Лекция №14
Производные пиримидина
5 Часов
Пиримидин – 6-ти членный гетероцикл с двумя атомами азота в положениях 1,3
N
N
В основе хим структуры ЛС данной группы лежит 2,4,6 триоксо производное пиримидина или барбитуровая кислота
O барбитуровая кислота – циклический уреид
NH—C H продукт конденсации мочевины и 2-х
О =С C основной молоновой кислоты
NH—C H
O O
NH2 НООС HN H
О =С + СН2 O=
NH2 НООС HN H
мочевина молоновая кислота O
Сама барбитуровая кислота не обладает лечебным действием. Барбитураты - производные барбитуровой кислоты, у которых атомы водорода метиленовой группы в положении 5 замещены на радикалы, для них характерна имидо-имидольная или лактим-лактамная таутомерия, обуславливающая кислотный характер этих соединений.
Общая характеристика производных барбитуровой кислоты.
O
NH—C R
О =С C
NR2—C R1
O
|
С2 |
R |
R1 |
R2 |
Барбитал |
-OH |
-C2H5 |
-C2H5 |
-H |
Фенобарбитал |
-OH |
-C2H5 |
-C6H5 |
-H |
Этаминал натрий |
-ONa |
-C2H5 |
- CH-CH2-CH2-CH3 CH3 |
-H |
Гексенал |
-ONa |
-CH3 |
-C6H5 |
-CH3 |
Бензонал |
-OH |
-C2H5 |
-C6H5 |
- C-C6H5 O |
Тиопентал натрий |
-SNa |
-C2H5 |
- CH-CH2-CH2-CH3 CH3 |
-H |
|
|
|
|
|
Barbitalum Барбитал (Веронал)
НN O
C2H5
O =
C2H5
НN O
5,5 диэтилбарбитуровая кислота
Barbitalum-natrium Барбитал-натрий (Мединал)
N O
C2H5
N aO—
C2H5
НN O
5,5 диэтилбарбитурат натрия
Benzonnalum Бензонал (Бензобарбитал)
О O
—С—N C2H5
O=
HN O
1 бензоил 5 этил 5 фенил барбитуровая кислота
Aethaminalum – nanrium Этаминал натрий (Нембутал)
N O
C2H5
N aO—
CH—СН2—СН2—СН3
НN O СН3
5 этил 5 (2 амил)-барбитурат натрия
Phenobarbitalum Фенобарбитал (Люминал)
O
НN C2H5
O=
HN O
5 этил 5 фенил барбитуровая кислота
Свойства. Барбитураты – белые кристаллические порошки без запаха. Барбитураты-кислоты не растворимы в воде и растворимы в этаноле, барбитураты-соли легко растворимы в воде и мало в этаноле.