.

D) Хинин.

Е) Атропин.

9. При полном метилировании ксантина образуется:

А) Теофиллин.

В) Мочевая кислота.

С) Гипоксантин.

D) Теобромин.

Е) Кофеин.

10. В молекуле пурина сконденсированы:

А) Пиррол и пиридин.

В) Пиримидин и имидазол.

С) Тиазол и пиразол.

D) Пиримидин и пиразол.

Е) Оксазол и пиридин.

11. К группе пурина относится алкалоид:

А) Кофеин.

В) Тиазол.

С) Никотин.

D) Кокаин.

Е) Атропин.

12. К производным пурина относится:

А) Катехин.

В) Пиридин.

С) Ксантин.

D) Анабазин.

Е) Пропин.

13. К производным пурина относится:

А) Мочевая кислота.

В) Пиразол.

С) Барбитуровая кислота.

D) Никотиновая кислота.

Е) Стеариновая кислота.

14. Пуриновым основанием является:

А) Цитозин.

В) Тимин.

С) Урацил.

D) Аденин.

Е) Мочевая кислота.

15. Пуриновым основанием является:

А) Цитозин.

В) Гуанин.

С) Урацил.

D) Мочевая кислота.

Е) Теобромин.

16. К алкалоидам относится:

А) Цитозин.

В) Мочевая кислота.

С) Никотин.

D) Ксантин.

Е) Тиофен.

17. К алкалоидам относится:

А) Анабазин.

В) Пиридин.

С) Тиазол.

D) Оксазол.

Е) Тиофен.

18. К алкалоидам не относится:

А) Никотин.

В) Кокаин.

С) Анабазин.

D) Атропин.

Е) Ксантин.

19. К алкалоидам группы пиперидина относится:

А) Кониин.

В) Героин.

С) Кодеин.

D) Папаверин.

Е) Кокаин.

20. К алкалоидам группы тропана относится:

А) Морфин.

В) Анабазин.

С) Кодеин.

D) Папаверин.

Е) Кокаин.

21. Бициклический гетероцикл:

А) Урацил.

В) Тимин.

С) Цитозин.

D) Тиамин.

Е) Пурин.

22. Пурин образован конденсированными ядрами:

А) Пиримидина и имидазола.

В) Пиримидина и пиразина.

С) Имидазола и пиразина.

D) Пиридина и пиррола.

Е) Двух молекул пиррола

23. Аминопурин:

А) Урацил.

В) Аденин.

С) Тимин.

D) Цитозин.

Е) Тиазол.

24. Таутомерные формы гуанина:

А) Цикло – оксо.

В) Кето – енольная.

С) Лактим – лактамная.

D) Кольчато – цепная.

Е) Амино – иминная.

25. Аденин является производным:

А) Хинолина.

В) Индола.

С) Пурина.

D) Изохинолина.

Е) Пиперидина.

26. Гуанин является производным:

A) Пиримидина.

B) Пиразола.

C) Пурина.

D) Изохинолина.

E) Пирролидина.

27. Алкалоид, обесцвечивающий бромную воду и раствор калия перманганата:

А) Атропин.

В) Никотин.

С) Кофеин.

D) Хинин.

Е) Кокаин.

28. К алкалоидам относятся:

А) Кодеин.

В) Морфин.

С) Кокаин.

D) Хинин.

Е) Тимин.

29. К конденсированным гетероциклам относится:

А) Пурин.

В) Тимин.

С) Имидазол.

D) Пиперидин.

Е) Пирролидин.

30. Кофеин является производным:

А) Пиридина.

В) Изохинолина.

С) Ксантина.

D) Фурана.

Е) Пиразола.

31. Теофилин является производным:

А) Пиримидина.

В) Пиразола.

С) Пурина.

D) Изохинолина.

Е) Пиперидина.

32. Теобромин является производным:

А) Пиперидина.

В) Тиазола.

С) Ксантина.

D) Индола.

Е) Пиррола.

33. Папаверин является производным:

А) Пирана.

В) Пиразола.

С) Пурина.

D) Бензилизохинолина.

