1. Дезоксисахара

2. Аминосахара

3. Сиаловые кислоты (нейраминовая)

Тема. «Химические свойства моносахаридов и их производных»

Теоретическая часть

Моносахариды обладают богатыми функциональными возможностями и поэтому только в классических моносахаридах можно выделить следующие реакционные центры (а в неклассических моносахаридах, кроме альдитов, их ещё больше):

Циклические формы Ациклическая форма

	Полуацетальная гидроксильная группа
Спиртовые гидроксильные группы (остальные ОН)		Карбонильная группа ациклической формы
	СН- кислотный центр – атом С-2 в альдозах (выделен курсивом)

Среди альдоз и кетоз наибольшее значение имеют глюкоза и фруктоза соответственно.

Глюкоза представляет собой бесцветные, сладкие на вкус кристаллы, хорошо растворимы в воде; оптически активна и вращает плоскость поляризованного света вправо. Имеет два оптических антипода:.Самая распространенная в природе-, поэтому ее называют ещёдекстрозой.

Фруктоза по биологическим свойствам занимает в числе природных сахаров заметное место, в 1,7 раза слаще, чем сахар и в природе распространена в виде ,в природе не встречается. Фруктоза вращает плоскость поляризованного луча влево, поэтому ее называют еще левулезой (другие названия – фруктовый или плодовый сахар,).

Оптическая изомерия

Кольчато-цепная таутомерия

В растворе исуществуют в виде пяти таутомеров:ипиранозных и фуранозных циклических форм и оксоформы. В растворах они чаще встречаются в циклической форме.

оксоформа

Глюкоза и фруктоза в организме.

Глюкоза, образующаяся в желудочно-кишечном тракте при расщеплении олиго- и полисахаридов, всасывается в кровь и по системе воротной вены поступает в печень, а затем разносится по всему организму, расщепляясь в органах и тканях. Около 37% глюкозы окисляется, а 63 % резервируется в виде гликогена. Последний используется для поддержания постоянной концентрации глюкозы в крови во время физического, умственного и эмоционального напряжения, когда резко возрастает потребность тканей в энергетическом обеспечении

Известно, что процесс утилизации глюкозы в организме зависит от чувствительности тканей к инсулину. Поэтому выделяют инсулинзависимые и инсулиннезависимые ткани (табл. ).

Таблица _____ Распределение глюкозы в организме

Инсулинзависимые ткани (30 %)	Инсулиннезависимые ткани (70 %)
Печень, скелетные мышцы, жировая ткань, сердечная мышца	Мозг, нервная ткань, почки, форменные элементы крови, эндотелий сосудов

Общее количество внутриклеточной глюкозы в перечисленных тканях натощак у здорового человека составляет около 14 г, или 80 ммоль (1,2 ммоль на 1 кг массы тела). Чтобы эти и другие органы в достаточном количестве снабжались глюкозой, содержание ее в крови должно быть постоянным: 3,4-5,5 ммоль/л, или 60 90 мг%. Установлено, что содержание глюкозы в артериальной крови выше, чем в капиллярной, а в капиллярной выше, чем в венозной. Ее количество в циркулирующей крови составляет 20 г.

При повышении концентрации глюкозы в крови она появляется в моче, в то время как при нормальном содержании это обнаружить не удается.

При поступлении в организм фруктоза всасывается в 2,3 раза медленнее глюкозы, не давая резких подъемов концентрации в крови, ее содержание в крови человека, по данным разных авторов, колеблется от 2 до 9 мг%, высокие ее концентрации обнаруживаются в крови плода, по сравнению с кровью матери (не получило научного объяснения). Снижение ее содержания в крови зависит от скорости включения в органы и ткани, а также от скорости перехода в глюкозу. Одним из положительных свойств фруктозы является ее способность к образованию и депонированию гликогена в печени, что нормализует гомеостаз глюкозы в организме и предупреждает развитие гипогликемии. Введенная в кровь фруктоза утилизируется эффективнее, чем глюкоза — 80-90 % ее превращается в гликоген, а остальная часть расщепляется с образованием молочной кислоты. Применение фруктозы целесообразно в условиях стресса, когда повышается активность контринсулярных гормонов, нарушающих усвоение глюкозы.

Качественные реакции.