2. Птеридин

Молекула птеридина представляет собой

конденсированную систему, состоящую из

пиримидинового и пиразинового циклов.

Птеридин является ароматическим

соединением, устойчивый к действию

окислителей.

Производные птеридина довольно широко распространены в природе. Синтетически птеридины получают конденсацией 4,5-диаминопиримидинов с 1,2-дикарбонильными соединениями:

4,5-Диамино- Глиоксаль Птеридин

пиримидин

Важнейшие производные птеридина

Фолиевая кислота (витамин Вс)

Молекула фолиевой кислоты включает три структурных фрагмента – птеридиновое ядро, остатки n-аминобензойной иL-глутаминовой кислот.

Фрагмент п-Аминобензойная L-Глутаминовая к-та

птеридина к-та

В большом количестве фолиевая кислота содержится в листьях шпината, моркови и других овощах. Фолиевая кислота стимулирует кроветворение, биосинтез нуклеиновых кислот, белковый и углеводный обмен. Применяется в медицине для лечения некоторых форм анемии.

Фолиевая кислота является стимулятором роста микроорга-низмов. Доказано, что бактериостатическое действие сулфаниламидных препаратов основано на нарушение биосинтеза фолиевой кислоты, имея структурное сходство с n-аминобензойной кислотой. В результате блокируется последующая конденсация с глутаминовой кислотой и тем самым прекращается биосинтез фолиевой кислоты, что ведет к гибели микроорганизмов

n-Аминобензойная к-та Сульфаниламид

3. Аллоксазин и изоаллоксазин (флавин).

Аллоксазин образуется при конденсации о-фенилендиамина и аллоксана и состоит из трех циклов – бензола, пиразина и гидрированного пиримидина:

о-фенилендиамин аллоксан аллоксазин

Изоаллоксазин является таутомерной формой аллоксазина:

Аллоксазин Изоаллоксазин (Флавин)

Изоаллоксазин имеет желтую окраску и поэтому называется флавином. Важным свойством флавина является его способность к восстановлению с образованием бесцветного соединения (лейкосоединение), которое при окислении превращается снова в флавин:

Флавин Лейкосоединение флавина

Ядро флавина входит в структуру рибофлавина (Vit. B₂), представляющий собой продукт конденсации флавина с рибитолом.

Рибофлавин (Vit. B₂).

Рибофлавин входит в структуру кофермента FAD, участвующего в окислительно–восстановительных процессах в живых организмах.

Алкалоиды

Алкалоидами называют группу азотсодержащих органических соединений, преимущественно растительного происхождения, проявляющие основные свойства и высокую биологическую активность.

Для удобства изучения алкалоиды делят на группы. Первоначально использовали классификацию по ботаническому признаку, т.е. по источнику выделения алкалоидов, например, маковые, табачные и др. алкалоиды.

В настоящее время, когда установлена структура алкалоидов, общепринята химическая классификация, в основу которой положена природа гетероцикла, входящего в структуру алкалоида. Согласно этой классификации, алкалоиды делят на следующие основные группы: производные пиридина, хинолина, изохинолина, индола, тропана, пурина и др.