Добавил:
kiopkiopkiop18@yandex.ru Вовсе не секретарь, но почту проверяю Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

4 курс / Общая токсикология (доп.) / Ядовитые_и_потенциально_опасные_растения_В_А_Куркина_2022_учебное

.pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
24.03.2024
Размер:
17.07 Mб
Скачать

ГлаваВсе3.растениеЯдовитыесодержитпр дставитоксичныеели флорыалкалоидыРоссийской(Федерацхеледонин,

коптизинидр.)иядовито.Приотравлениинаблюдаетсятошнота, рвота, понос, понижение чувствительности. Применяется внутрь качестве желчегонного и наружно в качестве противовоспали- тельногов , антимикробного и противовирусного средства. В на- родной медицине используется сок свежего чистотела для лече- ниябородавок.Настойчистотелаприменяютдлялечениякожных заболеваний в качестве антимикробного средства и, реже, внутрь прилечениизаболеванийпечениижелудочно-кишечноготракта.

 

 

хвощевая

(

Ephedra equisetina

Bunge., сем. Эфе-

ЭфедраEphedraceae

 

 

дровые

 

) представляет собой хвойное растение

и в природе произрастает в горах Средней Азии. Этот вид эфе- дрыимеетгустоветвистыйстебель,листьяунегоредуцированы. Шишкоягодыимеюткраснуюокраску.

В побегахРис. 74. Эфедранакапливаетсяхвощ вая большое количествоРис. 75. Эфедринэкзоцикли- ческих алкалоидов (эфедрин, псевдоэфедрин и др.). Препараты на основе эфедры применяют в качестве бронхолитических и со- судосуживающих средств. Учитывая психоактивные свойства эфедрина, все средства с этим компонентом подлежат строгому учету. Препараты на основе эфедры могут необоснованно реко- мендоватьсякаксредствадляизбавленияотлишнеговеса.

– 51 –

Рекомендовано к изучению разделом по профилактике заболеваний сайта https://meduniver.com/

Ядовитые и потенциально опасные растения

3.2. Ядовитые( грибы ). Склероции черного или тем- но-фиолетовогоСпорынья Secaleцвета.cornutumЯдовиты склероции, так как содержат алкалоиды. При отравлении наблюдаются головная боль, рво- та, понос, слюнотечение, сужение зрачков, расстройство зре- ния и слуха, судороги. Отравление может наступить при упо- треблении в пищу зерен пшеницы, зараженных этим грибком. Ноэтов последнеевремяредкость,таккакпосевнойматериал обрабатывают фунгицидами. Склероции спорыньи применя- ют в народной медицине при лечении некоторых женских за- болеваний.

Рис. 76. Спорынья

Рис. 77. Лизергиновая

 

кислота

( ) — самый опасный грибБледнаялесов СреднейпоганкаполосыAmanitaРФ. Ножкаphalloidesгриба расширена к ос- нованию. Гриб окрашен в белый цвет и напоминает некоторые съедобныегрибы,такие какшампиньоны.Неопытныегрибники

– 52 –

могутГлавалегко3. Ядовитыеперепутатьпредставителибледнуюпоганкуфлоры РоссийскойсдругимисъедобнымиФедерации грибами. Бледная поганка содержит в себе ядовитые белки ама- нитины и фаллоидины, разрушающие клетки печени человека. Главная опасность заключается в том, что признаки отравления проявляются лишь на 3–4 сутки, когда у человека уже наступили необратимые процессы разрушения печени, так как в ядре гепа- тоцитов блокируется биосинтез РНК и ДНК. Существует версия, что ядовитыми грибами были отравлены некоторые историче- скиеличности.

Рис. 78. Бледная поганка

) является ядовитым, но смертельныеМухомор красныйслучаи при(Amanitaотравленииmuscariaредки, так как он мало похож на съедобные грибы. Мухомор красный имеет красную шляпку с белыми пятнами и белую ножку. Содержит в себе алка- лоидмускарин,атакжеиботеновуюкислотуимусцимол,облада- ющие психоактивным действием. При отравлении наблюдается слюнотечение, тошнота, рвота, слабость, усиливается потоотде- ление. Настойка мухомора применяется в народной медицине, чтоявляетсянебезопаснымспособомлечения.

