5_2_Spirty_odnoatomnye
.pdf
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Окисление
Происходит под действием на спирты KMnO4конц при нагревании, хромовой смеси (H2SO4 + K2Cr2O7), О2 в присутствии катализатора (Сu).
Легче окисляются первичные, труднее – вторичные, еще труднее – третичные спирты
Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов, третичные – с разрывом углеродной цепочки (по правилу Попова – рядом с гидроксилом) до смеси карбонильных соединений:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
|
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|||
R |
|
CH2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
|||
|
|
R |
|
CH |
|
OH |
-H2O |
R |
|
C |
R |
|
C |
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегид |
|
карбоновая |
|||||
кислота
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
||||||
R |
|
|
CH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
OH |
-H2O |
R |
|
C |
|
R1 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кетон |
||||||
|
|
R1 |
|
|
|
|
R1 |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
[O], H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] + H2O |
|
|
[O] |
|||||||||||||||
R |
|
CH2 |
|
C |
|
OH |
|
|
|
R |
|
CH |
|
C |
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
CH |
|
C |
|
R |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|||||
|
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
+ H2O2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
R |
|
C |
|
|
|
|
R1 |
C |
|
|
|
R2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||
кислота |
|
|
|
|
|
-H2O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
C |
|
R2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH OH
R C C R1
OH R2
-H2O
O OH
R C
C R1 R2
кетон
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Дегидрирование
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
H2 |
||||||
CH |
|
|
|
CH |
|
|
OH |
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
250 oC |
|
|
|
H |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3 |
|
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
этиловый спирт |
|
|
|
|
уксусный |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
OH |
|
Cu |
|
CH3 |
|
|
C |
|
O |
|
|
|
|
H2 |
||||||||
|
|
|
|
|
o |
C |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
250 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
изопропиловый |
|
|
|
|
ацетон |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
спирт
ПРИМЕНЕНИЕ
•Метиловый спирт широко применяется в качестве растворителя и полупродукта при синтезе многих органических соединений. Большие количества метанола расходуются для производства формальдегида и в реакциях метилирования.
•Этанол используется в производстве синтетического каучука, этилацетата, диэтилового эфира, хлораля и в качестве растворителя. Большие количества этанола, образующегося при брожении пищевого сырья, идут в пищевую промышленность для получения спиртных напитков (водки, ликеров и т. д.), парфюмерную для изготовления духов, одеколона и медицинскую промышленность.
ПРИМЕНЕНИЕ
•Пропиловые, бутиловые и амиловые спирты применяются для разнообразных синтезов и в качестве растворителей.
•Поливиниловый спирт применяют в производстве синтетических волокон и лекарственных препаратов.
•Аллиловый спирт применяется для получения глицерина, в производстве смол, парфюмерной промышленности
•Бензиловый спирт применяется в парфюмерной промышленности