Кузнецова а.В.

Упражнения и задачи по

органической химии

Учебно-методическое пособие

для студентов 2 курса специальности

«Фармация»

IV семестр

Очно-заочное отделение

2011 г.

УДК 547 (075.8)

ББК 24.2я73

Рецензенты:

Доктор биологических наук, профессор,

Заведующий кафедрой биохимии

Пензенского государственного педагогического университета им. В. Г. Белинского

М. Т. Генгин

кандидат фармацевтических наук,

доцент кафедры химии и теории и методики обучения химии

Пензенского государственного педагогического университета им. В. Г. Белинского

Е. Ф. Сидорова

А. В. Кузнецова. Органическая химия (Часть 2). Учебное пособие для студентов II курса специальности «Фармация» (очно-заочное отделение): Учебное пособие (Пензенский государственный университет, Медицинский институт). – Пенза, 2011. – 50 с.

Учебное пособие составлено в соответствии с программой по органической химии для студентов специальности 060108 «Фармация» и включает планы занятий, теоретический материал по изучаемым темам, вопросы для самостоятельной подготовки, ситуационные задачи.

Рекомендовано к изданию методической комиссией Медицинского института Пензенского государственного университета, протокол № от ……... 2011 г.

 ГОУ ВПО «Пензенский государственный

университет», 2010

Примерный тематический план занятий по органической химии для студентов специальности «Фармация» (очно-заочное отделение) IV семестр

№ п/п	Темы практических занятий	Кол-во часов
1	Альдегиды и кетоны-1	2
2	Альдегиды и кетоны -2	2
3	Алифатические и ароматические амины	2
4	Диазосоединения. Азокрасители	2
5	Карбоновые кислоты -1	2
6	Карбоновые кислоты -2	2
7	Функциональные производные карбоновых кислот	2
8	Специфическая реакционная способность гидрокси-, и оксокислот	2
9	Коллоквиум 1	2
10	Аминокислоты, пептиды, белки	2
11	Ароматические амино- и гидроксикислоты. Аминоспирты и аминофенолы	2
12	Углеводы. Моносахариды	2
13	Ди- и полисахариды	2
14	Стероиды и терпеноиды	2
15	Высокомолекулярные соединения	2
16	Зачет по знанию функциональных групп и их идентификации	2
17	Итоговое занятие. Итоговый тестовый контроль за IV семестр	2
	Всего	34

Занятие 1, 2 Альдегиды и кетоны

Содержание занятия

Реакционная способность альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами: влияние строения на реакционную способность. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов. гидразонов. семикарбазонов. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений.

Галоформное расщепление: йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди (II). Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Напишите структурные формулы изомерных оксосоединений состава: a) C₄H₈O; б) С₅Н₁₀О. Назовите их.

2. Напишите структурные формулы альдегидов состава С₆Н₁₂О, содержащих главные цепи из четырех атомов углерода, и назовите их.

3. Напишите структурные формулы и дайте другие названия (если они есть) следующим соединениям: а) 2-метилпентаналь; б) пентандион-2,4; в) триметилуксусный альдегид; г) 3-метилбутен-2-аль; д) пентен-4-он-2; е) глиоксаль.

4. Какие карбонильные соединения получаются при окислении или каталитическом дегидрировании: а) бутанола-1; б) бутанола-2; в) 2-метилбутанола-1; г) триметиленгликоля; д) пентандиола-2,4?

5. Окислением каких спиртов можно получить: а) 3-метилбутаналь; б) 3-метилбутанон-2; в) метилтретбутилкетон?

6. Пентандион-2,3 используется в качестве ароматизатора для конфет и шоколада. Предложите схему синтеза этого вещества из пентанола-2.

7. Объясните, почему для карбонильных соединений характерны реакции A_N, но не характерны реакции А_Е.

8. Напишите уравнения реакций пропаналя со следующими веществами: а) синильная кислота; б) гидросульфит натрия; в) метанол; г) метилмагнийбромид; д) гидроксиламин. В каждом случае рассмотрите механизм реакции.

9. Напишите уравнения реакций и объясните механизм альдольной и кротоновой конденсации следующих соединений: а) пропаналя; б) ацетона.

10. Напишите схему реакции превращения хлораля (трихлорэтаналя) в соответствующий гидрат.

11. Напишите уравнение реакции взаимодействия этаналя с 1 и 2 моль этанола. Какое из соединений выступает в роли нуклеофила?

12. При взаимодействии каких соединений можно получить 1-этоксибутанол-1? Напишите уравнение реакции.

13. Какое соединение получается при взаимодействии пропаналя с гидразином? Какое из соединений проявляет нуклеофильные свойства в данной реакции? Напишите схему реакции.

14. Напишите схему реакции взаимодействия этаналя с фенилгидразином. Почему фенилгидразин проявляет нуклеофильные свойства? По какому механизму протекает эта реакция?

15. Напишите схему реакции взаимодействия пропаналя с 2,4-динитрофенилгидразином. С какой целью получают 2,4-динитрофенилгидразоны альдегидов?

16. Какой реагент используют для получения оксима ацетона? Напишите схему реакции.

17. Продуктом взаимодействия каких веществ является соединение

CH₃CH=N-CH₃? К какой группе производных оно относится? Напишите схему реакции получения этого соединения и объясните механизм ее протекания.

18. Качественной реакцией на формальдегид является реакция с гидроксидом диамминсеребра. Напишите уравнение реакции. Укажите эффект реакции.

19. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?

20. Образования какого продукта можно ожидать в реакции формальдегида и бензальдегида в присутствии щелочи?

21. Формалин, нашедший широкое применение в медицине как консервант, представляет собой 40%-ный раствор формальдегида в воде. Объясните, почему при хранении раствор приобретает кислую реакцию.