9-1
.pdfМинистерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Воронежская государственная лесотехническая академия»
ХИМИЯ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Методические указания для самостоятельной работы студентов по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных
и деревоперерабатывающих производств; 250100 – Лесное дело
Воронеж 2014
2
УДК 547
Дмитренков, А. И. Химия. Органические соединения [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств; 250100 – Лесное дело / А. И. Дмитренков, Н. А. Ходосова, О. Ю. Стрельникова ; М-во образования и науки РФ, ФГБОУ ВПО «ВГЛТА». –
Воронеж, 2014. – 59 с.
Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВПО «ВГЛТА» (протокол № 6 от 28 февраля 2014 г.)
Рецензент заведующий кафедрой ВМС и коллоидов ФГБОУ ВПО «ВГУ» д-р хим. наук, проф. Г.В. Шаталов
Методические указания содержат индивидуальные задания для студентов лесопромышленного и лесного факультетов для самостоятельной подготовки и при решении индивидуальных домашних заданий по органической химии.
3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение……………………………………………………………………….. 4
1.Алканы – предельные углеводороды …………………………………….. 4
2.Алкены – этиленовые углеводороды ……………………………………... 8
3.Алкины – ацетиленовые углеводороды ………………………………….. 13
4.Алкадиены ………………………………………………………………….. 17
5.Цикланы – алициклические углеводороды ………………………………. 21
6.Ароматические соединения ……………………………………………….. 25
7.Спирты и фенолы ………………………………………………………….. 29
8.Альдегиды и кетоны ………………………………………………………. 33
9.Карбоновые кислоты и их производные. Предельные одноосновные кислоты ………………………………………………………………….……. 38
10.Непредельные кислоты. Двухосновные кислоты. Жиры ………………. 43
11.Углеводы …………………………………….............................................. 46
12.Амины. Аминокислоты …………………………………………………… 49
13.Диазо- и азосоединения …………………………………………................ 52
Библиографический список …………………………………………………… 57
4
Введение
Целью написания данной работы является обучение студентов первого курса самостоятельному решению специально составленных задач по органической химии как лабораторно-практического, так и теоретического направления. В данную работу включены задачи по тринадцати основным темам курса органической химии. По каждой теме приводится 15 вариантов (по количеству студентов в подгруппах) индивидуальных заданий, состоящих из трех вопросов. Каждый студент получает номер варианта и обязан к определенному сроку представить преподавателю самостоятельно решенные задачи по основным разделам курса химии.
1. АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Вариант 1
1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения СН3
|
|
|
а) СН3 − СН − СН2 − СН2 − СН3 ; |
б) СН3− СН− СН2 − С− СН3 ; |
|
|
|
|
СН3 |
СН2 |
СН3 |
СН3
в) СН3 − СН2 − СН− СН2 − СН3 .
СН − СН3
СН3
2. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6 – диметилгептан; б) 3,4 – диметилгексан.
3. Какие монохлорпроизводные получаются при хлорировании: а) этана, б) пропана? Напишите уравнения реакций.
Вариант 2
1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14 и назовите их.
2.Получите 3-метилпентан гидрированием непредельного углеводорода
ивосстановлением галогенопроизводного.
3.Напишите реакцию: а) хлорирования, б) нитрования изопентана. Назовите полученные продукты реакции.
5
Вариант 3
1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
а) СН3 − СН− С −СН2− СН3 ; |
б) СН3−СН2 − С − СН3 . |
|
|
|
|
СН3 |
СН3 |
С2Н5 |
2. Напишите реакции получения пентана из следующих соединений:
а) СН3− СН2− СН2− СН2− СН2Сl; б) СН3− СН2 − СН = СН − СН3
3. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфирования и нитрования
2-метилбутана. Рассмотрите механизм реакций.
Вариант 4
1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава С8Н18. Назовите их.
2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) йодистого метила и йодистого изопропила;
б) хлористого пропила и хлористого втор-бутила.
3.Напишите реакции нитрования и хлорирования 2-метилбутана.
Вариант 5
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов а) 2-метил 3-этил пентан; б) 3,4-диэтилоктан; в) 2,4-диметил 4-пропилнонан.
2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) бромистого этила и бромистого трет-пентила;
б) йодистого метила и йодистого изопропила.
