- •Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия»
- •Предисловие
- •Содержание
- •Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений…………………………………………………………………………...7
- •Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические ув……………15
- •Раздел III Производные ув…………………………………………………30
- •Содержание дисциплины «органическая химия»
- •Краткий курс лекций
- •Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений
- •1.1 Теория строения органических соединений
- •1.2 Классификация органических соединений
- •1.3 Изомерия органических соединений
- •1.4 Строение атома углерода. Типы гибридизаций
- •1.5 Классификация органических реакций
- •Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические ув
- •2.1 Алканы (предельные ув)
- •2.2 Циклоалканы
- •2.3 Алкены (непредельные ув, олефины)
- •3. Гидрирование алкинов:
- •2.4 Алкины (ненасыщенные ув)
- •2.5 Алкадиены
- •2.6 Арены (ароматические ув)
- •Раздел III Производные ув
- •3.1 Кислородсодержащие производные ув
- •3.1.1 Спирты
- •2) Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов (300ºС).
- •3.1.2 Альдегиды (оксосоединения)
- •2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).
- •3.1.3 Карбоновые кислоты
- •2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот.
- •1. Общие способы получения:
- •3.1.4 Сложные эфиры. Жиры
- •Получение жиров.
- •3.2 Галогенпроизводные ув
- •3.3 Азотсодержащие производные ув
- •3.3.1 Амины. Анилин
- •3.3.2 Аминокислоты
- •Методические указания к выполнению практических занятий Практическое занятие № 1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова. Классификация органических соединений
- •Методические указания к выполнению лабораторных работ Лабораторная работа № 1. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Экспериментальная часть.
- •Экспериментальная часть
- •Экспериментальная часть.
- •Экспериментальная часть.
- •Методические указания для самостоятельной работы студентов Задания в тестовой форме для самоконтроля
- •1 Предельные, непредельные и ароматические ув
- •2 Кислородсодержащие производные ув: спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты.
- •30. Определите промежуточное вещество х в синтезе ацетона по схеме: пропен → х → ацетон
- •3 Азотсодержащие производные ув: амины, нитросоединения, аминокислоты
- •4 Высокомолекулярные соединения
- •Перечень контрольных вопросов
- •Список рекомендуемой литературы
2 Кислородсодержащие производные ув: спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты.
1. Предельные одноатомные спирты могут быть получены
1) взаимодействием моногалогенпроизводных с водным раствором щелочи |
2) гидратацией алкенов |
3) восстановлением альдегидов и кетонов |
4) всеми перечисленными методами |
2. Этиленгликоль С2Н4(ОН)2 – это
1) ближайший гомолог глицерина |
2) двухатомный спирт |
3) предельный одноатомный спирт |
4) простейший фенол |
3. В схеме превращений пропанол–1 → X → пропанол–2
промежуточный продукт X
1) бутанол |
2) пропилен |
3) ацетон |
4) циклопропан |
4. При взаимодействии 4,6 г металлического натрия с избытком абсолютированного спирта выделилось 2 л (н.у.) водорода. Выход (в %) водорода от теоретического равен
1) 76 |
2) 89 |
3) 91 |
4) 97 |
5. Какое из перечисленных веществ изомерно 2-метилбутанолу-1
1) бутанол-1 |
2) 2-метилпропанол-1 |
3) бутандиол-1,2 |
4) этилизопропиловый эфир |
6. При нагревании 120 г одноатомного спирта с концентрированной H2SO4 образуется, с выходом 80 % от теоретического, 35,84 л (н.у.) этиленового углеводорода, который при окислении с СuO образует соединение, вступающее в реакцию «серебряного зеркала». Спирт имеет строение
1) СН3ОН |
3) СН3СН2СН2ОН |
2) СН3СН2ОН |
4) СН3СН2СН2СН2ОH |
7. При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой образуется
1) метан |
3) диметиловый эфир |
2) полиэтилен |
4) ацетилен |
8. Фенол может быть получен
1) окислением кислородом смеси бензола и уксусной кислоты в присутствии PdCl2 с последующим гидролизом продукта реакции |
