23

188Какие химические свойства глюкозы подтверждают ее: а) альдегидную; б) спиртовую природу ? Подтвердите уравнениями реакций.

189Напишите реакции окисления глюкозы до глюконовой и сахарной кислот.

190Чем отличаются восстанавливающие дисахариды от невосстанавливающих ? Приведите примеры. Напишите уравнения реакций синтеза восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов из двух молекул α-, D-глюкопиранозы.

191Объясните, чем отличаются мальтоза от целлобиозы. Напишите альдегидные формы этих сахаров.

192Сахароза, ее строение. Инверсия сахарозы. Значение сахарозы.

193Напишите уравнения образования целлобиозы из моносахарида (используя циклические формы).

194Напишите реакцию взаимодействия мальтозы с оксидом серебра в аммиачном растворе. Объясните, почему возможна эта реакция.

195Какие продукты образуются при гидролизе клетчатки ? Каковы условия гидролиза ? Значение этой реакции.

196Какие продукты образуются при гидролизе крахмала ? Напишите циклические формулы строения продуктов гидролиза на последних двух стадиях.

197В чем отличие амилозы от амилопектина ? Напишите строение элементарного звена этих полисахаридов.

198Полисахариды. Чем отличается по строению клетчатка от крахмала ?

199Химическая переработка целлюлозы. Напишите реакции этерификации целлюлозы метиловым спиртом, уксусным ангидридом.

200Древесина: ее основные компоненты - целлюлоза, лигнин; их разделение, использование.

5 АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Амины как производные аммиака и углеводородов могут содержать первичную – NH2, вторичную – NH и третичную – N-аминогруппы. Обратите внимание на свойства алифатических и ароматических аминов как оснований; различное отношение к азотистой кислоте.

Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу, обладающую основными свойствами, и кислотную карбоксильную группу. Поэтому аминокислоты амфотерны. α-, β-, γ-аминокислоты различают по продуктам, образующимся при их нагревании.

Значение аминокислот очень велико, так как из них построены молекулы белков. В состав белков входит, в основном, 20 α-аминокислот L-ряда, соединенных пептидной связью –NН –СО–. Изучите классификации белков, их биологические функции, особенности структуры.

24

201Приведите примеры алифатических и ароматических аминов: первичных, вторичных, третичных. Назовите все соединения.

202Напишите уравнения реакций взаимодействия этиламина и серной кислотой с образованием кислой и средней соли.

203Напишите уравнения реакций взаимодействия первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой.

204Напишите уравнения реакций получения: а) этиламина из соответствующего галоидного производного и аммиака; б) метиламина из спирта и аммиака.

205Как из анилина получить диметиланилин ? Приведите уравнение реакции.

206Химические свойства и применение анилина (фениламина). Как называется реакция взаимодействия анилина с азотной кислотой. Назовите продукты реакции.

207Напишите формулы аминов: а) первичных, содержащих радикалы: этил, фенил; б) вторичных, содержащих радикалы: пропил и фенил. Назовите их.

208Напишите уравнения реакций по следующей схеме:

NН3 → С2Н5NН2 → С2Н5-NH-С2Н5 → (С2Н5)2 –NH2Сl.

209Изложите классификацию аминокислот: приведите примеры (формулы) аминокислот различных типов.

210Объясните, какую физиологическую роль играют аминокислоты. Что такое незаменимые аминокислоты ?

211Напишите уравнения реакций образования дипептида: а)из двух молекул глицина; б) из глицина и аланина.

212Амфотерные свойства аминокислот. Напишите уравнения реакций образования солей аланина с а) соляной кислотой ; б) едким кали.

213Почему водные растворы моноаминокарбоновых кислот имеют нейтральную реакцию на лакмус ? Напишите диссоциацию аминокислоты.

214Чем обусловлена оптическая изомерия аминокислот ? Какие оптические изомеры аминокислот входят в состав белков ?

215Объяснитесвойствааминокислотнапримереα-аминопропионовойкислоты.

216 Понятие об: α-, β, γ-аминокислотах; их поведение при нагревании. Напишите уравнения реакций, проходящих при нагревании α-, β-, γ-аминобутановой кислот.

217Амфотерные свойства аминокислот. Напишите реакции: а) образования внутренних солей аланина; б) взаимодействия глутаминовой кислоты с NaОН и с НСl.