Е) Пиперидина.

34. Производными пурина являются:

А) Никотиновая кислота.

В) Кофеин.

С) Барбитуровая кислота.

D) Гистидин.

Е) Мочевая кислота.

35. Кофеин является производным:

A) Гипоксантина.

B) Ксантина.

C) Мочевой кислоты.

D) Пиридина.

E) Изохинолина.

36. Кодеин является производным:

A) Хинолина.

B) Ксантина.

C) Гипоксантина.

D) Бензилизохинолина.

E) Морфина.

37. Качественной реакцией на мочевую кислоту является:

A) Реакция с хлорным железом.

B) Таллейохинная проба.

C) Реакция с перманганатом калия.

D) Реакция с бромной водой.

E) Мурексидная проба.

38. Атропин является производным:

A) Пурина.

B) Пиридина.

C) Хинолина.

D) Тропана.

E) Индола.

39. Кокаин относится к производным:

A) Пиррола.

B) Пиридина.

C) Фурана.

D) Тропана.

E) Индола.

40. При гидролизе атропина образуется:

A) Масляная кислота.

B) Троповая кислота.

C) Бензойная кислота.

D) Муравьиная кислота.

E) Экгонин.

41. При гидролизе кокаина образуется:

A) Троповая кислота.

B) Пропановая кислота.

C) Бензойная кислота.

D) Уксусная кислота.

E) Тропин.

42. Кофеин имеет свойства:

A) Только основные.

B) Только кислотные.

C) Амфотерные.

D) Электрофильные.

E) Восстановительные.

43. Теофиллин имеет свойства:

A) Только основные.

B) Только кислотные.

C) Амфотерные.

D) Электрофильные.

E) Ацидофобные.

44. Теобромин имеет свойства:

A) Только основные.

B) Только кислотные.

C) Амфотерные.

D) Электрофильные.

E) Окислительные.

45. В молекуле хинина имеется кольцо:

1) Пиридина.

2) Изохинолина.

3) Хинолина.

4) Хинуклидина.

5) Пиперидина.

A) 1, 2

B) 1, 3

C) 2, 3

D) 3, 4

E) Все.

46. Ядро хинуклидина содержится в молекуле:

A) Хинина.

B) Морфина.

C) Хинолина.

D) Атропина.

E) Нитроксолина

47. При дезаминировании аденина образуется:

A) Мочевая кислота.

B) Ксантин.

C) Гипоксантин.

D) Гуанин.

E) Аденозин.

48. При дезаминировании гуанина образуется:

A) Гуанозин.

B) Гуаниловая кислота.

C) Аденин.

D) Ксантин.

E) Гипоксантин.

49. При окислении гипоксантина образуется:

A) Кофеин.

B) Аденин.

C) Ксантин.

D) Теобромин.

E) Урацил.

50. При окислении ксантина образуется:

A) Гуанин.

B) Аденин.

C) Гипоксантин.

D) Мочевая кислота.

E) Пурин.

51. Качественной реакцией на ксантин является:

A) Обесцвечивание бромной воды.

B) Обесцвечивание раствора перманганата калия.

C) Мурексидная проба.

D) Таллейохинная проба.

E) Проба Бейльштейна.

НУКЛЕОЗИДЫ. НУКЛЕОТИДЫ.

1. Азотистое основание, не входящее в состав РНК:

А) Цитозин.

В) Урацил.

С) Аденин.

D) Гуанин.

Е) Тимин.

2. Азотистое основание, не входящее в состав ДНК:

А) Цитозин.

В) Урацил.

С) Аденин.

D) Гуанин.

Е) Тимин.

3. Пентоза, входящая в состав РНК:

А) α, D-рибофураноза.

В) β, D- дезоксирибофураноза.

С) α, D-дезоксирибофураноза.

D) β, D- рибофураноза.

Е) β, D-ксилофураноза.

4. Пентоза, входящая в состав ДНК:

А) α, D-дезоксирибофураноза.

В) α, D-рибофураноза.

С) β, D- дезоксирибофураноза.

D) β, D- рибофураноза.