2) дегидрированием циклогексанола |
3) щелочным гидролизом хлорбензола |
4) всеми перечисленными методами |
9. Какой электронный эффект проявляет группа ОН: а) в спиртах; б) в фенолах
1) а) акцепторный; б) донорный |
2) а) мезомерный; б) индуктивный |
3) а) +М; б) –I |
4) а) –I; б) +М |
10. Взаимодействием 9,4 г фенола с 240 г 14%-ного раствора КОН можно получить фенолят калия массой (в граммах), равной
1) 12,4 |
2) 13,2 |
3) 15,8 |
4) 18,5 |
11. В лабораторном методе получения алкенов из спиртов в качестве катализатора используют
1) водный раствор щелочи |
2) спиртовой раствор щелочи |
3) концентрированную серную кислоту |
4) металлический никель |
12. При взаимодействии пропена с водой в присутствии серной кислоты преимущественно образуется
1) пропанол–1 |
3) пропанол–2 |
2) пропаналь |
4) пропионовая кислота |
13. В схеме органического синтеза
C6H12О6 → X → СН3СООН
промежуточным соединением X является
1) ацетальдегид |
3) пропаналь |
2) уксусная кислота |
4) этанол |
14 Взаимодействие какой пары веществ приводит к образованию трет-бутилового спирта
1) (CH3)2C=CH2 + H2O |
3) (CH3)3CCl + H2O |
2) (CH3)2CO + CH3MgBr |
4) (CH3)3CH + NaOH |
15. Определите промежуточные вещества X и Y в синтезе фенола по схеме:
пропанол-1→X→Y→фенол
1) X – CH3CH=CH2, Y – C6H6 |
2) X – CH3CH=CH2, Y – C6H5CH(CH3)2 |
3) X – CH3CH2CHO, Y – C6H13OH |
4) X – C2H2, Y – C6H6 |
16. 116,8 г алкена симметричного строения с неразветвленной цепью получают дегидратацией предельного одноатомного спирта. Полученный алкен полностью реагирует с 48 г брома. Исходным спиртом является
1) пропанол–2 |
3) бутанол–1 |
2) пропанол–1 |
4) бутанол–2 |
17. В схеме превращений:
СН4 →X → СН3ОН → СН3 – О – СН3
промежуточный продукт X
1) оксид углерода (II) |
3) бромметан |
2) этилен |
4) формальдегид |
18. Какое вещество нужно использовать для того, чтобы отличить этанол от глицерина
1) H2O |
3) NaOH |
2) Na |
4) Cu(OH)2 |
19. Фенол может быть получен
1) окислением кумола кислородом воздуха с последующим кислотным распадом образовавшегося гидропероксида |
2) взаимодействием Na-соли бензолсульфокислоты с NaOH с последующим кислотным гидролизом фенолята Na |
3) щелочным гидролизом хлорбензола |
4) всеми перечисленными методами |
20. При интенсивном окислении фенола в присутствии смеси K2Cr2О7 + H2SО4 продуктом реакции является
1) бензойная кислота |
2) хинон |
3) смесь карбоновых кислот |
4) бензальдегид |
21. Простейшее карбонильное соединение называется
1) метанон |
3) ацетальдегид |
2) уксусный альдегид |
4) метаналь |
22. В молекуле пропионового альдегида число σ – и π-связей равно
1) 8 σ-связей и 2 π-связи |
2) 9 σ-связей и 1 π-связь |
3) 7 σ-связей и 3 π-связи |
4) 6 σ-связей и 4 π-связи |
23. В последовательности превращений:
CH4 → C2H2 → X → CH3CH2OH
промежуточным продуктом X является
1) бензол |
3) этаналь |
2) этан |
4) бутадиен–1,3 |
24. При окислении этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди преимущественно образуются
1) этанол |
3) уксусная кислота |
2) ацетон |
4) этаналь |
25. Альдегиды могут быть получены
1) окислением первичных спиртов |
2) гидроформированием (оксосинтезом) алкенов |
3) щелочным гидролизом дигалогенпроизводных |
4) всеми перечисленными методами |
26. При полном гидрировании пропеналя (акролеина) образуется
1) пропанол–1 |
2) пропаналь |
3) пропан |
4) пропановая кислота |
27. Объемы (в м3 при н. у.) ацетилена и воды, которые требуются для получения 45 т 98%-ного ацетальдегида по реакции Кучерова, равны
1) ацетилен – 22,451; вода – 36,0 |
2) ацетилен – 224,51; вода – 44,1 |
3) ацетилен – 22451; вода – 18,0 |
4) ацетилен – 2245,1; вода – 24,0 |
28. Какое вещество можно использовать для получения альдегидов из первичных спиртов
1) CuO |
3) P2O5 |
2) Na |
4) KMnO4 |
29. Какие альдегиды можно получить по реакции Кучерова из алкинов
1) только НСНО |
2) только СН3СНО |
3) бензойный альдегид С6Н5СНО |
4) любой альдегид, кроме НСНО |