– 53 –

Рекомендовано к изучению разделом по профилактике заболеваний сайта https://meduniver.com/

Ядовитые и потенциально опасные растения

Рис. 79. Мухомор красный Рис. 80. Мусцимол

Необходимопомнитьпромерыбезопасностикакприработе с растениями в природных условиях, так и при работе с сырьем лекарственныхрастений.Работассырьемядовитыхлекарствен- ных растений должна проводиться с применением мер безопас- средств защиты (перчатки, респираторы, марлевые по- вязкиности)и.Помещенияпослеработыжелательнопроветрить.Вовсех случаяхотравленияядовитымирастениямиипрепаратаминаих основе пострадавшему человеку необходимо срочно промыть желудок.Послепромыванияжелудкапринимаютвнутрьактиви- рованный уголь, пострадавшему дают обильное питье и солевое слабительное. В случае необходимости делают искусственное дыхание. Во всех случаях необходимо срочно вызвать врача или

доставитьпострадавшеговбольницу.

– 54 –

Глава 4. Подходы к анализу токсичных соединений в составе ЛР ...

Глава 4 Подходы к анализу токсичных соединений в составе лекарственных

растений и лекарственного растительного сырья

Для анализа опасных соединений в составе лекарственного растительного сырья и лекарственных растительных препара- товиспользуютсясамыеразнообразныеметодыанализа.

Так4.1., дляМетодыанализаанализалетучихтерпеновыхсоединений масласоединенийпобегов багуль- ника болотного может использоваться газожидкостная хрома- тография (ГЖХ). Как известно, у растения багульник болотный имеется три природных хеморасы, отличающиеся химическим составом эфирного масла. Ранее только на основе побегов ба- гульника, содержащих высокий процент ледола в эфирном мас- ле, выпускался препарат «Ледин». Для определения качества сы- рья сначала из побегов багульника болотного получали эфирное масло(методом2),азатемопределялиегокомпонентныйсостав с помощью ГЖХ. Условия разделения анализа позволяют опре- делить пик, соответствующий ледолу и палюстролу (ядовитый компонентэфирногомаслабагульника).

Нелетучиетерпеновыесоединенияопределяютдругимиме- тодами. Следует отметить, что единого подхода к анализу дитер- пеновых соединений, представляющих несомненную опасность, существует. Противоопухолевые препараты тисса ягодного производятне за рубежом. Большинство лекарственных растений, содержащих ядовитые дитерпены, относятся к средствам народ-

– 55 –

Рекомендовано к изучению разделом по профилактике заболеваний сайта https://meduniver.com/

нойЯдовитыемедициныпотенциальнои в РФ широкоопасныене растенияприменяются. Поэтому совер-

шенноочевиднаопасностьиспользованияподобныхпрепаратов. При этом лекарственное растительное сырье и лекарствен- ные препараты, содержащие сердечные гликозиды, находят ши- рокое применение в современном мире. Сердечные гликозиды являются группой веществ стероидной природы, очень сложной для химического анализа. Стероиды встречаются в организмах животных, растений и даже грибов. Они выполняют функцию гормонов, медиаторов и др. Следует отметить, что все стероиды являются химически инертными веществами. Их стойкая хими- ческая структура предполагает долгое пребывание в биологиче- ских жидкостях живого организма, прежде чем произойдет взаи- модействие с нужным рецептором для развития биологического эффекта. Поэтому описанные в литературе классические методы определения: качественные химические реакции не всегда могут даватьоднозначныерезультаты.Неподходятвполноймерездесь и другие методы, такие как тонкослойная хроматография (ТСХ) ивысокоэффективнаяжидкостнаяхроматография(ВЭЖХ).Поэто- муэтиметодыиспользуютсяредко.Разделениявеществэтимиме- тодамиможнодобиться,нодетекцияэтогоразделениясопряжена срядомтрудностей.Сердечныегликозидыявляютсябесцветными веществами,инедаютчетковыраженныхмаксимумоввУФ-свете. В литературе описана возможная качественная идентификация длябуфадиенолидовметодомУФ-спектрофотометриипри300нм. Но пригодна она, скорее всего, для индивидуальных соединений, так как максимум у кривой поглощения не выражен, к тому же в этой аналитической области имеются максимумы очень многих биологически активных веществ, часто встречающиеся в сырье лекарственных растений. Возможные реактивы, используемые для проявления пластинок тонкослойной хроматографии, те же, что идля качественных реакций. Развивающееся при проявлении окрашивание быстро исчезает. Недостатком всех реактивов, при- меняемых для анализа сердечных гликозидов, является тот факт, что они очень вредны для здоровья человека и требуют опреде- ленных навыков работы у аналитика. Практически все реакции

проводятссухимостаткомиливневоднойсреде.

