Реакция аналогична получению бензола, протекает при высоких температурах, но представляет только теоретический интерес.

4. Синтез хинолина по Скраупу* (синтез Скраупаилиреакция Скраупа) осуществляют, используя первичные ароматические амины, глицерин и концентрированную серную кислоту (60—85%-ю) в присутствии слабых окислителей (нитробензола или соответствующих ароматических нитросоединений или других окислителей).

Первоначально из глицерина под действием серной кислоты образуется акролеин, который затем взаимодействует с ариламином:

5. Одним из синтетических способов получения изохинолина является реакция Бишлера–Напиральского, в которой в качестве исходного используется 2-фенилэтанамин-1:

6. Соли пирилия (производные пирана) обычно получают из ,-ненасыщенных карбонильных соединений и метилкетонов в присутствии уксусного ангидрида и сильной кислоты (HClO₄) :

12.4.8. Важнейшие представители и медико-биологическое значение

Пиридин — бесцветная жидкость с неприятным запахом, температурой кипения 389 К. Растворим в воде, ядовит.

Получают пиридин при коксовании каменного угля.

Пиколины — бесцветные жидкости с неприятным запахом, температурами кипения 403 К, 417 К и 418 К (для -, - и -изомеров соответственно). Хорошо растворимы в воде.

Пиколины получают из каменноугольной смолы.

Пиридинкарбоновые кислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде. Их получают окислением производных пиридина (главным образом, пиколинов).

Никотиновая (-пиридинкарбоновая) кислота является провитамином РР, а её амид — витамином РР. Недостаток этого витамина вызывает заболевание кожи, называемое пеллагрой.

никотинамид (витамин РР)

Гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид) является структурной основой противотуберкулёзных препаратов. Его производные используются при лечении туберкулёза.

изониазид

Пиридоксин (витамин В₆) — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Содержится в различных природных продуктах (дрожжах, бобах, печени). В организме превращается в пиридоксаль-5-фосфат, участвующий в метаболизме аминокислот.

где Х = -CH2NH2 — пиридоксамин -CH2OH — пиридоксол -CHO — пиридоксаль

витамин В₆

Хинолин — бесцветная жидкость с температурой кипения 510 К и неприятным запахом.

Получают хинолин при переработке каменноугольной смолы. Используют в качестве растворителя и исходного вещества для получения аналитических реагентов и лекарственных веществ.

Хинальдин (2-метилхинолин) — бесцветная жидкость с температурой кипения 520К и запахом хинолина. Получают из каменноугольной смолы. Используют для синтеза красителей.

Изохинолин— бесцветное вещество с температурой плавления 297.5К, кипения 515К. Получают из каменноугольной смолы.

Антоцианидины— гидроксипроизводные солей замещённого бензо[b]пирилия.

где Х= -ОН или –Н

Антоцианидины являются основой пигментов цветов, ягод, овощей, в состав которых они входят в виде гликозидов моносахаридов, называемых антоцианами.

12.5. Шестичленные гетероциклические

соединения с двумя гетероатомами

Из шестичленных гетероциклических соединений с двумя гетероатомами наиболее важны в практическом отношении производные пиримидина и конденсированные системы на его основе (в частности, пурин). Однако находят применение и встречаются в составе природных соединений и другие гетероциклы с двумя атомами азота, двумя атомами кислорода и пр. Примеры:

пиримидин пиразин пиридазин

(1,3-диазин) (1,4-диазин) (1,2-диазин)

пурин диоксан

(имидазо[4,5-d]пиримидин) (пергидро-1,4-диоксин)

Диоксан по химической структуре является простым насыщенным циклическим диэфиром. Циклические простые эфиры изучались ранее (гл. 3.4) и поэтому здесь рассматриваться не будут.

Пиримидин, пиразин и пиридазин в соответствии с номенклатурными правилами являются изомерными диазинами, и далее для них будет использоваться это собирательное название. Нумерация атомов в их циклах соответствует номенклатурным правилам: