модуль 1

e – Циклооктатетраен-1,3,5,7

Бензол – классический пример ароматических углеводородов ( аренов )

Какой тип реакции наиболее характерен для бензола?

a –S_E

b – A_E

c – S_N

d – S_R

e – A_N

Бензойная кислота – важнейший синтон для получения различных органических соединений:

Укажите электронные эффекты карбоксильной группы в её молекуле:

a – +I, -M

b – -I

c – -I, -M

d – +I

e – -I, +M

Фенол – карболовая кислота, исходное соединение для синтеза салицилатов

Укажите ориентирующее влияние ОН-группы в реакциях S_E

a – Активирующий о-, п-ориентант

b – Дезактивирующий о-, п-ориентант

c – Активирующий м-ориентант

d – Дезактивирующий м-ориентант

e – Активирующий о-, м-ориентант

Нафталин – углеводород, содержащийся в каменоугольной смоле

Какое численное значение “n” в формуле Хюккеля отвечает электронному строению нафталина?

a – 0

b – 1

c – 2

d – 3

e – 4

Укажите роль AlCl₃ в реакции Фриделя-Крафтса

a – Повышение электрофильности реагента

b – Повышение нуклеофильности реагента

c – Участие в стабилизации –комплекса

d – Участие в стабилизации –комплекса

e – Связывание хлороводорода

Укажите какой тип реакций наиболее характерен для аренов:

a – S_R

b – A_E

c – S_E

d – E

e – S_N

Укажите, какой из приведенных ниже заместителей в ароматическом ядре является дезактивирующим о-, п-ориентантом в реакциях S_E

a – CH₃

b – Cl

c – NO₂

d – COOH

e – NH₂

Нитробензол – исходный продукт для получения анилиновых красителей

У кажите ориентирующее влияние нитрогруппы в реакциях S_E

a – Активирующий м-ориентант

b – Дезактивирующий м-ориентант

c – Дезактивирующий о-, п-ориентант

d – Активирующий о-ориентант

e – Активирующий о-, п-ориентант

Хлорамин Б – используется как дезинфицирующее средство, получают по следующей схеме:

К какому класу органических соединений можно отнести исходный продукт для синтеза хлорамина Б

a – Амид ароматической сульфокислоты

b – Амид алифатической сульфокислоты

c – Ароматичесская сульфокислота

d – Ароматический амин

e – Тиофенол

Укажите главную причину снижения реакционной способности в реакциях S_E нитробензола по сравнению с бензолом:

a – Неравномерное распределение электронной плотности

b – Снижение электроннной плотности на С-атомах

c – Пространственные затруднения

d – Повышение электронной плотности на С-атомах

e – Снижение стабильности –комплекса

Укажите ориентирующее влияние цианогруппы в молекуле бензонитрила:

a – Активирующий о-, п-ориентант

b – Активирующий м-ориентант

c – Дезактивирующий м-ориентант

d – Активирующий о-, п-ориеннтант

e – Дезактивирующий о-, п-ориентант

Выберите продукт образующийся при мононитровании бензойной кислоты:

a – 2-Нитробензойная кислота

b – 3-Нитробензойная кислота

c – 4-Нитробензойная кислота

d – Смесь 2- и 4-нитробензойных кислот

e – Смесь 2- и 3-нитробензойных кислот

Укажите продукт, образующийся при моносульфировании анизола ( метоксибензола ) :

a – 2-Метоксибензолсульфоновая кислота

b – 3-Метоксибензолсульфоновая кислота

c – 4-Метоксибензолсульфоновая кислота

d – Смесь 2- и 4-метоксибензолсульфоновых кислот

e – Смесь 3- и 4-метоксибензолсульфоновых кислот

Укажите соединение образующееся при взаимодействии анилина ( С₆Н₅NH₂ ) с конц. H₂SO₄ при комнатной температуре

a – Анилиния гидросульфат

b – п-Аминобензолсульфоновая кислота

c – м-Аминобензолсульфоновая кислота

d – о-Аминобензолсульфоновая килота

e – 6-Аминобензол-1,4-дисульфоновая кислота

Выберите продукт динитрования 4-нитроанизола

a – 2,3,4-тринитроанизол

b – 2,4,6-тринитроанизол

c – 2,4,5-тринитроанизол

d – 3,4,5-тринитроанизол

e – 3,4,6-тринитроанизол

Укажите продукт(ы), образующиеся при нитровании 3-нитрофенола:

