12

44 В чем особенности реакций полимеризации диенов с сопряженными связями ? Напишите схему полимеризации 2-метилбутадиена-1,3.

45Объясните причины, цис-транс-изомерии алкенов. Напишите пространственные изомеры пентена-2.

46Напишите схему полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрен). Изобразите цис- и трансстроение полихлорпропена. В чем отличие натурального каучука от гуттаперчи ?

47Какие из перечисленных ниже углеводородов способны образовывать ацетилениды: а) диэтилацетилен; б) 4-метил-пентин-1; в) 4-метил- пентин-2; г) бутилацетилен ? Напишите соответствующие реакции с аммиачным раствором оксида серебра.

48Напишите схемы реакций и укажите условия гидрирования следующих углеводородов: а) 2-метил-пентена-2; б) 2,4-диметилгексена-3. Назовите образующиеся углеводороды.

49Виды изомерии этиленовых углеводородов. Напишите все изомеры алкена С4Н8; назовите их по международной номенклатуре.

50Дегидрогалогенированием соответствующего алкана получите пропен. Напишите для него реакции гидрирования, гидратации, полимеризации; назовите продукты этих реакций.

2.3Ароматические углеводороды

51Напишите формулы и назовите все монобромпроизводные а) о-ксилола; б) м-ксилола (четыре изомера); в) n-ксилола.

52Химические свойства бензола. Напишите реакции (с образованием однозамещенных производных): а) нитрования; б) бромирования; в) сульфирования. Назовите образующиеся соединения.

53Напишите реакции замещения и присоединения бензола с хлором. Какая из этих реакций идет легче, почему ?

54Особенности электронного строения бензола. Понятие об ароматичности органических соединений.

55Напишите структурные формулы углеводородов бензольного ряда состава С8Н10 и назовите их.

56Получите реакцией Вюрца-Фиттига следующие углеводороды: n-

этилтолуол, изобутилбензол, 1,3-диэтилбензол.

57 Покажите схему получения этилбензола из ацетилена и неорганических реагентов. Напишите уравнения реакций.

58 Напишите реакции получения толуола из а) метилциклогексана; б) ацетилена; в) хлорбензола и хлористого метила с натрием.

59 Напишите уравнения реакций гидрирования в присутствии никеля а) пропилбензола; б) фенилацетилена; в) винилбензола (стирола).

60 Ароматический углеводород состава С9Н10 легко обесцвечивает раствор брома, присоединяя одну молекулу брома, а при окислении образует n-

13

бензолдикарбоновую кислоту. Напишите все указанные реакции и установите строение этого углеводорода.

61 Какое строение будут иметь продукты, полученные в результате окисления следующих соединений: а) метилбензола; б) n-диметилбензола;

в) бутилбензола; г) м-диэтилбензола ?

62 Напишите химические уравнения следующих превращений:

С2Н5Вr(АlСl3)→ НNO3 → КМnO4 → C6Н6 ––––––––––––– А ––––––– В ––––––––– С .

63Напишите структурные формулы углеводородов состава С7Н8, С8Н10, которые при окислении образуют бензойную кислоту. Напишите уравнения реакций взаимодействия этих углеводородов с бромом.

64Установите строение углеводорода С8Н6, обесцвечивающего бромную воду, образующего белый осадок с аммиачным раствором окиси серебра, а при окислении дающего бензойную кислоту. Напишите уравнения реакций.

65Напишите схемы получения бензола из следующих веществ: а) ацетилена; б) циклогексана; в) циклогексена; г) бензойной кислоты.

66Объясните, как будет взаимодействовать стирол (винилбензол) со следующими реагентами: а) бромной водой; б) бромистым водородом; в) водородом в присутствии платины на холоду.

67Выведите и назовите все углеводороды ряда бензола, имеющего состав С6Н12 (восемь изомеров).