Е) β, D-ксилофураноза.

5. Нуклеотид, не входящий в состав РНК:

А) ЦМФ.

В) УМФ.

С) АМФ.

D) ГМФ.

Е) ТМФ.

6. Нуклеотид, не входящий в состав ДНК:

А) дЦМФ.

В) УМФ.

С) дАМФ.

D) дГМФ.

Е) ТМФ.

7. В нуклеозидах азотистое основание связывается с углеродным атомом пентозы в положении:

А) 2

В) 4

С) 5

D) 1

Е) 3

8. В нуклеиновых кислотах фосфодиэфирная связь образуется между атомами остатка пентозы:

А) 1¹ - 2¹

В) 1¹ - 3¹

С) 1¹ - 5¹

D) 2¹ - 5¹

Е) 3¹ - 5¹

9. Соединение, образованное из азотистого основания и рибофуранозы:

А) Рибонуклеозид.

В) Дезоксирибонуклеозид.

С) Рибонуклеотид.

D) Дезоксирибонуклеотид.

Е) Нуклеотид.

10. Соединение, образованное из урацила и рибофуранозы:

А) Аденозин.

В) Тимидин.

С) Цитидин.

D) Уридин.

Е) Гуанозин.

11. Соединение, образованное из цитозина и рибофуранозы:

А) Уридин.

В) Тимидин.

С) Цитидин.

D) Аденозин.

Е) Гуанозин.

12. Соединение, образованное из гуанина и рибофуранозы:

А) Уридин.

В) Тимидин.

С) Цитидин.

D) Аденозин.

Е) Гуанозин

13. Соединение, образованное при фосфорилировании нуклеозида:

А) Рибоза.

В) Дезоксирибоза.

С) Нуклеотид.

D) Рибонуклеозид.

Е) Дезоксирибонуклеозид.

14. Нуклеозид можно получить из нуклеотида отщеплением:

А) Соляной кислоты.

В) Фосфорной кислоты.

С) Уксусной кислоты.

D) Щавелевой кислоты.

Е) Этилового спирта.

15. Молекула ДНК в своем составе не содержит:

А) Аденин.

В) Гуанин.

С) Цитозин.

D) Тимин.

Е) Гистамин.

16. Молекула РНК не содержит в своем составе:

А) Аденин.

В) Тимин.

С) Гуанин.

D) Урацил.

Е) Цитозин.

17. Образуется в результате фосфорилирования гуанозина:

А) Дезоксиаденозин.

B) Дезоксигуанозин.

C) Аденозинмонофосфат.

D) Гуанозинмонофосфат.

E) Тимидин .

18. Образуется в результате фосфорилирования аденозина связь:

А) Ангидридная.

B) N-гликозидная.

C) О-гликозидная.

D) Сложноэфирная.

E) Амидная.

19. Образуется при щелочном гидролизе уридинмонофосфата:

А) Дезоксицитидин.

B) Цитидин.

C) Уридин.

D) Урацил.

E) Тимидин.

20. К нуклеиновым основаниям относятся:

А) Пурин.

В) Тимин.

С) Цитозин.

D) Пиперидин.

Е) Пирролидин.

21. Мономеры нуклеиновых кислот:

А) Нуклеозиды.

В) Нуклеотиды.

С) Нуклеиновые основания.

D) Нуклеозидциклофосфаты.

Е) Нуклеозидполифосфаты.

22. Мономеры РНК:

А) Аденозинмонофосфат.

В) Нуклеозиддифосфаты.

С) Нуклеиновые основания.

D) Гуанозинмонофосфорная кислота.

Е) Тимидинмонофосфат.

23. Мономеры ДНК:

А) Нуклеозиды.

В) Нуклеозиддифосфаты.

С) Нуклеиновые основания.

D) Дезоксигуанозинмонофосфат.

Е) Тимидинмонофосфорная кислота.

24. Имеют ангидридную связь:

А) Нуклеозидполифосфаты.

В) Нуклеозиды.

С) Аденозинтрифосфорная кислота.

D) Нуклеозидциклофосфаты.

