Lektsia_2_dlya_FT
.docЛекция № 2
АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ МЕТАНА
Лекция № 2
АЛКЕНЫ, ДИЕНЫ
НОМЕНКЛАТУРА ГЕОМЕТРИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ
Цис-транс-номенклатура
Цис-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители, образующие главную углеродную цепь в молекуле вещества, расположены по одну сторону относительно двойной связи (или плоскости цикла).
цис-гептен-3 цис-1,2-диметилциклопропан
Транс-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители, образующие главную углеродную цепь в молекуле вещества, расположены по разные стороны относительно двойной связи (или плоскости цикла).
транс-2-метилгексен-3 транс-1,2-диметилциклопентан
Лекция № 2
I. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ
ПО ДВОЙНОЙ СВЯЗИ
Гидробромирование бутена-1:
С2H5–CH=CH2 + HBr ─→ С2H5–CHBr–CH3
Механизм АЕ :
вторичный катион устойчивей, чем первичный СH3(CH2)2CH2+
Взаимодействие несимметричного реагента по двойной связи несимметричного алкена (где RR" водород или алкил) протекает по правилу Марковникова: катионная часть Х+ (обычно Н+) присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а анионная часть Y ко второму, менее гидрогенизированному ненасыщенному С-атому:
Н Н Н Н С1
Br C1 ОН OSO3H ОН
Лекция № 2
II. РАДИКАЛЬНОЕ ГИДРОБРОМИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ
(эффект Хараша)
Протекает в присутствии пероксидов протекает (механизм AR) :
вторичный радикал более устойчив,
чем первичный радикал С2H5CHBrCH2.
Следует подчеркнуть, что только HBr присоединяется по механизму AR против правила Марковникова; остальные галогеноводороды не реагируют по пероксидному эффекту: HCl имеет слишком полярную связь и не расщепляется гомолитически, а HI сильный восстановитель и разрушает пероксиды.
Лекция № 2
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Лекция № 2
ПРОМЫШЛЕННОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭТИЛЕНА
Лекция № 2
ПРОМЫШЛЕННОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПРОПИЛЕНА
Лекция № 2
ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ
Полимеризация процесс получения высокомолекулярных соединений (полимеров), при котором макромолекула образуется путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного ненасыщенного вещества (мономера) к активному центру, находящемуся в конце растущей цепи. Полимеризация алкенов и диенов протекает по схеме:
, где n степень полимеризации;
СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ
В сополимеризации участвуют два различных мономера:
Лекция № 2
МЕХАНИЗМЫ ПРОЦЕССОВ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
РАДИКАЛЬНАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ХЛОРВИНИЛА
КАТИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПРОПИЛЕНА (в прис. H2SO4)
АНИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АКРИЛОНИТРИЛА
Лекция № 2
1,2- и 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ К БУТАДИЕНУ-1,3
Двойные связи дивинила реагируют не каждая сама по себе, а как единая -система; атака мезомерного катиона нуклеофилом Вr приводит к продуктам 1,2- и 1,4-присоединения, поскольку именно второй и четвертый атомы углерода сопряженной системы двойных связей несут в этом катионе положительный заряд:
Лекция № 2
АЛКИНЫ
МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ
Лекция № 2
АЦЕТИЛЕН
НС≡СН, этин
Получение – взаимодействие карбида кальция с водой
СaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + НС≡СН
пиролиз или электрокрекинг природного газа (1500 ºС)
2 CH4 → НС≡СН + 3 H2
Димеризация ацетилена - дает винилацетилен;
линейная тримеризация – дивинилацетилен;
циклотримеризация (акт. С; р, t) – бензол.
Основные химические превращения ацетилена (реакции присоединения по тройной связи и замещение атома водорода):