68Правила ориентации в ароматическом ядре. Исходя из бензола получите а) о- и п- бромнитробензолы; б) м-бромнитробензол.

69Окисление ароматических углеводородов. Напишите реакции окисления толуола, ксилолов, этилбензола.

70Определите строение двух изомерных ароматических углеводородов

С8Н10, зная, что при окислении один из них превращается в бензойную кислоту, а второй в терефталевую (n-бензолдикарбоновую).

71Напишите реакции толуола с хлором с замещением водорода в ядре и в боковой цепи. Укажите условия реакций

72Изомерия двухзамещенных и трехзамещенных бензола. Напишите формулы изомеров а) С6Н4Вr2. б) тринитробензола.

73Ориентанты первого и второго рода. Из толуола, используя реакции окисления и нитрования, получите а) о- и n- нитробензойную кислоты; б) м-нитробензойную кислоту.

74Осуществите следующие превращения:

Br

.

SO3H SO3H

Назовите все вещества.

14

75 Назовите следующие соединения

.

Напишите, какие нитропроизводные могут быть образованы при реакции нитрования этих веществ.

2.4 Алициклические углеводороды. Терпены

76 Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С6Н12 с шестичленным, пятичленным и четырехчленным циклом. Назовите их.

77 Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре:

Напишите уравнения реакций их взаимодействия с бромом.

78Алициклические углеводороды с малыми и средними циклами. Объясните устойчивость циклов, исходя из особенности строения. Напишите реакции циклопропана, циклобутана и циклопентана с хлором.

79Из каких дигалогенпроиэводных можно получить 1,2-диме- тилциклопропан, 1,3-диметилциклобутан ? Напишите уравнения реакций.

80Получите пиролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан; 1,2- диметилциклогексан.

81В чем особенность строения связей у циклопропана согласно современным представлениям.? Напишите реакции его взаимодействия с бромом, бромоводородом и водородом.

82Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3-дибромпропан; б) 1,4-дибром2-метилбутан.

83Изобразите конформации "кресла" и "ванны" для циклогексана. Покажите экваториальные и аксиальные связи.

84Напишите реакции взаимодействия с одной молекулой хлора: а) метилциклогексана; б) метилциклогексена-1. Дайте объяснения.

85Напишите реакции последовательного гидрирования метил- циклогексадиена-1,3. Назовите все вещества.

15

86 Назовите следующие циклоалканы:

Для каких из этих углеводородов возможно существование цис- и трансизомеров ? Напишите перспективные формулы этих изомеров.

87 С помощью каких реакций можно различить циклогексен и циклогексан. Напишите реакции и назовите продукты.

88 Напишите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С5Н10. Укажите, какие виды изомерии возможны в данном случае. Назовите все соединения.

89 Напишите все возможные изомеры для 1.2,3-триметилциклобутана. Назовите их.

90 Напишите реакции взаимодействия одной молекулы НСl с:

а) циклопропаном; б) метилциклопропаном; в) циклопропеном.

91 Напишите реакции гидрирования: а) этилциклобутана; б) метилциклобу- тена-1. Назовите продукты реакции.

92 Из каких дигалогенпроизводных можно получить 1.3-диме- тилциклобутан, метилциклопентан ? Напишите уравнения реакций.

93 Понятие о терпенах. Классификация терпенов. Источники получения терпенов.

94Химические свойства бициклических терпенов на примере α-пинена.

95Напишите формулу строения углеродной цепи, характерной для ациклических терпенов. Покажите, как эта цепь может быть составлена из углеродных цепей молекулы изопрена.

96Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) α-пинена с одной мо-

лекулой брома; б) камфары с одной молекулой Н2 в присутствии катализатора.

97Сформулируйте изопреновое правило. Каким образом классифицируют терпеноиды в соответствии с изопреновым правилом ?

98Синтез камфары из α-пинена. Применение камфары.

99Живица; ее состав, получение и переработка на товарные продукты.

100Скипидар: получение, состав и применение.