2 Карбоновые кислоты
1. Напишите реакции, с помощью которых ацетон можно превратить в изомасляную кислоту. На изомасляную кислоту подействуйте пятихлористым фосфором, продукт назовите.
2. Получите бутановую кислоту, исходя из пропилового спирта. На полученную кислоту подействуйте: а) аммиаком; б) бромом; в) пятихлористым фосфором. Полученные соединения назовите.
3. С помощью магнийорганического синтеза получите следующие кислоты: валериановую, 3-метилбутановую. На полученные кислоты подействуйте: а) кальцием; б) гидрокарбонатом натрия. Продукты назовите.
4. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
5. Оксосинтезом получите 2,3-диметилпентановую кислоту и подействуйте на нее бромом. Полученный продукт назовите по номенклатуре ИЮПАК.
6. Получите изобутилметилмалоновый эфир. Напишите реакцию его гидролиза и последующего декарбоксилирования.
7. Напишите реакции получения валериановой кислоты, используя в качестве исходных следующие соединения:
а) пентиловый спирт; б) бутиловый спирт; в) гексен-1; г) бутен-1; д) 2-метил-гептанон-3.
8. Из бутилового спирта получите хлористый бутирил и напишите реакцию последнего с ацетатом натрия.
9. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продукта в следующей схеме:
10. Напишите реакции взаимодействия изопропилового спирта с пропиловым ангидридом, хлористым ацетилом, бутилбутиратом.
11. Из уксусной кислоты получите диэтиловый эфир малоновой кислоты.
12. Получите этилэтаноат, используя в качестве исходного вещества этин.
13. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
14. Из бутановой кислоты получите следующие соединения: а) хлористый бутирил; б) изопропилбутаноат; в) бутанамид; г) ангидрид масляной кислоты.
15. Для метилбутаноата напишите реакции со следующими веществами:
а) водным раствором серной кислоты при нагревании;
б) водным раствором едкого натра при нагревании;
в) пропанолом-2 в присутствии серной кислоты.
16. Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловый эфир акриловой кислоты. Напишите реакции полимеризации полученных соединений.
17. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
18. Напишите формулы строения промежуточных и конечного веществ в следующей схеме синтеза:
Все соединения назовите.
19. Установите строение состава С8Н16О2, которое после кипячения с водным раствором щелочи превращено в два вещества:
С4Н7О2К и С4Н10О. Из С4Н7О2К электролизом получен гексан, а из С4Н10О под действием серной кислоты – изобутилен. Напишите все уравнения реакций.
20. Получите пропионовую кислоту, используя реакции окисления этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.
21. У какого соединения из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства:
а) СН3–СН2–СООН и СН3–СНСl–COOH; б) Н–СООН и СН3–СООН?
Дайте объяснение.
22. Из бутанола-1 получите пентановую кислоту и напишите реакции образования ее хлорангидрида и амида.
23. Путем каких реакций можно осуществить превращение 3-метил-бутена-1 в хлорангидрид 2,2-диметилбутановой кислоты?
24. Из метилового спирта и неорганических реагентов получите ацетамид.
25. Предложите способы получения янтарной кислоты: а) из этилена; б) акрилонитрила.
26. Вещество состава С4Н4О4обладает кислым характером, при гидрировании образует янтарную кислоту, а при нагревании выделяет воду с образованием соединения С4Н2О3, обесцвечивающего бромную воду и водный раствор перманганата калия. Напишите все реакции и формулу строения вещества С4Н4О4.
27. Сравните кислотные свойства следующих соединений:
а) этанол; б) фенол; в) п-нитрофенол; г) уксусная кислота. Напишите уравнения реакций,подтверждающие это свойство.
28. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
29. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
30. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
31. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
32. Напишите формулы геометрических изомеров бутендиовой кислоты. Каковы их тривиальные названия?
33. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании кислот: а) щавелевой; б) малоновой; в) янтарной; г) метилянтарной. Назовите образующиеся соединения.
34. Получите бензойную кислоту из: а) толуола; б) нитрила бензойной кислоты; в) через магнийорганическое соединение. Сравните кислотные свойства бензойной и уксусной кислот. Ответ обоснуйте.
35. Напишите уравнения реакций получения пропионовой кислоты тремя способами: а) из пропанола-1; б) из 1,1,1,-трихлорпропана; в) через реактив Гриньяра. Напишите реакции получения хлорангидрида и амида пропионовой кислоты.
36. Получите из толуола фенилуксусную кислоту двумя способами. А полученную кислоту подействуйте пятихлористым фосфором, а затем уксуснокислым натрием.
37. Получите из этанола ангидрид пропионовой кислоты. Напишите все стадии превращений и назовите полученные продукты.
38. Какое соединение образуется, если этилизопропилкетон восста-новить, полученное соединение последовательно обработать бромистым водородом, магнием в эфирном растворе, двуокисью углерода, затем подвергнуть гидролизу?
39. Получите с помощью магнийорганических соединений следующие кислоты: а) м-этилбензойную; б) фенилуксусную. Назовите исходные соединения.
40. Из ацетилена получите уксусную кислоту, малеиновую кислоту, пропеновую кислоту. Напишите реакцию взаимодействия пропеновой кислоты с бромистым водородом.