Е) Тимидиловая кислота.

25. Участвует в окислении этанола:

А) Никотиновая кислота.

В) Кофермент НАДН

С) Кофермент НАД⁺

D) Аденозинмонофосфат.

Е) Мочевая кислота.

26. В реакции восстановления пировиноградной кислоты участвует:

A) Никотинамид.

B) Кофермент НАДН

C) Кофермент НАД⁺

D) Аденозинтрифосфат.

E) Мочевая кислота.

27. Кофермент НАД⁺ является:

A) Нуклеозидом.

B) Нуклеозидтрифосфатом.

C) Нуклеиновым основанием.

D) Нуклеозидциклофосфатом.

E) Динуклеотидом.

28. Адениловая кислота является:

A) Нуклеозидом.

B) Нуклеозидмонофосфатом.

C) Нуклеиновым основанием.

D) Нуклеозидциклофосфатом.

E) Нуклеозидполифосфатом.

29. Входит в состав нуклеотидных фрагментов РНК:

1) Тимин. 2) Урацил. 3) Пиран. 4) Аденин. 5) Гуанин.

A) Только 1 и 3.

B) Только 2 и 4.

C) Только 2, 4 и 5.

D) Только 2 и 5.

E) Только 1, 3 и 5.

30. Образуется в результате фосфорилирования гуанозина связь:

A) Ангидридная.

B) N-гликозидная.

C) О-гликозидная.

D) Сложноэфирная.

E) Амидная.

31. Входит в состав нуклеотидных фрагментов ДНК:

1) Тимин. 2) Урацил. 3) Индол. 4) Аденин. 5) Гуанин.

A) Только 1 и 3.

B) Только 2 и 4.

C) Только 1, 4 и 5.

D) Только 2 и 5.

E) Только 1, 3 и 5.

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ.

1. Твердый триацилглицерид:

А) Триолеат.

В) Трилинолеат.

С) Пальмитостеарат.

D) Трилиноленат.

Е) Олеодилиноленат.

2. Жидкий триацилглицерид:

А) Олеодилиноленат.

В) Тристеарат.

С) Трипальмитат.

D) Пальмитодистеарат.

Е) Дипальмитостеарат.

3. Простые омыляемые липиды:

А) Жиры.

В) Сфинголипиды.

С) Фосфолипиды.

D) Стерины.

Е) Твины.

4. Простые омыляемые липиды:

А) Фосфолипиды.

В) Гликолипиды.

С) Каротиноиды.

D) Половые гормоны.

Е) Масла.

5. Фосфатидилэтаноламины содержат аминоспирт:

А) Серин.

В) Пропаноламин.

С) Коламин.

D) Треонин.

Е) Холин.

6. Фосфатидилхолины содержат аминоспирт:

А) Серин.

В) Пропаноламин.

С) Этаноламин.

D) Треонин.

Е) Холин

7. Сложные омыляемые липиды:

А) Воски.

В) Фосфолипиды.

С) Витамины группы Д.

D) Триацилглицерины.

Е) Стерины.

8. Сложные омыляемые липиды образованные из фосфатидной кислоты и этаноламина:

А) Терпеноиды.

В) Кортикостероиды.

С) Фосфатидилхолины.

D) Фосфатидилэтаноламины.

Е) Половые гормоны.

9. Сложные омыляемые липиды образованные из фосфатидной кислоты и холина:

А) Стероиды.

В) Кортикостероиды.

С) Фосфатидилхолины.

D) Фосфатидилэтаноламины.

Е) Желчные кислоты.

10. Продукты щелочного гидролиза триолеиноилглицерина и механизм:

A) Глицерин, олеиновая кислота, S_N.

B) Глицерат натрия, олеат натрия, S_N.

C) Глицерин, олеат натрия, S_N.

D) Глицерин, олеат натрия, S_E.

E) Глицерат натрия, олеиновая кислота, S_E.

11. Не образуется при гидролизе твинов:

A) Сорбит.

B) Манит.

C) Полиэтиленгликоль.

D) Олеиновая кислота.

E) Стеариновая кислота.

