4 Теоретический выход целевого продукта.

Теоретический выход рассчитывают по основному веществу, находящемся в недостатке, т.е. по сульфаниловой кислоте:

1 моль NH₂C₆H₄SO₂OH ― 1 моль C₁₆H₁₁N₂SO₃H

0,026 моль NH₂C₆H₄SO₂OH ― x моль C₁₆H₁₁N₂SO₃H

x = 0,026 моль

Молекулярная масса 2-нафтолоранжевого красителя: 350 г/моль

m_(теор)=n×M_r=0,026_моль×350_г/моль=9,1г

5 Ожидаемый выход целевого продукта

По методике, масса выхода красителя составляет 8г.

4,3 г ― 8 г

4,5 г ― x г

x = = 8,37г

Значит, ожидаемый выход продукта 8,37г.

9,1г ― 100%

8,37г ― x%

x = = 91,98%

6 Описание хода синтеза

а) Диазотирование

В стакане емкостью 100 см³ растворяли при легком нагревании 4,3 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 см³ 2н раствора едкого натра. Поскольку сульфаниловая кислота плохо растворима в воде, ее перевели в растворимую натриевую соль.

После растворения всей кислоты жидкость имела щелочную реакцию (по лакмусу). Полученный раствор охлаждили водой, добавили 2,1 г азотистокислого натрия в 25 см³ воды и перемешали до полного его растворения. Далее раствор охлаждили льдом и прилили его при помешивании в стакан емкостью 500 см³ , содержащий 12,5 см³ 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделился белый порошкообразный осадок соли диазония в виде биполярного иона: (диазотированная сульфаниловая кислота).

Полученный продукт не отделяли, а использовали в виде взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония, и может храниться несколько часов.

б) Азосочетание

В стакане растворили 2 г едкого натра в 40 см³ воды, в полученный раствор внесли 3,6 г 2-нафтола и прилили при перемешивании взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты. Перемешивание продолжали в течение 30 минут. Затем для уменьшения растворимости красителя прибавили 25 г хлористого натрия и оставили стоять стакан на льду 1 час, время от времени перемешивая смесь.

7 Схемы приборов и установок.

Рис. 1 – Прибор для вакуумного фильтрования.

1 – колба Бунзена, 2 – воронка Бюхнера, 3 – вакуумный шланг; 4 – предохранительная склянка (склянка Вульфа), 5 – воздушный кран.

8 Выделение и очистка сырого продукта. Контроль чистоты.

Выпавший оранжевого цвета краситель отфильтровали на приборе для вакуум-фильтрования (рис.1), промыли небольшим количеством холодной воды, плотно отжали на воронке, сняли с фильтра и сушили на воздухе. Определили массу полученного продукта: m(2-нафтолоранжевый)=11,56г

9 Подтверждение строения полученного соединения.

2-нафтолоранжевый краситель

10 Практический выход продукта

В ходе опыта получена следующая масса продукта:

m_{вых 2-метилоранжевого}=11,56 г

m_{теор ― 100%}

m_{вых ―} x %

x = = 95%

Выводы:

1.Получен 2-нафтолоранжевый краситель.

2.Изучены условия реакций диазотирования и азосочетания.

Список использованных источников

1. Синтезы. Методические указания к лабораторным занятиям по курсу «Органическая химия» для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения. (УИРС) /Могилевский государственный университет продовольствия; сост. Г.Н. Роганов, О.М. Баранов. – Могилев, 2006. – 57 с.