книги из ГПНТБ / Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения
.pdf
|
( 1 ) H 2 S 0 4 |
j P s N a П л а в т н и е |
ONa |
||
|
(2) NaOH |
|
С NaOH |
|
|
(І)' С02 + |
160 °С |
|
О |
О |
|
|
II |
||||
W н 3 о + |
ОН |
|
|||
( с н 3 о 2 о |
о - С - С Н з |
||||
|
|
|
СООН |
|
"0гсоон |
|
|
|
|
|
|
7. Из |
бензола и |
хлористого |
изопропила получить 2,6- |
||
дибром-4-изопропилфенол. |
|
|
|||
|
А1С13 |
|
|
|
|
|
сі |
С Н 3 - С Н - С Н 3 |
H 2 S O 4 |
С Н 3 - С Н - С Н 3 |
|
|
|
||||
с н 3 - сін - с н 3 |
|
HNO |
|
||
|
|
|
|
2_ |
|
|
|
|
|
|
N 0 2 |
л + давление |
СН3 - СНСН 3 |
C H 3 - C H - C H 3 |
|||
№ + Н 2 |
|
|
|
|
|
|
|
Ш 2 |
|
|
N H 2 |
0_5 °С |
СН3-СН-СН3 |
СН3-СН-СН3 |
|||
н а |
|
|
Л |
|
|
|
|
Н , 0 |
|
|
|
NaNO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
' • |
в |
Д в , |
- |
в Д в , |
|
|
|
N t c i " |
|
ОН |
|
ПО Л И Я Д Е Р Н Ы Е СИСТЕМЫ
1.Из бензола и любых органических реактивов получить 1,6-диметилнафталин.
Z n C , + Н С 1 |
сн 2 - сі |
ь ш |
СН, |
|
|||
|
|
LiAffl4 |
|
f * < 0 |
+ АІСІ3 |
|
|
HOOC |
|
|
||
|
|
|
|
\ CH2 |
H |
|
||
I / |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH3 |
, |
|
сн3сн2он |
|||
сн2 с4 |
_ ^ |
|
т а |
CH2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2 H5 OOCN |
|
|
|
|
с 2 н 5 о о с ч |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
С Н э ^ |
' C H * |
|
|
|
|
с н з ^ , |
упг |
н 3 Р 0 4 |
( 1 ) С Н з М б 1 |
|
/ С Н 2 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- с |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН^ ^ОН" |
|
СНз |
НООС^ |
|
А+давление |
|
СН3 |
НСЮС |
д |
|
|
|
3. |
|
Полифосфорная |
||||
|
Ґ |
|
Ni + н 2 |
|
|
|
кислота. |
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
СН |
СНз |
|
Zn(Hg) |
СНз |
|
Д+ Pd |
||
|
|
|
||||||
|
|
|
н е ї |
|
|
|
|
|
СН, |
СНз |
|
|
СН; |
|
СН, |
|
2. Из нафталина и других органических реактивов получить 4-этилфенантрен.