218Понятие о полипептидах и белках. В чем различия между ними ?

219Классификация белков. Простые и сложные белки. Напишите схему образования трипептида из глицина и α-аланина.

220Биологические функции белков. Напишите схему образования пептидной связи между аминоуксусной и α-аминопропионовой кислотой.

221Понятие о ферментах, их особенности, классификация. Отличие ферментов от обычных катализаторов.

25

222Опишите структуру белков: первичную, вторичную, третичную.

223Напишите уравнение реакции гидролиза нуклеотида, состоящего из цитозина, рибозы и фосфорной кислоты.

224Рибонуклеиновые кислоты: их состав, строение; биологические функции рибосомальной, транспортной, информационной РНК.

225Регуляторы роста растений и гербициды.

6 ПОЛИМЕРЫ

Полимеры - это высокомолекулярные соединения (вмс) с молекулярной массой > 5000 у.е. Особые свойства вмс являются следствием большой величины их макромолекул. Необходимо уметь выделять элементарное звено полимера, знать способы получения синтетических полимеров, различать полимеризацию и поликонденсацию, уметь писать схемы реакций полимеризации и сополимеризации, гомо- и гетерополиконденсации.

Необходимо также ознакомиться с основными направлениями использования полимерных материалов в виде пластмасс, лаков, клеев, волокон, каучуков.

226Каковы особенности строения высокомолекулярных соединений по сравнению с низкомолекулярными веществами ? Приведите примеры.

227Как классифицируются высокомолекулярные соединения по происхождению, строению, составу и свойствам.

228Что называется степенью полимеризации, элементарным звеном, молекулярной массой полимера ?

229Что такое мономер ? На какие группы делятся мономеры ? Приведите примеры формул следующих мономеров: этилен, пропилен, винилхлорид, этиленгликоль.

230Приведите примеры карбоцепных и гетероцепных полимеров и их применение в технике.

231Что называется полимеризацией ? Приведите примеры реакций.

232Что такое сополимеризация ? Приведите схему реакции сополимеризации этилена с пропиленом.

233Что называется поликонденсацией ? Приведите примеры гомо- и гетерополиконденсации ?

234Каковы различия между реакциями полимеризации и поликонденсации ? Напишите уравнения реакций.

235Напишите формулы мономеров, используемых при полимеризации и поликонденсации.

236Каковы способы присоединения винильных мономеров друг к другу ? Покажите на примере мономера - стирола.

237Напишите схемы реакций образования полибутадиена по типу 1,4 и 1,2.

238Какие полимеры относят к каучукам и где они применяются ?

26

239Напишите формулы элементарных звеньев: а) цис- и трансполибутадиена; б) цис- и транс-полиизопрена.

240Напишите схему реакции поликонденсации этиленгликоля и бутандиовой кислоты, выделите элементарное звено, определите класс полимера.

241Напишите схему реакции полимеризации: а) этилена; б) пропилена. Укажите области применения этих полимеров.

242Напишите схемы реакций сополимеризации бутадиена со стиролом. Какие сополимеры возможны и где они находят применение ?

243Какие известны полимерные волокна ? Напишите реакцию получения ацетатного волокна.

244Напишите схему нитрования целлюлозы. Относится ли полученный полимер к синтетическим ?

245Каковы основные области использования полимерных материалов ? Приведите примеры.

7 ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО КУРСУ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1Предмет органической химии. Значение органической химии для изучения процессов жизнедеятельности растительных и животных организмов. Роль органической химии в профессиональной подготовке специалистов лесного и лесопаркового хозяйства. Органическая химия и проблемы экологии и охраны окружающей среды.

2Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии и гомологии органических соединений.

3Классификация органических соединений по рядам и классам.

4Классификация органических реакций.

5Алканы: гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Строение алканов, sр3-гибридизация электронов. σ-связь и ее свойства, следствия sр3- гибридизации. Природные источники алканов. Способы получения алканов. Физические и химические свойства алканов.

6Алкены: гомология, изомерия, номенклатура, sр2-гибридизация на примере этилена. Определение π-связи и ее свойства. Следствия sр3- гибридизации. Способы получения. Физические и химические свойства алкенов. Правило Марковникова. Электрофильный механизм присоединения в алкенах.

7Алкины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Строение алкинов. sр-гибридизация, следствия sр-гибридизации. Способы получения алкинов. Физические и химические свойства алкинов.

