Добавил:
Nemo_Nemorino
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2_Khimia.ppt
окисление
другие реакции по 1-OH как альдегиду
-CHO + NaBH4 -CH2OH (альдитол)
-CHO + NaBТ4 -CТH-OТ (меченый альдитол)
-CHO + NH2R -CH=NR (гидразоны, оксимы, основания Шиффа)
аминирование
(синтез гликозиламинов)
1 |
RCO-X |
|
|
>CH-NH-CR |
|
>CH~OH + NH3 >CH-NH2 |
||
|
|
= |
|
|
O |
синтез простых гликозидов, реакция Фишера
H+
•сильная кислота как катализатор
•спирт как растворитель
•гидроксилы не защищены; но реагирует только 1-ОН!
•кинетический контроль: оба аномера
•термодинамический контроль: только устойчивый аномер
синтез гликозилбромидов
Br2
тиогликозиды
необычная реакционная способность 1-О-ацетата
• |
-С(1)-OAc |
+ гидразин-ацетат -С(1)-ОН |
• |
-С(1)-OAc |
+ HBr -С(1)-Br |
действие оснований:
изомеризация по С-2
Механизм: кето-енольная таутомерия
=O
действие оснований:
-элиминирование
R = олигосахарид
синтез
олигосахаридов