9-1

11

Вариант 8

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре СН3

СН3

2.Получите любым способом следующие этиленовые углеводороды: 2,3 - диметилпентен – 2; 3,5 - диметилгексен - 2.

3.Напишите реакции: а) гидрирования; б) хлорирования;

в) гидратации пропена. Назовите полученные вещества.

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех алкенов состава - С6Н12 и назовите их.

2.Какие вещества будут получены при гидрировании: а) гексина – 2;

б) 2,2 - диметил октина - 3? Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

3.Напишите формулы тех этиленовых углеводородов, которые при присоединении хлороводорода образуют следующие хлорпроизводные

СН3

а) СН3 − С − СН2 − СН2 − СН3 ; б) СН3 − СН2 − СН2− СН − СН3 .

Вариант 10

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов а) 2 - метилгексена- 1; б) 2,4,4 -триметилпентена - 1.

2.Какие углеводороды получаются при дегидратации:

а) втор-бутилового спирта; б) трет-пентилового спирта. Напишите уравнения реакций и покажите механизм дегидратации.

3.Углеводород состава С8Н16 обесцвечивает бромную воду, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором КМnО4 образует смесь НСООН и СН3(СН2)5СООН. Напишите структурную формулу углеводорода и соответствующие уравнения реакций.

12

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С7Н14, имеющих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по международной номенклатуре.

2.Какие углеводороды получаются при действии цинка на следующие дигалогенпроизводные: 2,3-дибром пентан; 2,3-дибром-2- метилпентан?

3.Напишите схемы реакций окисления перманганатом калия следующих алкенов: а) 2 - метилбутена – 2; б) пентена - 2.

Вариант 12

1. Правильно ли названы углеводороды: а) 2,2-диметил пентен-3; б) 2-этилгексен-4? Если не правильно, дайте правильное название

по международной номенклатуре и напишите структурные формулы углеводородов.

2.Напишите схему перехода 2-бром-3,4-диметилгексана в 3,4-диметилгексен-2. Углеводород окислите концентрированным раствором КМnО4 .

3.Напишите схему цепной полимеризации 3 - метил пентена-1.

Вариант 13

1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2,2-диметил пентен-3; б) 3- этил гексен-2 .

2.Предложите возможные способы получения 2-метилбутена-1 и докажите его строение.

3.Напишите реакции действия брома и бромоводорода на2-метилпентен-2. Назовите продукты реакции.

Вариант 14

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды а) СН3 − С = C − CН2 − CН3; б) СН3 − СН − СН2 − СН = СН − СН3

2.Напишите реакции получения алкенов из: а) 2,3-дибром-2-метилгексана; б) 1,2-дихлорпентана. Назовите их по международной и рациональной номенклатуре.

3.Какой углеводород получится при восстановлении 2,3,4-триметилпентена-2?

13

Вариант 15

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2,3-диметил октен-3; б) 3,3-дипропил нонен-1; в) 2,5,5-триметилгептен-3.

2.Получите любым способом следующие этиленовые углеводороды:

3-метилпентен-2; 3,6-диметил гептен-3. Для доказательства строения углеводородов используйте озонирование.

3. Напишите схему превращения изопентилового спирта в 2- метилбутен-2.

3. АЛКИНЫ – АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите по международной номенклатуре следующие алкины

СН3

2.Какой алкин получится из 2,2 - дихлорпентана при действии избытка спиртового раствора щелочи?

3.Напишите и объясните реакции гидратации: а) ацетилена; б) бутина -2.

Вариант 2

1.Выведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С5Н8. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Как осуществить следующие превращения

СН3 − СН2 − СН2 − СН2 − СН2Сl ––→ CН3 − СН2 − СН2 − С ≡ СН. Назовите полученное вещество.

3. Напишите уравнения реакций гидрирования: а) пентина - 2; б) 2,2 - диметил гексина - 3.

Вариант 3

1.Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) 3 - метил пентин – 1; б) 2,5 - диметил гексин - 3.

2.Осуществите следующие превращения

СН3 − СН2 − СН2 − ОН ––→ СН3 − С ≡ СН Назовите полученный углеводород по международной номенклатуре.