a – 2,3-Динитрофенол

b – 3,4-Динитрофенол

c – 3,5-Динитрофенол

d – Смесь 2,3- и 3,4-динитрофенолов

e – Смесь 2,3- ,3,4- и 3,6-динитрофенолов

Укажите продукт мононитрования п-гидроксибензойной кислоты

a – 2-Нитробензойная кислота

b – 3-Нитробензойная кислота

c – 2-Гидрокси-3-нитробензойная кислота

d – 4-Гидрокси-3-нитробензойная кислота

e – 3-Гидрокси-2-нитробензойная кислота

Выберите соединение, образующееся при окислении п-нитротолуола:

a – 4-Нитробензойная кислота

b – 3-Нитробензальдегид

c – 4-Нитрофенол

d – 4-Нитробензонитрил

e – 2-Нитробензойная кислота

Укажите соединение, образующееся при нитровании м-нитробензойной кислоты:

a – 2,3-Динитробензойная кислота

b –3,4-Динитробензойная кислота

c – 3,5-Динитробензойная кислота

d – 2,5-Динитробензойная кислота

e – 3,6-Динитробензойная кислота

Укажите соединение, образующееся придействии на нитробензол хлорметаном в присутсвии AlCl₃

a – Реакция не идет

b – м-Нитротолуол

c – п-Нитротолуол

d – о-Нитротолуол

e – 3,5-Динитротолуол

Какое из приведенных ниже соединений бутел легче вступать в реакции нуклеофильного замещения:

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 5

Выберите соединение с наиболее подвижным галогеном в реакциях S_N.

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 5

Выберите наиболе активный галогенид в реакциях S_N.

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 5

У кажите вид и знак электронных эффектов в молекуле 2-хлорпропена

a – -I

b – -I, +M

c – -I, -M

d – +I

e – +I, +M

Выберите соединение из которого в одну стадию можно получить ацетонитрил

CH₃–CN

a – CH₄

b – C₂H₅–Cl

c – CH₃–I

d – CH₃–OH

e – C₆H₅Cl

Выберите галогенпроизводное, из которого можно получить уксусную кислоту в одну стадию

a – CH₃–CH₂–Cl

b – Cl–CH₂–CH₂–Cl

c – H₂C=CH–Cl

d – HCC–Cl

e – CH₃–CCl₃

Выберите соединение, которое можно использовать для получения 2-хлорпропана в одну стадию

a – CH₃–CCH

b – CH₃–CH₂–CH₂–OH

c – CH₃–COOH

d – CH₃–CH=CH₂

e – CH₃–CH₂–CH₂–OCH₃

Укажите вид и знак электронных эффектов в молекуле 3-хлорпропина

Cl-CH₂-CCH

a – -I

b – -I, +M

c – +I

d – -M

e – +I, -M

Укажите оптимальный реагент для проведения следующей реакции :

a – Cl₂

b – SOCl₂

c – HCl

d – KCl

e – CH₃–Cl

Выберите правильное название следующего соединения:

CH₂=CH–Cl

a – Хлористый винил

b – Хлорэтен

c – Хлорацетилен

d – Винилхлорид

e – Хлорэтилен

Укажите, какое из приведенных ниже галогенпроизводных будет реагировать по S_N1 механизму

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 5

Хлороформ ( СНCl₃ ) – средство для наркоза. Укжите исходный продукт для синтеза особо чистого хлороформа.

a – Хлоралгидрат

b – Метан

c – Этанол

d – Этаналь

e – Ацетон

Хлорбензол – сырьё для синтеза различных органических соединений. Укажите электронные эффекты атома хлора в данном соединении.

a – -I, +M

b – -I, -M

c – +I, +M

d – +I, -M

e – -I

Винилпласт ( поливинилхлорид ) – полимер, широко применяемый в медицине, технике, быту получают по схеме:

Какой тип реакции наиболее характерен для мономера винилпласта?

a – S_E

b – S_N1

c – S_N2

d – A_E

e – S_R

Гексахлоран – сильный инсектецид, пищевой, контактный и дыхательный яд.