12. Участвует в синтезе простагландинов:

A) Стеариновая кислота.

B) Олеиновая кислота.

C) Линолевая кислота.

D) Арахидоновая кислота.

E) Пальмитиновая кислота.

13. К незаменимым жирным кислотам относятся:

A) Стеариновая кислота.

B) Пальмитиновая кислота.

C) Линоленовая кислота.

D) Линолевая кислота.

E) Холевая кислота.

14. В состав лецитинов входит:

A) Коламин.

B) Серин.

C) Кефалин.

D) Холин.

E) Триацилглицерины.

15. Гидролиз в сложных эфирах происходит в результате:

A) Присоединения молекул воды.

B) Расщепления молекулы под действием воды.

C) Отщепления молекулы воды.

D) Присоединения водорода.

E) Отщепления водорода.

16. Простой жидкий липид:

A) Тристеароилглицерин.

B) 1-олеодипальмитоилглицерин.

C) Триолеоилглицерин.

D) Дилинолеоил-1-стеароилглицерин.

E) Трипальмитоилглицерин.

17. Первый промежуточный продукт пероксидного окисления жирных кислот:

A) Карбкатион.

B) Карбанион.

C) Радикал.

D) Альдегид.

E) Кислота.

18. Обладает большим йодным числом:

A) Триолеоилглицерин.

B) 1-пальмитоилдилиноленоилглицерин.

C) 1-стеароилдиолеоилглицерин.

D) 2-линолеоилдипальмитоилглицерин.

E) Тристеароилглицерин.

19. Обладает большим числом омыления:

A) Трилинолеоилглицерин.

B) Трипальмитоилглицерин.

C) Трилиноленоилглицерин.

D) Тристеароилглицерин.

E) Триолеоилглицерин.

20. Образуются при щелочном гидролизе тристеароилглицерина:

A) Глицерин, стеариновая кислота.

B) Глицерат натрия, стеарат натрия.

C) 1-стеароилглицерин, стеарат натрия.

D) Глицерин, стеарат натрия.

E) Глицерат натрия, стеариновая кислота.

ТЕРПЕНОИДЫ

1. Относится к терпеноидам:

А) Холестерин.

В) Ретинол.

С) Холевая кислота.

D) Кортикостероиды.

Е) Твины.

2. Углеводород, лежащий в основе терпенов и стероидов:

А) Изопрен.

В) Дивинил.

С) Пентан.

D) Пентен.

Е) Пентин.

3. Витамин А относится к группе липидов

А) Простые омыляемые.

В) Сложные омыляемые.

С) Терпеноиды.

D) Стероиды.

E) Сфинголипиды.

4. В состав монотерпенов входит:

А) 10 атомов углерода.

В) 1 атома углерода.

С) 5 атомов углерода.

D) 15 атомов углерода.

Е) 4 атома углерода.

5. В основе монотерпенов лежит углеводород:

А) Ментол.

В) Дивинил.

С) Ментан.

D) Ментон.

Е) Пентан.

6. К моноциклическим терпенам относится:

A) Борнеол.

B) Камфора.

C) м-крезол.

D) Ментол.

E) Тимол.

7. К бициклическим монотерпенам относится:

A) Терпингидрат.

B) Камфора.

C) м-крезол.

D) Ментол.

E) Лимонен.

8. К ациклическим монотерпенам относится:

A) Изопрен.

B) Ретинол.

C) β-каротин.

D) Бромкамфора.

E) Цитраль.

9. К тетратерпенам относится:

A) Ретинол.

B) Цитраль.

C) β-каротин.

D) Сквален.

E) Камфора.

10. В составе пихтового масла содержится:

A) Камфора.

B) Цитраль.

C) Борнилацетат.

D) Терпин.

E) Ретиналь.

11. Сырьем для синтеза камфоры является:

A) Ретинол.

B) Цитраль.

C) β-каротин.

D) α-пинен.

E) Ментол.

12. Сырьем для синтеза терпина является:

A) Ретинол.

B) Цитраль.

C) β –каротин.

D) α –пинен.

