6. Химические свойства алкенов
Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–Связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов с образованием валентных (неспаренных электронов).
По этой причине алкены легко вступают в реакции присоединения (в отличие от алканов) с образованием ковалентных связей.
Реакции присоединения (виды)
1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)
Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при повышенном давлении. При гидрогенизации алкены превращаются в предельные углеводороды:
2. Галогенирование (присоединение галогенов) – см. схему Рис.1
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы (ди -2, галоген – один из галогенов, алкан –одинарные связи):
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) – см. схему Рис.1
При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.
4. Гидратация (присоединение воды)
При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.
Протоны (Н+) за счет большой активности распаривает электроны π–связи. Затем процесс идет по схеме Рис.1.
5. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) к активным центрам в растущей молекуле полимера.
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате разрушения π–связей (под действием температуры, давления и катализаторов). У атомов углерода, образуются неспаренные (валентные) электроны, которые и обеспечивают ковалентные связи между молекулами.
Реакции окисления
Внимание! Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.
1. Горение
Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду.
а) Полное (избыток О2).
Горение этена:
Общая формула горения алкенов при избытке кислорода:
б) Неполное (недостаток О2).
Горение этена:
Общая формула горения алкенов при недостатке кислорода:
2. Неполное каталитическое окисление
Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 2000С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.
Изомеризация алкенов
Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов приводит к перемещению π–связи:
или к перестройке углеродного скелета:
Химические свойства алкенов. Галогенирование. Индуктивный эффект и правило Марковникова; гидрогалогенирование. Гидратация, взаимодействие с серной кислотой. Реакции окисления в жестких условиях, реакция Вагнера.