Сколько атомов хлора в молекуле гексахлорана занимают аксиальное положение?

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 6

ДДТ – контактный инсектецид, запрещенный во многих странах.

В ыберите наиболее правильное систематическое название ДДТ

a – 4,4-Дихлорфенилтрихлорметилметан

b – 4,4-Дихлофенилтрихлорэтан

c – Пентахлордифенилэтан

d – 1,1,1,4,4-Пентахлордифенилэтан

e – 1,1-Ди(4-хлорфенил)-2,2,2-трихлорэтан

2,4-Динитрофторбензол (ДНФБ) – реагент, применяемый для определения N-концевых аминокислот в химии белков.

Укажите, протеканию каких реакций способствуют нитрогруппы в молекуле ДНФБ.

a – Электрофильное замещение

b – Нуклеофильное замещение

c – Элиминирование

d – Нуклеофильное присоединение

e – Электрофильное присоединение

Фторотан – медицинский препарат для ингаляционного наркоза.

Укажите, какой вид изомерии будет характерен для фторотана.

a – Изомерия скелета

b – Изомерия функциональной группы

c – Энантиомерия

d – –Диастереомерия

e – –Диастереомерия

Х лороформ – медицинский препарат для ингаляционного наркоза.

Укажите электронные эффекты атомов хлора в молекуле.

a – -I

b – +I

c – -I,+M

d – -M

e – +M

В инилхлорид – моновер для получения поливинилхлорида (ПВХ).

Возможны ли другие изомерные формы для данного соединения.

a – Нет

b – Структурные изомеры

c – Таутомерия

d – Поворотные изомеры

e – Геометрические изомеры

Бомбикол – аттрактант самки тутового шелкопряда.

К какому классу органических соединений можно отнести бомбикол?

a – Непредельный первичный спирт

b – Непредельный вторичный спирт

c – Непредельный третичный спирт

d – Предельный первичный спирт

e – Сопряженный диен

Инозит – один из витаминов группы B, необходим для жизнедеятельности микроорганизмов.

Сколько спиртовых групп инозита занимает экваториальное положение?

a – 1

b – 3

c – 4

d – 5

e – 6

Укажите механизм, по которому протекает реакция этерификации.

a – S_N1

b – S_R

c – A_E

d – S_N2

e –S_E

4-Метил-1-фенилпентанол-2 – один из 300 компонетов, создающих запах какао.

К какому классу органических соединений он относится?

a – Фенол

b – Спирт вторичный

c – Спирт третичный

d – Кетон

e – Спирт первичный

Какое из приведенных ниже соединений обладает наиболее выраженными кислотными свойствами?

a – 2

b – 1

c – 4

d – 3

e – 5

Пикриновая кислота – ранее применялась в качестве красителя шерстянных изделий.

Укажите электронные эффекты атома кислорода в пикриновой кислоте.

a – +M

b – -I, -M

c – -I, +M

d – +I, -M

e – +I

Выберите соединение, обладающее наиболе сильными кислотными свойствами

a – 1

b – 4

c – 3

d – 2

e – 5

Тимол – антисептик, применяется при желудочно-кишечных заболеваниях.

У кажите реагенты для качественного обнаружения тимола.

a – K₂Cr₂O₇

b – ZnCl₂; Cl₂

c – HCl; Br₂

d – FeCl₃; Br₂

e – NaOH; C₂H₅OH

Гризан – основа химической структуры антибиотика гризеофульвина.

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода

a – -I

b – -I, +M

c – +M

d – -I, +M

e –+I, +M

Укажите соединение, обладающее наиболее выраженными основными свойствами.