E) Лимонен.

13. Взаимодействует с фенилгидразином:

A) Терпин.

B) Ментол.

C) Камфора.

D) α –пинен.

E) Ретинол.

14. Исходным продуктом для синтеза ментола является:

A) α-пинен.

B) Ментан.

C) м-крезол.

D) Борнеол.

E) Камфора.

15. Лекарственное средство валидол является производным:

A) Ментола.

B) Борнеола.

C) Камфоры.

D) Терпина.

E) Ретинола.

16. Провитамином А является:

A) Ретинол.

B) β –каротин.

C) Камфора.

D) Цитраль.

E) α –пинен.

17. Количество изопреновых группировок в тритерпенах:

A) 3

B) 4

C) 5

D) 6

E) 8

18. Количество изопреновых группировок в дитерпенах:

A) 3

B) 4

C) 5

D) 6

E) 8

19. Количество изопреновых группировок в сесквитерпенах:

A) 3

B) 4

C) 5

D) 6

E) 8

20. Количество асимметрических атомов углерода и оптически деятельных стереоизомеров камфоры:

A) 2, 4

B) 2, 2

C) 3, 4

D) 3, 6

E) 1, 2

СТЕРОИДЫ

1. Относится к стероидам:

А) Ретинол.

В) Ментол.

С) Лимонен.

D) Холевая кислота.

Е) Токоферол.

2. Гормоны коркового слоя надпочечников (кортикостероиды) относятся к группе липидов

А) Простые омыляемые.

В) Сложные омыляемые.

С) Терпеноиды.

D) Стероиды.

Е) Фосфолипиды.

3. Стероидную структуру имеет:

А) Пальмитиновая кислота.

В) Холевая кислота.

С) Янтарная кислота.

D) Валерьяновая кислота.

Е) Стеариновая кислота.

4. Имеют -лактонное кольцо:

А) Эстрогенные гормоны.

В) Андрогенные гормоны.

С) Кортикостероиды.

D) Желчные кислоты.

Е) Сердечные гликозиды.

5. Желчные кислоты являются производными:

А) Эстрана.

В) Андростана.

С) Прегнана.

D) Холана.

Е) Холестана.

6. Холестерин является производным:

А) Эстрана.

В) Андростана.

С) Прегнана.

D) Холана.

Е) Холестана.

7. Кортизон является производным:

А) Эстрана.

В) Андростана.

С) Прегнана.

D) Холана.

Е) Холестана.

8. Дезоксихолевая кислота является производным:

A) Холестана.

B) Прегнана.

C) Эстрана.

D) Холана.

E) Андростана.

9. Холевая кислота является производным:

A) Эстрадиола.

B) Холестана.

C) Эстрона.

D) Холана.

E) Андростерона.

10. Тестостерон является производным:

A) Холевой кислоты.

B) Прегнана.

C) Эстрана.

D) Холестана.

E) Андростана.

11. Эргостерин является производным:

A) Холана.

B) Холестерина.

C) Эстрана.

D) Холестана.

E) Андростана.

12. Вступает в реакции электрофильного замещения:

A) Холестерин.

B) Эргостерин.

C) Эстрон.

D) Тестостерон.

E) Дезоксихолевая кислота.

13. В составе сердечных гликозидов содержится:

A) Холестерин.

B) Эргостерин.

C) Дезоксикортикостерон.

D) Дигитоксигенин.

E) Гидрокортизон.

14. Гликохолевая кислота является производным:

A) Эстрана.

B) Андростана.

C) Прегнана.

D) Холана.

E) Холестана.

15. Стерины являются производными:

A) Эстрана.

B) Андростана.

C) Прегнана.

D) Холестана.

E) Холана.

16. Сердечные гликозиды являются производными:

A) Холана.

B) Карденолида.

C) Прегнана.

D) Холестана.

E) Андростана.

