1. Кислотно-основные превращения

Соли ионного и ковалентного типа используют в синтезах алкил-, арил-, ацил- и других производных, как у имидазола.

2. S_Eаром Направление реакции определяется условиями проведения и устойчивостью промежуточного состояния .

В кислой среде реакция протекает по бензольному кольцу, т.к. образуется промежуточный бензимидазолий-катион, и при атаки 5-го положения образуется устойчивее σ-комплекс.

В щелочной среде образуется бензимидазолид-анион, реакция протекает во 2-ое положение.

3. Sn по 2 положению

4. Окисление

Биологическая активность

1. Оксазол не участвует в основных биохимических процессах, однако встречается во вторичных метаболитах морских животных.

2. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессе протонного переноса, осуществляет основный и кислотный катализ в ферментативных процессах. Ферментативное расщепление гистидина приводит к образованию гормона гистамина, вызывающего расширение сосудов.

гистидин гистамин

2-амино-3-(1Н-имидазол-3-ил)-пропановая кислота 2-(1Н-имидазол-4-ил)-этанамин

С интетические препараты метронидазол и циметидин обладают антибактериальной и антипротозойной активностью, лозартан, дибазол – антигипертензивные препараты, антипирин, амидопирин, анальгин – жаропонижающие средства.

метронидазол циметидин

2-(2-метил-5-нитро-1Н-имидазол-1-ил)этанол

лозартан дибазол

2-бензилбензимидазол

Антипирин амидопирин анальгин

3. Тиазолиевый цикл входит в состав кофермента тиамина(витамина В₁), кофермента кокарбоксилаза, антибиотиков – цистотиазол А и пенициллинов.

витамин В1 хлорид 3-((4-амино-2-метилпиримидин-5-

ил)-метил-5-(-гидроксиэтил)-4-метил-1,3-

тиазолий

Цистотиазол А пенициллины

Синтетический препарат розиглитон применяют при лечении диабета.

розиглитон