3.Напишите схему окисления с распадом молекул по месту тройной связи для пентина-2.

14

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С6Н10 . Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции получения следующих алкинов:

а) бутина-2 из бутена-2; б) гексина -1 из гексана.

3.Для углеводорода 3-метил-пентин-1 напишите следующие реакции: а) с водой (в условиях реакции Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра.

Вариант 5

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды

СН3

а) СН ≡ С − СН2 − СН2 − СН3 ; б) СН3 − С − С ≡ С − СН2 − СН2 − СН3.

СН3

2.Получите любым способом 3 - метил - пентин - 1.

3.Напишите реакции: а) хлорирования; б) гидробромирования бутина - 1. Назовите продукты реакции.

Вариант 6

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2,5-диметил-гептин-3; б) 2,7-диметил-октин-3, в) 3-метилгексен-1ин-4.

2.С помощью каких реакций 4,4-диметилгексен-1 можно превратить в 4,4– диметилгексин-1 ?

3.Какие ацетиленовые углеводороды надо взять для получения следующих галогенопроизводных: а) 1,1,2,2-тетра-бром-гексана; б) 2,2,3,3- тетрахлорпентана.

Вариант 7

1.Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) пентин-2; б) 2,2 - диметил гексин - 3.

2.В каких условиях и какими способами можно осуществить следующие превращения

НС ≡ СН

СН4–––

НС ≡ С − СН3

3.Напишите и объясните реакции ступенчатого присоединения хлороводорода

к4,4 - диметилпентину - 2.

15

Вариант 8

1.Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С7Н12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

2.Напишите реакции получения пропина из пропилового спирта.

3.Из каких ацетиленовых углеводородов по реакции Кучерова могут быть получены соединения

О

а) СН3 − С ; б) СН3 − С − СН − СН3.

Н || |

О СН3 Напишите уравнения реакций и назовите исходные вещества.

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующихся при дегидрировании 2,2 - диметил гексана.

2.Напишите схему реакции между 1,1-дибром-3-метил-бутаном и избытком спиртового раствора щелочи.

3.Для 3-метил-пентина-1 напишите реакции со следующими веществами: водородом в присутствии катализатора, бромом, бромистым водородом, металлическим натрием, аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu2Cl2.

Вариант 10

1. Назовите по международной номенклатуре следующие алкины

СН3

а) СН3− СН − С ≡ С − СН − СН2 − СН3; б) СН ≡ С − С − СН3 .

2.Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4 - диметилпен- тена-1? Напишите уравнение реакции и назовите полученный углеводород по международной номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения

КОН

СН3 − СН2 − С ≡ СН + 2НВr → А → В. спирт.

16

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 2,7 – диметилоктин-3; б) октен -1 - ин - 5.

2.Для 2,3 - диметилпентена - 1 напишите реакцию с бромом, а для полученного соединения с избытком спиртового раствора щелочи.

3.Осуществите следующие превращения

+ Zn Cr2O3 + HOH

СН3 − СНВr − СН2Вr → А → В → С

– H2

Вариант 12

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды

2.Какими способами можно получить 3,3-диметилбутин-1 ? СН3 Напишите уравнения реакций.

3.Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С8Н14, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

2.Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов:

пропина; бутина-1; 4 - метил - пентина - 1.

3.Углеводород состава С5Н8 обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, окисляется в уксусную и пропионовую кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода.

18

Вариант 2

1.Напишите структурные формулы следуюших диеновых углеводородов: а) 3,3 - диметил - пентадиен - 1,4; б) 3,3,5 - триметил - гексадиен - 1,4; в) 3 - изопропил4 - метилгептадиен - 1,5; г) 3 - этил - пентадиен - 1,2.

Ккакому типу диенов относится каждый из них?

2.Какие промышленные способы получения дивинила, изопренаВызнаете?

3.Напишите реакции присоединения бромистого водорода к:

а) пропадиену; б) бутадиену - 1,3. Назовите образующиеся соединения.

Вариант 3

1.Какие известны классы диеновых углеводородов?