17. С холевой кислотой образует гликохолевую кислоту:

A) CH₃COOH

B) CH₂NH₂CH₂COOH

C) CH₃CHNH₂COOH

D) CH₂NH₂COOH

E) CH₂OHCHOHCH₂OH

18. С холевой кислотой образует таурохолевую кислоту:

A) CH₂SHCHNH₂COOH

B) HO₃SCH₂CH₂NH₂

C) HO₃SCH₂COOH

D) NH₂CH₂COOH

E) CH₃COSKoA

19. В отношении холестерина неверно:

A) Вторичный спирт.

B) Относится к омыляемым липидам.

E) Образуют желчные кислоты.

D) Относится к непредельным соединениям.

E) Производное гонана.

20. Гидрокортизон является производным:

A) Холана.

B) Холестана.

C) Прегнана.

D) Эстрана.

E) Андростана.

Коды правильных ответов

1.Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
С	А	С	А	В	В	С	А	Д	Е	А	Д	Е	Д	В	С	Д	С	Д	С	В	Д	Д	Д	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
В	Д	Д	Д	Е	А	В	С	В	Е	С	А	В	А	Д	В	А	С	Д	С	Е	Е	А	Е

2.Электронные эффекты

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	Е	В	Д	С	В	С	А	Е	Е	А	В	Д	А	АВД	Е	В	А

3. Пространственная изомерия

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
А	Д	Е	А	Д	С	А	В	В	С	В	С	А	Е	С	Д	Д	А	В	А	В	Д	С	В	АВСЕ

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
А	В	С	А	Д	Е	С	С	С	А	В

4. Кислотность и основность ОС

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
С	Е	Д	С	В	В	А	В	Е	Е	А	В	Е	Д	А	А	С	В	Д	В	С	Д	В	С	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
С	С	В	Д	Д

5. Алканы, циклоалканы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Д	А	В	С	Е	Д	С	В	В	А	Е	Д	В	С	Д	Д	В	А	В	А	В	Д	А	С	В

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
Е	Е	А	С	С	А	Д	Д	Д	А	А

6. Алкены, диены, алкины

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	Д	А	Е	А	В	Е	В	В	В	А	В	Е	А	Д	Д	А	С	С	Д	Д	В	А	В	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
А	Д	А	Д	Д	В	Д	Д	С	С	Е	Д	С	С	С	А	Е	Е	Д	В	С	В	С	В	В

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
В	С	В	А	С	ВД

7. Арены

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
А	С	Е	С	Д	Е	В	С	С	Д	В	А	В	Д	Д	Д	С	А	В	Д	В	А	Е	А	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
Е	В	Д	Д	В	А	Д	Д	Д	С	Д	А	С	А	В	А	А	А	Д	А	В	Д	А	А	С

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
А	В	С

8. Галогенопроизводные углеводородов

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
А	Е	С	А	Е	Е	А	В	А	А	А	С	В	С	С	С	В	А	В	Д	Е	Д	Е	А	В

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
В	С	С	А	А	В	А	Е	С	А	В	А	С	Е

9. Гидроксипроизводные углеводородов

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
А	В	Д	Д	А	С	А	В	А	С	А	А	В	Д	Д	В	Е	С	В	Е	В	С	В	Д	В

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
В	А	В	Д	А	В	С	Д	Е	Е	В	А	С	Е	С	Д	В	Д	Е	С	С	С	А	Е	Д

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
В	С	А	А	В	С	А	С	В	А	Д	С	В	В	С

10. Амины

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	Е	А	А	А	А	А	С	Е	Д	Е	Е	Е	Д	Е	А	С	Е	Д	А	В	А	Д	С	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
В	В	В	А	Д	Д	А	С	В	А	Е	С	В	Д	В	А	В	Д	С	С	А	В	Д

11. Диазо- и азосоединения

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
С	А	Д	В	С	В	Е	В	В	А	Д	В	С	А	В	В	А	А	Д	С	Е	Д	С	С	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
А	С	А	В	В	Д	В	В	Е	Д

12. Альдегиды и кетоны

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Е	В	Д	А	В	Д	А	С	Е	Д	А	С	В	А	Д	С	С	А	В	С	А	Д	В	Д	В

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
С	Е	Д	А	С	А	Е	С	Д	С	А	Е	В	Е	В	С	Д	Д	С	А	Е	Д	В	С	С