|
і |
|
+ А1С13 |
О |
|
|
2 |
|
|||
|
с н 2 с |
С-СН2 -СН2 -С00Н |
|||
|
|
|
-I-C6 H5 -NQ2 ^ |
|
|
|
|
|
н о о с |
|
|
Zn(Hg) |
|
|
,СН2 |
Полифосфорная кислота |
|
неї |
|
|
|||
(1) CH3CH2Mgl |
|
СН3СНЛ |
Н з Р ° 4 |
,ао |
|
( 2 ) н з ° + |
> |
|
опт |
||
С О Д Е Р Ж А Н И Е
Предисловие |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
Предисловие |
авторов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
||
|
|
|
|
Ч а с т ь |
п е р в а я |
|
|
|
|||||
|
Принципы органического |
синтеза |
|
|
|
||||||||
Г Л А В А |
I. |
О методах |
составления |
схем многостадийных |
|
||||||||
|
|
синтезов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
|
|
Планирование |
синтеза |
|
|
|
|
|
9 |
||||
|
|
Составление схемы синтеза, исходя из |
конеч |
|
|||||||||
|
|
ного |
соединения |
|
|
|
|
|
|
10 |
|||
|
|
Н а р а щ и в а н и е углеродной цепи |
|
|
12 |
||||||||
|
|
Укорочение |
углеродной |
цепи |
|
|
20 |
||||||
|
|
Реакции |
циклизации |
|
|
|
|
|
24 |
||||
|
|
А р о м а т и з а ц и я циклических систем |
. |
. . |
30 |
||||||||
|
|
Синтез фенантрена |
из |
нафталина |
. . |
. . |
31 |
||||||
|
|
Правила |
составления |
схем |
синтеза |
. |
. . |
37 |
|||||
ГЛАВА |
I I . Синтез некоторых |
наиболее |
часто |
используемых |
|
||||||||
|
|
промежуточных |
соединений |
|
|
|
39 |
||||||
|
|
Алкилгалогениды |
|
|
|
|
|
|
40 |
||||
|
|
Арилгалогениды |
|
|
|
|
|
|
41 |
||||
|
|
Алкилсульфаты |
|
|
|
|
|
|
42 |
||||
|
|
Реактивы |
Гриньяра |
|
|
|
|
|
43 |
||||
|
|
Соли |
д и а з о н и я |
|
|
|
|
|
|
|
44 |
||
|
|
Получение в а ж н е й ш и х промежуточных соеди |
|
||||||||||
|
|
нений |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
46 |
ГЛАВА |
I I I . З а щ и т а |
|
функциональных |
групп |
в процессе |
|
|||||||
|
|
синтеза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
49 |
|
|
|
Общие |
методы |
|
|
|
|
|
|
|
49 |
||
|
|
Группы |
— О — Н |
|
|
|
|
|
|
51 |
|||
|
|
Группы |
—NH-j и |
— N H R |
|
|
|
53 |
|||||
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Группы |
— С — |
|
|
|
|
|
|
|
57 |
||
Г р у п пы — С — Н |
|
|
59 |
|
Одновременная |
защита нескольких |
групп . |
61 |
|
ГЛАВА I V . Специфические |
методы, применяемые в арома |
|
||
тическом |
ряду |
|
|
67 |
Порядок |
введения заместителей |
. . . . |
67 |
|
|
|
Последующие |
превращения |
заместителя |
после |
|
||||||
|
|
использования |
его |
|
ориентирующего |
влияния |
68 |
|||||
|
|
Элиминирование заместителя после исполь |
|
|||||||||
|
|
зования его ориентирующего в л и я н и я |
. |
. |
69 |
|||||||
|
|
Ориентация в полизамещенных бензолах |
. |
70 |
||||||||
|
|
Влияние растворителей на соотношение изо |
|
|||||||||
|
|
меров |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
74 |
ГЛАВА |
V. |
Стереохимический |
контроль |
реакций |
. . |
. |
75 |
|||||
|
|
Стереоселективность |
|
|
|
|
|
75 |
||||
|
|
Кинетический |
контроль |
|
|
|
78 |
|||||
|
|
Термодинамический |
контроль |
|
|
82 |
||||||
|
|
Стереоспецифичиость |
|
|
|
|
91 |
|||||
|
|
Стереоизомерные |
продукты |
некоторых |
реакций |
|
||||||
|
|
присоединения |
|
|
|
|
|
|
|
99 |
||
ГЛАВА |
V I . |
Синтез |
|
соединений, |
содержащих |
меченые |
|
|||||
|
|
атомы |
(изотопы) |
|
|
|
|
|
|
100 |
||
|
|
Значение |
меченых |
