к контрольной №2

1 вариант

1.Охарактеризовать химические свойства алкенов

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

                      

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

 

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

 

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

 

CH₂=CH₂ + Br₂   → CH₂-CH₂   (1,2-дибромэтан)

                                 │      │

                                  Br     Br

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

 

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

 

R-CH=CH₂ + HГ → R-CH-CH₃

                                                │

                                                 Г

 

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

                                

R-CH=CH₂ + H-OH  ^t,H3PO4→ R- CH-CH₃     

                                                          │

                                                         OH

 

CH₂=CH₂ + H₂O ^t,H3PO4→ CH₃-CH₂-OH        (этанол – этиловый спирт)

 

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

5. Реакции полимеризации:

 

nCH₂=CH₂     ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} →      (-CH₂-CH₂-)_n

мономер - этилен                                   полимер – полиэтилен

                    

nCH₂=CH-CH₃  ^{t, p, kat} → (-CH₂-CH-)_n

               │

            CH₃

                                       полимер – полипропилен

2. Получить алкен.

1.При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные: отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:

H3C-CH2-CH2Br H3C-CH=CH2+NaBr+H2O

2. дегидрированием алканов

НзС-СН-СН2.-СНз НзС-СН=СН-СНз

3.Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью (Fe или “отравленные”, т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для понижения каталитической активности, Pt и Pd):

НС С-СН(СНз)2 Н2С=СН-СН(СНз)2

4. крекинг алканов

 

3. Осуществить цепочку превращений:

Этиловый спирт—бутадиен1,3---бутен2---2,3дибромбутан---бутин2—углекислый газ

2CH₃-CH₂-OH ^{катализатор} СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ +2Н₂+2Н₂О

СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ ^{катализатор} H3C-CH=CH-CH3+Н₂

H3C-CH=CH-CH3 + Br2 ---> H3C-CH(Br)-CH(Br)-CH3

H3C-CH(Br)-CH(Br)-CH3 +2КОН^спирт H3C-CC-CH3

С₄Н₆ +5О₂-----4СО₂+6Н2О

4. Относительная плотность паров алкена по водороду равна 42. Выведите молекулярную формулу алкена.

По относительной плотности рассчитаем молярную массу: М = D_{(водорода.)} • 2 = 42* 2 = 84г/моль.

Общая формула талкена: С_nH_2n = 12n+2n

12n+2n=84

n=6 C6Н12

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2 вариант

1.Охарактеризовать химические свойства алкинов

1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к пентину1 приводит к образованию 12дибромпентена1, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромпентана:

	Вr2
СН ≡ С	СН2 СН2СН3 →	СНВr = СНВr	СН2 СН2СН3 →	СНВr 2- СНВr2

СН₂ СН₂СН₃

Алкины, так же, как и алкены, обесцвечивают бромную виду.

2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Для активации галогеноводорода используют АlСl₃ — сильную кислоту Льюиса.

Гидрогалогенирование идет по правилу Марковникова.

	АlСl3
СН ≡ С СН2 СН2СН3 + HCI	→	СН2 = СНСl-

СН₂ СН₂СН₃

В случае избытка галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование, причем для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова

3. Кислотные свойства.  Особенностью алкинов,  имеющих концевую тройную связь, является  их способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявлять слабые кислотные свойства. Возможность отщепления протона обусловлена сильной поляризацией -связи:   ≡ С← Н. Причиной поляризации является высокая электроотрицательность атома углерода в sp-гибридном состоянии. Поэтому алкины, в отличие от алкенов и алканов, способны образовывать соли, называемые ацетиленидами:

R - C ≡ C-H + NaH  →  R-C ≡ C - Na + Н₂

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I). Эти реакции служат для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи.

R-C ≡ CH + [Cu(NH3)2]Cl → R-C ≡ C- Cu	↓	+ NH4Cl + NH3.
	красный осадок

Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабых кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина:

R-C = C-Cu + HCl → R-C = CH + CuCl.

2. Получить ацетилен

1. Пиролиз этана или этилена:

2. Гидролиз карбида кальция:

Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500С:

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы:

1) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке)

2) удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами

3. Осуществить цепочку превращений:

Ацетилен---этилен---этанол ---бутадиен-1,3---бутан---этан

С2Н2------С2Н4 +Н₂

С2Н4+Н2О----С2Н5ОН

2CH₃-CH₂-OH ^{катализатор} СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ +2Н₂+2Н₂О

СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ ^{катализатор} H3C-CH2-CH2-CH3+2Н₂

H3C-CH2-CH2-CH3 ^{крекинг} С2Н6+С2Н4

1. Относительная плотность паров алкина по воздуху равна 2,828. Выведите молекулярную формулу алкина .

По относительной плотности рассчитаем молярную массу: М = D_{(воздуха)} • 29 = 2,828* 29 = 82г/моль.

Общая формула алкина: С_nH_2n-₂ = 12n+2n-2

12n+2n-2=82

n=6 C6Н10

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3 вариант

1. Охарактеризовать химические свойства бутадиена 1,3: написать реакцию гидгирования, обесцвечивания бромной воды, гидрогалогенирования и полимеризации.

Н2С=СН — СН = СН2+Н2= H3C-CH=CH-CH3

Н2С=СН — СН = СН2 + Вг2=ВгСН2— СН = СН — CH2Br

Н2С=СН — СН = СН2+HCL= СН3— СН = СН — CH2CL

2. Получить бутадиен1,3 из этилового спирта, из соответствующего алкана и дегидрированием алкена.

СН2=СН-СН2-СН3----- СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ +Н₂

3. Осуществить цепочку превращений:

Метан—хлорметан--этан---этанол---этилен—полиэтилен

1. CH4 + Cl2 => CH3Cl + HCl

2. CH3Cl + 2Na + CH3Cl=> C2H6 + 2 NaCl

3. C2H6 => C2H4 + H2; C2H4+H2O => C2H5OH

4. C2H5OH => C2H4 + H2O

5. nCH₂=CH₂     ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} →      (-CH₂-CH₂-)_n

4. Относительная плотность паров алкадиена по воздуху равна 2,345. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

По относительной плотности рассчитаем молярную массу: М = D_{(воздуха)} • 29 = 2,345* 29 = 68г/моль.

Общая формула алкадиенов: С_nH_2n-₂ = 12n+2n-2

12n+2n-2=68

n=5 C5Н8