– 56 –

ГлаваОписанные4. Подходывкнаучнойанализу токсичныхлитературесоединенийхимическиев составереакцииЛдляР ...

сердечных гликозидов способны обнаружить лишь фрагменты структуры сердечного гликозида. Как известно, сердечный гли- козид состоит из агликона, представленного стероидным ядром и ненасыщенным лактонным кольцом в положении 17. Лактон- ное кольцо в агликоне может быть пятичленным (у карденоли- дов) и шестичленным (у буфадиенолидов). Также в структуре сердечныхгликозидоввположение3присоединяютсясахара.Са- хара в составе сердечных гликозидов встречаются как обычные длярастений(глюкоза,рамноза),такиособенные,типичныедля сердечных гликозидов и нуклеотидов ДНК — дезоксисахара. Как известно, любые изменения в лактонном кольце сердечных гли- козидов приводят к потере биологической активности этих со- единений. Некоторые авторы отмечают, что на биологическую активность влияет также особое стереохимическое строение ко- лецвстероидномядресердечныхгликозидов.Следуетотметить, что до сих пор никому не удалось синтезировать биологически эффективные сердечные гликозиды в условиях лаборатории. Их получаютлибоизлекарственногорастительногосырья,либопу- тембиотехнологийизклеточныхкультур.

Для анализа берут индивидуальные соединения, представ- ляющие собой сердечные гликозиды, лекарственное раститель- ное сырье и препараты на его основе. Извлечение из сырья чаще всего осуществляют с использованием 70% этиловым спирта. Затем избавляются от окрашенных соединений, пропуская полу- ченноеизвлечениечерезслойсорбента,которымявляетсяоксид алюминия. Полученное извлечение выпаривают в фарфоровых чашках досуха. После остывания чашек проделывают качествен- ныереакции.

Все качественные реакции на сердечные гликозиды можно разделитьна4группы:

1. Реакциинастероидноеядро;

2. Реакциинауглеводнуючастьмолекулы;

3. Реакциинаненасыщенноелактонноекольцо;

4. Общиереакции.

– 57 –

Рекомендовано к изучению разделом по профилактике заболеваний сайта https://meduniver.com/

Ядовитые и потенциально опасные растения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1) Реакции на стероидное ядро.

 

 

 

 

 

1.РеакцияЛибермана-Бурха да.

 

 

 

 

 

Сухой остаток извлечения растворяют в ледяной уксусной

кислоте и добавляют смесь уксусного ангидрида и концентриро-

ваннойсернойкислоты(50:1).Черезнекотороевремяразвивает-

сяокраскаотзеленойксиней.

 

 

 

 

 

2.РеакцияРозенгейма

 

 

 

 

с

Сухой остаток растворяют в хлороформе и смешивают

90%-ным водным раствором трихлоруксусной кислоты. По-

является сменяющие друг друга окраски от розовой до лиловой

и

интенсивносиней.

 

 

 

 

 

 

3.РеакцияЭрлиха.

 

 

п

-диметиламино­

­

 

К сухому остатку прибавляют раствор

 

бензальдегидав65%растворесернойкислоты.Современемраз-

виваетсярозово-красноеокрашивание.

 

 

 

 

 

Перечисленные реакции, как уже указывалось ранее, не яв-

ляются специфичными на сердечные гликозиды и позволяют

лишь доказать наличие стероидного ядра. Кроме этих реакций

могутбытьпредложеныидругие.

 

 

 

 

 

2) Реакц

на

 

 

 

 

 

 

а)напятичленноененасыщенноелактонноекольцо:

 

 

1.РеакцияЛегаля.