соединений |
|
|
100 |
|||||
|
|
Синтез меченых соединений |
|
|
|
101 |
||||||
|
|
Молекулы, с о д е р ж а щ и е несколько меток |
. |
106 |
||||||||
|
|
|
|
Ч а с т ь |
|
в т о р а я |
|
|
|
|||
|
|
|
|
Примеры |
синтезов |
|
|
|
||||
ГЛАВА |
V I I . Алифатические углеводороды |
|
|
109 |
||||||||
|
|
Алкины |
|
|
|
|
|
|
|
|
109 |
|
|
|
Алкены |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
110 |
|
|
Алканы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
112 |
ГЛАВА |
V I I I . |
Соединения, |
содержащие |
функциональные |
|
|||||||
|
|
группы |
|
|
|
|
|
|
|
|
115 |
|
|
|
Карбоновые кислоты, |
их |
ангидриды |
и |
гало- |
|
|||||
|
|
генангидриды |
|
|
|
|
|
|
|
115 |
||
|
|
Спирты и меркаптаны |
|
|
|
|
119 |
|||||
|
|
А л к и л - и алкенилгалогениды |
|
|
123 |
|||||||
|
|
Карбонильные соединения |
(альдегиды |
и |
кето- |
|
||||||
|
|
ны) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
126 |
|
|
Сложные |
эфиры |
|
(органических и неоргани |
|
||||||
|
|
ческих |
кислот) |
|
|
|
|
|
|
|
130 |
|
Простые] эфиры, |
ацетали |
и ортоэфиры кис |
|
|
лот |
|
|
|
132 |
Амины |
|
|
|
135 |
Аминокислоты и |
пептиды |
|
137 |
|
ГЛАВА I X . Одноядерные |
ароматические |
системы . . . |
141 |
|
Кислоты |
|
|
|
141 |
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) |
142 |
|||
Галогенопроизводные |
|
144 |
||
Нитросоединення |
|
|
146 |
|
Фенолы и простые |
эфиры |
|
150 |
|
Полиядерные |
системы |
|
153 |
|
УВАЖАЕМЫЙ ЧИТАТЕЛЬ!
Ваши замечания о содержании книги ( ее
оформлении |
и |
качестве |
перевода |
просим |
присылать |
по |
адресу: |
129820, |
Москва, |
И - 1 1 0 , ГСП , 1-й Рижский |
п е р . , |
д . 2, из |
||
дательство |
«Мир». |
|
|
|
Ч. П е й н , Л . Пейн
КАК ВЫБИРАТЬ ПУТЬ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ
Редактор И. В. Селищева Художник Jl. М. Муратова
Художественный редактор Н. Г. Блинов Технический редактор Н. И. Борисова
Корректор К. JI. Водяницкая
Сдано в набор 5/Х 1972 г. Подписано к печати 6/IV 1973 г.
Бумага типогр. № 1. 84xl081 /s ,=2,50 бум. л. Печ. усл. л. 8,40.Уч.-изд. л. 6,65. Изд. № 3/6817. Цена
48 коп. Зак. JVs 708.
ИЗДАТЕЛЬСТВО «МИРэ Москва, 1-й Рижский пер., 2
Ярославский полнграфкомбннат «Согозполиграфпрома» при Государственном комитете Совета Министров
СССР по делам издательств, полиграфии и книжной торговли. Ярославль, ул. Свободы, 97.
ИЗДАТЕЛЬСТВО «МИР»
выпускает в свет в IV кв. 1973 г.
Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. В двух частях, перевод с английского, 70 изд. л.
Книгу следует рассматривать как очень удачное допол нение к пятитомному изданию Л. Физера и М. Физер «Реа генты для органического синтеза» («Мир», 1970—1971), на которое авторы часто ссылаются. В ней описаны главные методы синтеза основных классов органических соедине ний, причем авторы исключили старые и ставшие привыч ными методики, заменив их новыми и мало распростра ненными, но эффективными.
Книга предназначена для всех органиков-экспериментато ров — работников научно-исследовательских и заводских ла бораторий, которым она позволит сэкономить десятки тысяч часов, затрачиваемых на подбор литературы для осуще ствления иногда простых синтезов; ею будут широко пользо ваться также преподаватели, аспиранты и студенты хими ческих вузов.