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
А	А	Д	С	В

13. Карбоновые кис лоты

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Д	Д	А	В	А	С	Е	А	Д	А	А	С	Е	В	А	С	В	В	А	А	В	Е	С	С	А

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
Е	Д	С	В	Д	В	Д	А	А	В	Д	А	С	Е	А	Е	Д	Е	В	А	В	Е	Д	Д	С

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
А	Е	В	А	С	В	А	С	Е	С	А	Д	Е	Д	В	А	А	В	С	А	АВД	В	А	В	Е

76	77	78	79	80	81	82	83	84	85	86	87	88	89	90	91	92	93	94	95	96	97	98	99	100
А	А	Д	С	С	С	Д	В	С	Д	Д	А	В	С

14. Галогено-, гидрокси-, оксокислоты

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
С	В	А	С	С	А	А	Е	А	В	А	Д	В	В	Д	А	В	А	В	А	Е	В	С	А	А

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
Е	А	А	А	С	В	Д	А	Е	А

15. Аминокислоты, пептиды, белки

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Е	А	Д	С	Д	В	А	А	Е	Д	А	В	В	С	А	С	Д	С	В	Е	А	Е	Е

16. Углеводы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Е	С	А	Е	В	Е	Д	ВЕ	С	А	Е	А	С	В	А	А	А	Д	В	А	С	Д	А	А	Д

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
Е	А	А	Д	Д	С	Е	С	А	Д	С	В	А	В	Е	Д	В	Д	А	Е	С	В	Д	С	С

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
В	Д	Д	С	А	Д	Е	С	А	Е	В	Е	Д	А	С	Е	В	Д	Е	С	С	А	Е	В	А

76	77	78	79	80	81	82	83	84	85	86	87	88	89	90	91	92	93	94	95	96	97	98	99	100
Е

17. Пятичленные гетероциклы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	Д	СДЕ	Е	В	С	Д	В	В	А	С	С	В	А	А	В	А	А	А	В	В	А	Д	А	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
А	ВС	Е	Е	С	Д	С	А	С	Е	Е	С	ВСД	Е	Д	А	В	С	Е	С	Д	А	Е	А	Е

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
Д	Д	Д	Д	А	С	С	Д	С	АВСД	АВСЕ	ВЕ	Д

18. Шестичленные гетероциклы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	Д	В	Д	А	Д	В	С	В	С	С	А	В	В	В	В	А	С	В	ВЕ	А	В	А	В	Е

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
В	АС	С	АВ	Е	Д	С	С	Е	Д	Е	С	А	С	Е	Д	Е	А	А	В	С	ВС	А	В	Е

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
Д	Д	СДЕ	Д	Д

19. Конденсированные гетероциклы. Алкалоиды

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	Е	С	А	Д	Д	А	С	Е	В	А	С	А	Д	В	С	А	Е	А	Е	Е	А	В	С	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
С	Д	АВСД	А	С	С	С	Д	ВЕ	В	Е	Е	Д	Д	В	С	А	С	С	Д	А	С	Д	С	Д

51	52	53	54	55	56	57	58	59	60	61	62	63	64	65	66	67	68	69	70	71	72	73	74	75
С

20. Нуклеозиды, нуклеотиды

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Е	В	Д	С	Е	В	Д	Е	А	Д	С	Е	С	В	Е	В	Д	Д	С	ВС	В	АД	ДЕ	АС	С

26	27	28	29	30	31	32	33	34	35	36	37	38	39	40	41	42	43	44	45	46	47	48	49	50
В	Е	В	С	Д	С

21. Липиды

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
С	А	Д	Е	С	Е	В	Д	С	С	В	Д	СД	Д	В	С	С	В	В	Д

22. Терпеноиды

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
В	А	С	А	С	Д	В	Е	С	С	Д	Е	С	С	А	В	Д	В	А	В

23. Стероиды

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23	24	25
Д	Д	В	Е	Д	Е	С	Д	Д	Е	Д	С	Д	Д	Д	В	Д	В	С	С