41. Установите строение кислоты с общей формулой С7Н14О2. Эта кислота может быть получена из соединения состава С6Н14О, реагирующего с металлическим натрием, а при окислении образующего в качестве промежуточного продукта кетон с общей формулой С6Н12О. При дальнейшем окислении этого кетона образуются преимущественно ацетон и пропионовая кислота.
42. Имеются два вещества состава С4Н8О2. Одно из них реагирует с карбонатом натрия, выделяя двуокись углерода. Второе не реагирует с карбонатом натрия но при нагревании с водным раствором едкого натра образует этиловый спирт. Какое строение могут иметь эти соединения?
43. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных одноосновных кислот этиленового ряда общей формулы С4Н6О2 . Для соединений, у которых это возможно, напишите формулы геометрических изомеров. Дайте их названия по ИЮПАК.
44. Соединение с брутто-формулой С6Н10О4при нагревании с раствором едкого натра дает метиловый спирт и вещество состава
С 4Н4О4Nа2. Последнее вещество при подкислении выделяет кислоту С4Н6О4, которая при нагревании дает СО2и пропионовую кислоту. Определите строение исходного соединения.
45. Синтезируйте непредельные кислоты путем карбоксилирования магнийорганических соединений, полученных из следующих веществ: а) хлористый аллил; б) 5-иод-4-метил-пентен-1.
46. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
47. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
48. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
49. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
50. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
51. Из толуола получите фенилуксусную кислоту. Сравните кислотность уксусной и фенилуксусной кислот.
52. Осуществите превращения:
53. Осуществите превращения и назовите промежуточные и конечный продукты:
54. Из соответствующей кислоты получите этаноилхлорид и подействуйте на него ацетатом натрия, а затем фенолом. Полученный продукт назовите.
55. Напишите реакции акриловой кислоты со следующими веществами:
а) Na2CO3; б)CН3–СН2–СН2ОН (Н+); в)SOCl2; г) HBr; д)Br2.
56. Из пропилена получите винилуксусную кислоту. На полученную кислоту подействуйте: а) PCl5; б)HBr. Все соединения назовите.
57. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
58. Осуществите превращения назовите промежуточные и конечный продукты:
59. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить указанные превращения (все соединения назовите):
60. Предложите пути переходов (все получающиеся соединения назовите):
61. Предложите пути переходов (все соединения назовите):
62. Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловый эфир акриловой кислоты. Напишите реакции полимеризации полученных соединений.
63. С помощью каких реакций можно превратить этанол в бутен-2-овую кислоту? Напишите реакцию этой кислоты с хлористым тионилом. Представьте формулу кислоты в цис- итранс-стереоизомерных формах.
64. С помощью магнийорганического синтеза получите п-толилуксусную кислоту. На полученную кислоту подействуйте: а) бромом в присутствии AlBr3; б) этанолом в присутствииH2SO4.
65. Получите из толуола кислоты: а) п-нитробензойную; б) фенилуксусную; в) 3,5-динитробензойную; г) 4-бром-3-нитробензойную. Обратите внимание на последовательность в реакциях замещения.
66. Напишите реакции между следующими соединениями: а) хлористым бензоилом и ацетатом натрия; б) хлористым бензоилом и бензоатом натрия; в) хлористым этилом и натриевой солью п-толуиловой кислоты.
67. Исходя из этилбензола, получите пропиловый эфир п-бромбензойной кислоты.
68. Из бензальдегида через бензоилхлорид получите этилбензоат.
69. Предложите наиболее рациональную последовательность в реакциях замещения для превращения толуола в 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
70. Напишите формулы строения промежуточных и конечного соединений в следующей схеме:
71. Получите из стирола 2-фенилпропановую кислоту. Напишите уравнение реакции образования хлорангидрида кислоты.
72. Из о-ксилола получите фталевый ангидрид. Напишите для ангидрида реакции а) с этанолом в присутствии HCl; б) с аммиаком.
73. Применяя в качестве основного исходного продукта бензол, предложите схемы синтезов: а) этилового эфира п-нитробензойной кислоты; б) 2-метил-2-фенилпропановой кислоты; в) 2-(п-нитрофенил)-этановой кислоты.
74. Напишите формулу строения вещества С8Н8О2, при хлорировании которго избытком хлора при нагревании без катализатора образуется вещество С8Н5О2Cl3, гидролизующееся водой в терефталевую кислоту.
75. Определите строение вещества состава С7Н4ОСl2, легко гидролизующегося водой до С7Н5О2Cl, при взаимодействии с аммиаком образующего вещество С7Н6NОCl, при гидролизе которого получается п-хлорбензойная кислота.
76. Располрожите в ряд по убыванию кислотных свойств следующие кислоты: бензойную, п-толуиловую, м-нитробензойную, о-нитробензойную, п-хлорбензойную, 2,4-дихлорбензойную.
77. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
78. Заполните схему превращений и назовите конечный продукт.
79. Исходя из малонового эфира, получите 3-метилбутановую и 2,3-диметилпентановую кислоты. Для этих кислот напишите реакцию с аммиаком. Полученные соединения подвергните нагреванию.
80. Из толуола и малонового эфира получите 3-фенилпропановую кислоту. Для кислоты напишите уравнения реакций с: а) нитрующей смесью; б) с хлором в присутствии хлорида алюминия; в) хлоридом фосфора (V).