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 5

Выберите наиболее реакционно способное соединение в реакциях нуклеофильного присоединения.

a – 1

b – 2

c – 3

d – 4

e – 5

Укажите реагент, с помощью которого можно отличить пропаналь и пронанон:

a – Br₂(H₂O)

b – Ag(NH₃)₂OH

c – HBr

d – CuSO₄

e – KOH

Укажите реакцию, позволяющую отличить диметилкетон и диэтилкетон:

a – Окислени K₂Cr₂O₇

b – Окисление KMnO₄

c – Иодоформная проба

d – Реакция “серебрянного зеркала”

e – Реакция с CuSO₄ в щелочной среде

В ыберите наиболе предпочтительное название (IUPAC ) для следующего соединения:

a – Пентен-1-он-4

b – Метилаллилкетон

c – Пентен-4-он-2

d – 4-Оксопентен-1

e – 2-Оксопентен-4

Ванилин – вкусовое вещество ванильных стручков.

К какому классу органичических соединений следует его отнести согласно требованиям IUPAC?

a – Сложный эфир

b – Простой эфир

c – Альдегид

d – Фенол

e – Спирт

Дамасценон – составная часть розового масла, придающая ему природную полноту запаха.

Укажите вид и знак электронных эффектов карбонильной группы в его молекуле.

a – +I

b – -I, +M

c – -I, -M

d – +I

e – +I, -M

Фенилин – антивитамин К, антикоагулянт.

К какому классу органических соединений он относится?

a – Кетон

b – Альдегид

c – Ангидрид

d – Сложный эфир

e – Циклический дикетон

Ацетофенон – используется в парфюмерии, а также в синтезе БОВ.

В ыберите реагент, с помощью которого можно получить семикарбазон ацетофенона

a – H₂N–NH–C₆H₅

b –

c – H₂N–OH

d – H₂N–C₆H₅

e –

Хлоралгидрат – снотворное и противосудорожное средство.

У кажите соединение, образующееся при действии конц. раствора NaOH на хлоралгидрат.

a – Глиоксаль

b – CCl₄

c – CHCl₃

d – Глиоксалевая кислота

e – Формальдегид

Викасол – синтетический витамин К, применяется при кровоточивости, желтухе.

Сколько ассиметрических атомов углерода в молекуле викасола?

a – 0

b – 1

c – 2

d – 3

e – 4

Выберите реагент который можно использовать для следующего синтеза.

a – CH₃OH

b – CH₃MgBr

c – CH₃I

d – HCN

e – HCOH

Выберите реагент для получения циангидрина ацетона.

a – H₂N–OH

b – H₂N–NH₂

c – HCN

d – HCNO

e – H₂N–CH₃

Выберите продукт взаиомдействия уксусного альдегида с анилином

a – Оксим

b – Гидразон

c – Циангидрин

d – Полуацеталь

e – Основание Шиффа

Укажите продукт реакции ацетона с H₂N–OH

a – Гидразон

b – Полуацеталь

c – Основание Шиффа

d – Оксим

e – Фенилгидразон

Укажите соединение которое не будет давать положительную реакцию образования иодоформа.

a – Ацетон

b – Формальдегид

c – Уксусный альдегид

d – Пропанол-2

e – Бутанон

Укажите механизм образования полуацеталя уксусного альдегида.

a – A_N

b – S_N1

c – S_N2

d – A_E

e – S_E

Укажите реагент с помощью которого можно осуществить данную реакцию

a – Na₂SO₄

b – NaNO₃

c – NaOH (H₂O)

d – H₂SO₄

e – HCl

Выберите реакцию, которую можно использовать для получения уксусного альдегида.

a – Дегидратация молочной кислоты

b – Гидратация пропена

c – Окисление уксусной кислоты

d – Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана

e – Щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана

Укажите неправильное название следующего соединения:

a – Ацетон

b – Пропанол-2

c – Пропанон-2

d – 2-Оксопропан

e – Диметилкетон

Укажите, какое из приведенных соединений будет вступать в реакцию альдольного присоединения (конденсаци ).

a – Формальдегид

b – Уксусный альдегид

c – 2,2-Диметилпропаналь

d – Бензальегид

e – п-Метилбензальдегид

Укажите механизм реакции этерификации.

a – S_N1

b – S_N2

c – A_N

d – A_E

e – S_E

Выберите продукт взаимодействия муравьиной кислоты и метиламина при комнатной температуре.

