4

Министерство образования Республики Беларусь

Могилевский государственный университет продовольствия

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

ХИМИЯ И БИОХИМИЯ АМИНОКИСЛОТ И ПОЛИПЕПТИДОВ

Методические указания

для студентов технологических специальностей

по дисциплинам

«Органическая химия», «Биологическая химия» и

«Химия природных волокнообразующих полимеров»

Могилев 2003

УДК 547 454

ББК 24

Х 46

Рассмотрены и утверждены на заседании кафедры ХТВМС

Протокол №10 от 28 апреля 2003 г.

Составитель доцент А.Я. Гузиков

Научный редактор профессор Г.Н. Роганов

Рецензент доцент О.М. Баранов

 Могилевский государственный университет продовольствия

Содержание

Введение 5

1 Классификация, изомерия и номенклатура 6

1.1 Классификация аминокислот 6

1.2 Изомерия аминокислот 15

1.3 Номенклатура аминокислот 18

2 Способы получения аминокислот 19

2.1 Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот и щелочей 19

2.2 Действие аммиака на галогензамещенные кислоты (аммонолиз) 20

2.3 Получение из циангидринов альдегидов и кетонов (циангидринный метод) 20

2.4 Синтезы с помощью нитроуксусного эфира 21

2.5 Присоединение аммиака к -, -непредельным кислотам 21

2.6 Синтез из малонового эфира, альдегидов и аммиака (по В.М. Родионову) 22

2.7 Восстановление оксимов или гидразонов альдегидо- или кетонокислот 22

2.8 Восстановление нитрокислот 22

2.9 Микробиологический синтез 23

2.10 Синтезы отдельных аминокислот 23

2.10.1 Синтез -аминокапроновой кислоты 23

2.10.2 Синтез , -диаминокапроновой кислоты (лизина) 24

3 Физические свойства аминокислот 24

4 Химические свойства аминокислот 25

4.1 Амфотерный характер аминокислот 25

4.2 Реакции карбоксильной группы 26

4.2.1 Образование солей с основаниями 26

4.2.2 Образование сложных эфиров 26

4.2.3 Образование галогенангидридов 27

4.3 Реакции, связанные с наличием аминогруппы 27

4.3.1 Ацилирование аминокислот 27

4.3.2 Алкилирование аминокислот 28

4.3.3 Действие азотистой кислоты на аминокислоты 28

4.3.4 Образование оснований Шиффа 28

4.3.5 Образование ДНФ-производных 29

4.3.6 Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана) 30

4.3.7 Качественные реакции аминокислот 30

4.4 Реакции, протекающие с одновременным участием карбоксильной и аминной групп 32

4.4.1 Отношение аминокислот к нагреванию 32

4.5 Биохимические превращения аминокислот 33

5 Полипептиды 34

5.1 Защита аминогруппы 37

5.2 Защита карбоксильной группы 37

5.3 Способы активирования карбоксильной группы 37

6 Пространственное строение полипептидов и белков 39

6.1 Первичная структура 39

6.2 Строение пептидной группы 39

6.3 Вторичная структура 40

6.4 Третичная структура 42

6.5 Четвертичная структура 43

7 Значение аминокислот и пептидов. Незаменимые аминокислоты 43

Список использованной литературы 48