2.Напишите реакцию получения диеновых углеводородов действием спиртово-

го раствора щелочи на: а) 1,4 - дихлорбутан, б) 1,4 - дибромпентан, в) 2 - метил - 3,5 - дибромпентан.

3.Напишите схемы полимеризации по типу 1,4 - присоединения для следующих диенов: а) дивинил; б) изопрен. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите их. К какому типу диенов относится каждый из них?

2.Напишите схему реакций синтеза дивинила из этилового спирта по методу Лебедева.

3.Напишите для дивинила реакции:

а) гидрирования; б) бромирования; в) гидробромирования.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы: пропадиена; бутадиена - 1,3; гексадиена - 1,5; 2,3 - диметил - бутадиена - 1,3.

2.Напишите схемы реакций получения бутадиена- 1,3 из уксусного альдегида и ацетилена.

3.Напишите реакции гидрохлорирования, гидрирования и бромирования изопрена.

Вариант 6

1.Напишите для бутадиена-1,3 цис- и трансконформации.

2.Напишите схему реакции получения изопрена из 2-метил-бутана.

19

3.Образование каких дибромпроизводных возможно при действии одной молекулы брома: а) на изопрен; б) на 2,3-диметил-бутадиен-1,3? Напишите и объясните схемы реакций. Назовите продукты реакции.

Вариант 7

1.Напишите структурные формулы дивинила, диаллила, изопрена.

2.Приведите схемы лабораторных методов получения диенов.

3.Напишите схемы гидрирования:а) пропадиена; б) бутадиена -1,3; в) пентадиена-1,4.

Вариант 8

1.Какие орбитали участвуют в образовании ковалентных связей в молекулах бутадиена-1,3; пентадиена-1,3?

2.Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующих смесей предельных и этиленовых углеводородов.

3.Присоедините НСl (1 моль) к а) пентадиену-1,3; б) к 2,3-диметилбутадиену- 1,3; в) к пентадиену-1,4. Укажите углеводород, наиболее реакционноспособный в реакции присоединения.

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Углеводороды назовите.

2.Изобразите атомно - орбитальные модели следующих диенов:

1)пентадиена-1,2; 2) пентадиена-1,3; 3) пентадиена-1,4.

Сравните характер π − связей в этих соединениях. В каком случае происходит взаимодействие π − связей? В чем это взаимодействие проявляется?

3.Напишите схему получения 2 - хлор - бутадиена - 1,3(хлоропрена) из ацетилена.

Вариант 10

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) пропадиена; б) гексадиена - 2,4; в) 2,3-диметил-бутадиена - 1,3; г) 2-метилгексадиена-1,4.

2.В чем особенность π −связей в молекулах бутадиена и изопрена?

Что такое делокализация π −связей?

3. Напишите схему реакции полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3(хлоропрена).

20

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-метилпентадиена-1,3; б) гексадиена-1,3; в)2,3-диметил-бутадиена-1,3?

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием винилацетилена.

3.Напишите реакции 2 - метилпентадиена - 1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм реакции.

Вариант 12

1. Назовите следующие диены

а ) СН2 = С = СН − СН3; б ) СН2 = С − СН = СН2; в ) СН2 = С = СН2 ;

СН2 = С − СН2 − СН − СН = СН2 .

Ккакому типу диенов относится каждый из них?

2.В чем особенности π − связей в молекулах бутадиена - 1,3 и изопрена? Что

такое делокализация π − связей?

3. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4 - присоединение.

Вариант 13

1. Назовите следующие диены

а) СН3 − СН = СН − СН2 −СН = СН2 ; б) СН2 = С = СН − СН − СН3 ;

и напишите структурную формулу следующего углеводорода: 3- изопропил - 4 -метилгексадиена - 2,4.

2. Изобразите атомно - орбитальную модель молекулы бутадиена - 1,3.

Как отражаются особенности строения соединений с сопряженными двойными связями на длине простой и двойной углерод-углеродной связи? На химических свойствах соединений?

3. Напишите реакции 1,4 - полимеризации а) 2 - метилбутадиена -1,3; б) пентадиена - 1,3.