 

 

 

 

 

 

К 1 мл извлечения из сырья добавляют 0,5 мл 5% раствора

нитропруссида натрия, затем осторожно по

стенке несколько ка-

пель 10% раствор едкого натра. На границе растворов появляет-

сяжелтоеокрашивание.

 

 

 

 

 

 

2.РеакцияРаймонда.

прибавляют 1%

спиртовый раствор

м

К сухому

остатку

-динитробензола.Появляетсякрасно-фиолетовоеокрашивание.

– 58 –

Глава3.4Реакция. Подходы к анализу. токсичных соединений в составе ЛР ...

КисследуемомуБальерастворуприбавляютнасыщенныйраствор пикриновой кислоты. Наблюдается оранжевое окрашивание. Аналитический эффект реакции может служить для целей коли- чественногоопределениясердечныхгликозидов.

4.Реакция .

К исследуемомуКеддераствору прибавляют раствор 3,5-динитро- бензойнойкислоты.Наблюдаетсяфиолетовоеокрашивание.

б)нашестичленноененасыщенноелактонноекольцо Специфических реактивов до сих пор не найдено, но пред-

ложены спектрофотометрия при длине волны 300 нм, а также ТСХ с последующим проявлением 20%-ным раствором треххло- ристойсурьмывхлороформе.

Следует отметить, что данные реакции позволяют опре- делить лактонное кольцо в молекуле сердечных гликозидов. При этом надо учитывать, что реактив Балье служит также для обнаружениямоносахаровиалкалоидов.

3) Реакции на углеводную часть.

1.Реакциясреактивом .

К раствору исследуемогоФелингавещества прибавляют реактив Фе- линга и нагревают верхнюю часть пробирки. Наблюдается кир- пично-красныйосадок.

2.Реакция Сухой остатокКеллервещества-Килианирастворяют в ледяной уксусной

кислоте, содержащей следы сульфата железа (III), и осторожно по стенке прибавляют концентрированную серную кислоту со следамисульфатажелеза(III).Черезнесколькоминутразвивает- сявасильково-синееокрашивание.

3.Реакциясксантгидролом.

– 59 –

Рекомендовано к изучению разделом по профилактике заболеваний сайта https://meduniver.com/

Ядовитые и потенциально опасные растения

 

 

Сухойостатоквеществарастворяютвледянойуксуснойкис-

лоте и прибавляют раствор ксантгидрола и фосфорную кислоту.

Развивается красное окрашивание. Аналитический эффект ре-

акции может служить для целей количественного определения

сердечныхгликозидов.

Указанные выше реакции могут быть эффективным мето-

дом обнаружения сердечных гликозидов в случае, когда проис-

ходит сочетание всех трех типов реакций на разные части моле-

кулысердечныхгликозидов.

4) Среди общих реакций на сердечные гликозиды можно

выделить реакцию с

5% раствором танина при этом образуется

осадок, а также осадки с растворами тяжелых металлов, реакция

Петтенкофера с желчью и концентрированной серной кислотой.

Иногдаиспользуютреакциюсванилиномисернойкислотой(об-

разуетсякрасноеокрашивание).Данныереакциинеспецифичны

длясердечныхгликозидов.

Среди методов

количественного анализа на сегодняш-

ний день одним из

основных используется метод биологиче-

ской стандартизации на лягушках (ранее использовались также

кошки и голуби) в соответствии с методиками Государственной

фармакопеи Российской Федерации XIV издания. Метод позво-

ляет провести оценку сырья и препаратах в ЛЕД — лягушачьих

единицах действия. В зависимости от методики может исполь-

зоваться разный способ введения препарата животному: в вену,

в сердце и подкожно. Регистрируется систолическая остановка

сердца лягушки. Параллельно проводят контрольный опыт с ве-

ществом-стандартом. Метод биологической стандартизации на

животных негуманный и дорогостоящий. Он требует специаль-

ногооборудованияи

оснащениядлясодержаниялягушеквусло-

вияхлаборатории.Техникавыполненияоченьсложнаяитребует навыков работы. Следует отметить, что лягушка относится к хо- лоднокровным животным и реактивность ее организма может зависетьотвременигодаитемпературыокружающейсреды.

– 60 –