a – Формамид

b – Диметилформамид

c – Метиламид муравьиной кислоты

d – Метиламмония формиат

e – Реакция не идет

Укажите механизм щелочного гидролиза сложных эфиров

a – S_R

b – S_E

c – S_N1

d – S_N2

e – A_E

Выберите оптимальные условия получения этилацетата.

a – Нагревание уксусной кислоты с избытком этилового спирта в присутствии конц. H₂SO₄

b – Нагревание уксусной кислоты с избытком этилового спирта в присутствии КОН

c – Нагревание уксусной кислоты с эквимолярным количеством этилового спирта без катализа–тора.

d – Взаимодействие кислоты и спирта при ком-натной температуре.

e – Взаимодействие кислоты и спирта при ком-натной температуре в воде.

Укажите к какому класу органических соединений относится следующее:

a – Кетон

b – Дикетон

c – Простой эфир

d – Сложный эфир

e – Ангидрид кислоты

Отнесите данное соединение к определенному классу:

a – Ангидрид кислоты

b – Сложный эфир

c – Кетон

d – Простой эфир

e – Дикетон

Выберите исходное соединения для синтеза уксусной кислоты в одну стадию.

a – CH₃OH

b – CH₃CN

c – CH₃Cl

d – CH₃NH₂

e – CH₃–CH₃

Выберите исходное соединение для синтеза пропионовой кислоты в одну стадию.

a – CH₃CH₂CH₃

b – C₂H₅OH

c – CH₃CH₂CH0

d – CH₃–C(O)–CH₃

e – CH₃CH₂CH₂–Cl

Выберите оптимальный реагент для синтеза хлорангидрида уксусной кислоты

a – HCl (газ)

b – HCl (конц.)

c – Cl₂

d – NaCl

e – SOCl₂

Выберите реагент с помощью которого можно отличить муравьиную и уксусную кислоты

a – NaHCO₃

b – CaCl₂

c – NaNO₃

d – Ag₂O

e – NaNO₂

Выберите исходное соединение для синтеза щавелевой кислоты в одну стадию.

a – Этандиаль

b – 1,2-Дихлорэтан

c – Хлоруксусная кислота

d – Этан

e – Этанол

Выберите исходное соединение для синтеза фталевой кислоты в одну стадию.

a – 1,2-Дихлорбензол

b – Салициловая кислота

c – о-Ксилол

d – 2-Хлорбензойная кислота

e – м-Ксилол

В приведенном ряду укажите соединение образующееся при нагревании янтарной кислоты до 300С

HOOC–(CH₂)₂–COOH

a – Пропановая кислота

b – Янтарный ангидрид

c – Этан

d – Этилен

e – Пропеновая кислота

Укажите продукт образующийся при нагревании адипиновой кислоты до 300С.

HOOC–(CH₂)₄–COOH

a – Пентановая кислота

b – Бутан

c – Ангидрид адипиновой кислоты

d – Циклогексанон

e – Циклопентанон

Укажите наиболее сильную кислоту в приведенном ниже ряду:

a – Щавелевая

b – Малоновая

c – Янтарная

d – Глутаровая кислота

e – Адипиновая

Укажите продукты, образующиеся при нагревании щавелевой кислоты с конц. H₂SO₄

a – HCOOH + CO₂

b – 2CO₂+ H₂O

c – CO₂ + CO + H₂O

d – Ангидрид щавелевой кислоты

e – HCOOH + CO+ H₂0

Укажите продукты, образующиеся при нагревании янтарной кислоты с аммиаком

a – Моноаммонийная соль янтарной кислоты

b – Моноамид янтарной кислоты

c – Диамид янтарной кислоты

d – Сукцинимид

e – Реакция не идет

Выберите кислоту являющуюся цис-изомером фумаровой кислоты

a – Малеиновая кислота

b – Акриловая кислота

c – Яблочная кислота

d – Янтарная кислота

e – Олеиновая кислота

Укажите продукт, образующийся при нагревании фталевой кислоты

a – Бензойная кислота

b – Фталевый ангидрид

c – Бензол

d – Бензальдегид

e – Фенол

Укажите соединение, образующееся при взаимодействии фталевого ангидрида с фенолом в присутсвии конц. H₂SO₄ при нагревании

a – Фениловый эфир фталевой кислоты