3.Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,3,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции.
Вариант 6
1. Назовите по международной номенклатуре
СН3
а) СН3 − СН − СН − СН3 |
; б) СН3 − С − СН2 − СН − СН3 . |
||
|
|
|
|
СН3 |
СН2 |
СН3 |
СН3 |
СН2
СН3
6
2. Получение каких углеводородов можно ожидать при взаимодействии
СН3 − Вr + 2Nа + СН3 − СН2 − СН − СН3
Вr. Назовите полученные соединения. 3. Напишите реакции нитрования и сульфирования 3-метилгексана.
Вариант 7
1.Напишите структурные формулы всех изомеров углеводородов состава С7Н16. Назовите их.
2.По реакции Вюрца получите: а) бутан; б) октан; в) 2,2 – диметилгексан.
3.Какой из двух углеводородов – гексан или 2 - метилпентан – будет легче нитроваться? Дайте объяснения. Напишите уравнения реакций.
Вариант 8
1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2,2,4- триметил 3-этилгептан; б) 4-метил 3-изопропил ионан; в) 2,2,4,4-тетраметилоктан.
2.Поддействиемкакихреагентовможнопревратитьследующиесоединения
СН3 |
СН3 |
|
|
а) СН2 = СН − С − СН2 − СН3; б) СН3 − СН − С − Сl ; в) СН ≡ C − CН3 .
|
|
|
СН3 |
СН3 |
СН3 |
в предельные углеводороды с тем же строением углеродного скелета. Напишите уравнения реакций.
3. Осуществите следующие превращения |
|
|||
Al4C3 |
+ H2O |
X1 |
+ Сl2, hν |
+ Na |
–––––––→ |
–––––––→ X2 |
–––––––––→ X3 . |
||
|
– Al(OH)3 |
|
– HCl |
|
Вариант 9
1. Правильно ли названы углеводороды: 3,5- диметил 3- пропилгексан; 3- диметил 4- этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по международной номенклатуре.
2.Превратите 2-метил 2-хлорпропан в предельный углеводород с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов.
3.Напишите реакции дегидрирования: а) 2,3-диметилгексана;
б) пентана; в) 2-метилпентана.
7
Вариант 10
1.Напишите структурные формулы всех углеводородов состава С7Н16 и назовите их.
2.Превратите 2-метил 3-хлорбутан в предельный углеводород с удвоенным числом углеродных атомов.
3.Напишите реакции горения: а) этана; б) 2,2-диметилпропана.
Вариант 11
1.Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных 2-метилгексану и назовите их.
2.Напишите реакции получения бутана из следующих соединений
а) СН3 − СН2 − СН2 − СН2J; б) СН3 − СН2 − СН = СН2; в) СН3 − СН2J.
3.Напишите реакции высокотемпературного крекинга следующих углеводородов: а) гептана; б) 2 - метилбутана?
Вариант 12
1.Напишите структурную формулу наиболее богатого метильными группами углеводорода состава С9Н20 и назовите его по международной номенклатуре.
2.Из бромистого пропила получите соответствующий предельный углеводород: а) с тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.
3.Напишите реакции хлорирования, нитрования (по Коновалову), сульфирования 2 - метилпентана.
Вариант 13
1. Назовите по международной номенклатуре
СН3 |
|
|
|
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
а) СН3 − СН2 − С − СН2 − СН − СН2 |
− СН3 |
; |
|
||||
б) СН3 |
− С − СН2 |
− С − СН3 . |
|||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
СН3 −СН − СН3 |
СН3 |
|
|
|
|||
|
|
|
СН3 |
СН2 |
СН3
2.Какие первичные галогеналканы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовывать только углеводороды следующего строения:
а) 2,4 – диметилпентан; б) 2,6 – диметилгептан; 7 - диметилнонан?
3.Напишите схему получения 2 - метилбутана любым способом и реакции его нитрования и сульфохлорирования.
8
Вариант 14
1. Напишите структурные формулы углеводородов а) 2,4-диметилгептан; б) 3-этил 3- вторпропилоктан.
2.Реакцией Вюрца получите октан и рассмотрите механизм реакции.