8Алкадиены: номенклатура, изомерия. Методы получения важнейших диенов: дивинила, изопрена. Особенности строения и химических свойств диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями. Полимеризация.

27

9Алициклические углеводороды. Номенклатура, изомерия. Теория устойчивости циклов. Способы получения алициклических углеводородов. Химические свойства.

10Терпеноиды. Классификация. Природные источники. Живица хвойных растений. Скипидар. Канифоль. Эфирные масла. Биологическая роль терпенов.

11Ароматические углеводороды, понятие об ароматичности. Бензол, изомерия и номенклатура в ряду бензола. Строение бензола. Получение ароматических углеводородов. Физические и химические свойства.

12Правила замещения в ароматическом ряду. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.

13Спирты и фенолы. Одноатомные и многоатомные спирты и фенолы. Изомерия и номенклатура спиртов. Способы получения спиртов. Физические и химические свойства спиртов. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, его биологические функции. Химические свойства многоатомных спиртов.

14Карбонильные соединения. Изомерия, номенклатура, способы получения алифатических альдегидов и кетонов. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Области применения.

15Карбоновые кислоты и их производные. Предельные одноосновные кислоты: строение, изомерия, номенклатура, способы получения физические и химические свойства. Производные кислот: соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры. Высшие жирные кислоты, жиры, масла. Биологическая роль жиров и масел.

16Углеводы. Распространенность в природе. Химия фотосинтеза. Классификация и номенклатура углеводов.

17Моносахариды: классификация, изомерия, стереоизомерия и таутомерия. Физические и химические свойства моноз. Отдельные представители моносахаридов: глюкоза, фруктоза, рибоза. Биологическое значение моносахаридов.

18Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие, их строение и свойства. Отдельные представители: мальтоза, целлобиоза, сахароза.

19Полисахариды. Крахмал, строение амилозы, амилопектины. Синтез и свойства крахмала.

20Целлюлоза: строение и свойства. Химические свойства целлюлозы. Нитраты и ацетаты целлюлозы, простые эфиры и их применение.

21Амины жирного и ароматического рядов: номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства.

22Аминокислоты, классификация и номенклатура. Строение, синтез аминокислот. Физические и химические свойства. Особые свойства α-, β-, γ- аминокислот.

23Белки. Общая характеристика, состав, распространенность в природе. Понятие о структурах белковых молекул. Важнейшие свойства белков, качественные реакции. Биологические функции белков.

24Нуклеиновые кислоты, их составные части. ДНК, РНК. Первичная и вторичная структуры и биологическое значение нуклеиновых кислот.

28

Библиографический список

1.Артеменко, А. И. Органическая химия [Текст] : учеб. / А. И. Артеменко.

–М.: Высш.шк., 2000. – 544 с.

2.Колешня, А. Д. Методические указания по номенклатуре органических соединений для самостоятельной работы студентов 1 курса спец. 260200

–ТДО и спец. 260400 – Лесное хозяйство [Текст] / А. Д. Колешня, Б. Ф. Маликов, С. С. Никулин ; ВГЛТА. – Воронеж, 2003. – 43 с.

3.Кононов, Г. Н. Химия древесины и ее основных компонентов [Текст] : учеб. / Г. Н. Кононов. – М.: МГУЛ, 2002. – 259 с.

СОДЕРЖАНИЕ

2.3Ароматические углеводороды ……………………………………….. 12

2.4Алициклические углеводороды. Терпены ……………………….….. 14 3 Кислородсодержащие органические соединения ……………………….. 16

3.1Спирты. Фенолы ………………………………………………………. 17

3.2Альдегиды. Кетоны …………………………………………………… 18

3.3Карбоновые кислоты и их производные ……………………………. 20

4 Углеводы …………………………………………………………………... 22

5Азотсодержащие органические соединения …………………………….. 23

6Полимеры ………………………………………………………………….. 25 7 Экзаменационные вопросы по курсу органической химии ………….…. 26 Библиографический список …………………………………………………. 28

Дмитренков Александр Иванович Колешня Алла Давидовна Ткачева Ольга Анатольевна

Органическая химия

Методические указания и контрольные задания для студентов I курса заочного отделения специальностей 250201 – Лесное хозяйство и

250203 – Садово-парковое и ландшафтное строительство