Лекция № 6-7

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Оксосинтез:

Карбоновые кислоты синтезируют также с помощью малонового, ацетоуксусного или циануксусного эфиров, а также р. Канниццаро.

Лекция № 6-7

ОСНОВНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Название производных	Структурная формула
Галогенангидриды (фторангидриды, хлорангидриды, бромангидриды, йодангидриды)
Простые ангидриды
Смешанные ангидриды
Сложные эфиры
Амиды (первичные, вторичные, третичные)
Нитрилы
Соли
Азиды
Гидразиды
Гидроксамовые кислоты
Ортоэфиры
Надкислоты
Перекиси кислот
Амидины

Лекция № 6-7

ВЗАИМНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Лекция № 6-7

ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПРИ НАГРЕВАНИИ

Кислота	Формула	Температура 0С	Продукты реакции
щавелевая		а) 160-180 б) в прис. Н2SO4	НСООН + СО2 H2O + CO2 + CO
малоновая		140-160 160-180 180-200	CН3СООН + СО2
янтарная		300
глутаровая		300
адипиновая		300
пимелиновая		300
фталевая		230

Лекция № 6-7

ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

ВАЖНЕЙШИЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

Формула	Название
НО–СH2–COOH	Гликолевая кислота, 2-гидроксиэтановая кислота
	Молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота
	Глицериновая кислота, 2,3-дигидроксипропановая кислота
	Тартроновая кислота, 2-гидроксипропандиовая кислота
	Яблочная кислота, 2-гидроксибутандиовая кислота
	Винная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
	Лимонная кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота
	Салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота (о-гидроксибензойная кислота)
	Анисовая кислота, 4-метоксибензойная кислота, (п-метоксибензойная кислота)
	Ванилиновая кислота, 3-метокси-4-гидроксибензойная кислота
	Кофейная кислота. 3-(3',4'-дигидрокси)фенил-2-пропеновая кислота.

Лекция № 6-7

ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ГИДРОКСИКИСЛОТ

В реакциях, характерных для карбоксильной и гидроксильной групп, могут затрагиваться как та, так и другая или обе группы одновременно. В последнем случае для проведения реакции по одной из групп используют методы защиты другой.

Реагент Функц. группа	Na	NaOH или Na2CO3	NH3	HBr	CH3OH (HCl)	PCl5	(CH3CO)2O
COOH	+	+	+		+	+	
OH	+			+		+	+

Фенолокислоты в отличие от спиртокислот при взаимодействии с гидроксидом натрия реагируют обеими функциональными группами. В качестве примера рассмотрим взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:

Лекция № 6-7

ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА

Ацетоуксусный эфир в одних реакциях реагирует в виде кетонной формы, а в других – проявляет свойства енола, вследствие проявления веществом кето-енольной таутомерии:

Свойство некоторых веществ образовывать продукты реакций, соответствующие их различным таутомерным формам называется двойственной реакционной способностью.

7