3.Напишите структурную формулу органического вещества состава С5Н12, если
известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) – третичное нитросоединение. Напишите уравнения реакций.
Вариант 15
1. Правильно ли названы углеводороды: 2,2-диметил 4-пропилпентан; 2,5-диэтил гексан? Если неправильно, дайте правильное название по международной номенклатуре.
2.Напишите реакции получения из соответствующих солей карбоновых кислот: этана; пропана; 2-метилбутана.
3.Какие возможные продукты могут образоваться при крекинге пропана, бутана? Напишите соответствующие уравнения реакций.
2. АЛКЕНЫ – ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Вариант 1
1. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре СН3
а) СН3 − СН2 − СН −СН = СН −С − СН3 ;
СН3 СН3
СН3
б) СН3 − С = СН− С −СН3 ; в) СН2 = С − СН2 −СН − СН2 − СН3 .
|
|
|
|
СН2 |
СН3 |
СН3 |
СН – СН3 |
|
|
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
2.Получите алкены из: а) 1-хлор 3-метилгексана; б) 2-метил 2-хлорпентана. Назовите их по международной номенклатуре.
3.Напишите схемы полимеризации: а) пропилена; б) 2-метилбутена-1.
9
Вариант 2
1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10. Назовите их по международной номенклатуре.
2.Какие алкены получатся при дегидратации следующих спиртов
ОН
а) СН3 − СН − СН2 −СН2 − СН3; б) СН3 −С −СН2 −СН3; в) СН3 − СН − СН − СН3?
|
|
|
|
ОН |
СН3 |
СН3 |
ОН |
Назовите их по международной номенклатуре.
3. Сравните характер взаимодействия с хлором следующих соединений: а) СН3 − СН = C − СН3 ; б) СН3 − СН2 − СН − СН3 .
|
|
СН3 |
СН3 |
Напишите уравнения реакций. |
|
Вариант 3
1.Напишите структурные формулы всех одновалентных радикалов состава С4Н7 и назовите их.
2.Получитеэтиленовыеуглеводородыизследующихгалогенопроизводных
а) СН3 − СН − СН2 − СН3; б) СН2 −СН − СН2 − СН3; |
СН3 |
||
|
|||
|
|
|
в) СН 3 − СН− СН − СН3 . |
Вr |
J |
СН3 |
|
|
|
|
Сl |
3.Напишите и объясните реакции гидратации следующих алкенов: 2-метилпентена-2; пентена-2.
Вариант 4
1.Напишите структурные формулы углеводородов:
а) 2,5-диметилгептен-3;б) 2,3,4-триметилоктен-2; в) 2-метил 3-этилпентен-1.
2.Какие углеводороды получаются при действии цинка на:
а) 2,3-дихлорпентан; б) 1,2-дибром-4-метил гексан ?
3.Напишите формулу углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН, а при окислении хромовой смесью – ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций.
10
Вариант 5
1. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
а) СН3 − СН − СН = CН − C − CН3 ; б) СН3 − СН = C − C − CН3 . |
||
|
|
|
СН3 |
СН2 – СН3 |
СН3 СН3 |
2. Получите пентен - 2 из следующих соединений:
а) 2 – хлорпентана; б) пентанола-1; в) 2,3-дихлорпентана.
3. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов по следующей схеме
КОН (спирт. р-р) |
+НCl |
+Nа |
СН3 − СН2 − СН − СН2Сl ––––––––––––→ |
А ––––→ В –––→ С . |
СН3
Вариант 6
1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С6Н12 . Назовите их по международной номенклатуре.
2.Какими способами можно получить бутен-1, бутен-2? Напишите уравнения реакций.
3.Какой углеводород может быть получен по следующей реакции
СН3 − СН2 − СН − СН − СН3 +Zn →
|
|
Сl |
Cl |
Назовите все вещества по международной номенклатуре.
Вариант 7
1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2,3 - диметилнонен – 4; б) 3 - изопропилоктен -1; в) 2,4 - диметил 3,3 - диэтилгептен - 1.
2.Напишите реакцию дегидрогалогенирования 2 - хлоргексана. Назовите полученное вещество.
3.Напишите схемы реакций окисления с распадом молекул по месту двойной связи для следующих алкенов: а) бутена – 1; б) 2 - этилбутена - 1.