Гексаметилентетрамин (уротропин)
(CH2)6N4 Hexamethylentetraminum
* Methenaminum
N
H2C
| CH2
CH2
|
N
CH2 CH2
N N
CH2
Впервые его получил А.М.Бутлеров (1860 г), но только через 35 лет после открытия стал применяться в медицине.
ПОЛУЧЕНИЕ: сырьем является раствор формальдегида и 25% раствор аммиака. К раствору формальдегида прибавляют 25 % раствор аммиака, который берут в избытке:
О
// 400
- 500
6 Н – С + 4HN3 (CH2)6N4 + 6H2O
36,5% - 37,5% \ 25% р-р
р-р формальдегида Н аммиака
Выделяют уротропин, очистку ведут перекристаллизацией из спирта (чтобы не было его гидролиза).
ОПИСАНИЕ:
бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, вкус жгучий, вначале сладкий, затем горьковатый. При нагревании улетучивается не плавясь. Гигроскопичен. Гидролизуется, процесс ускоряется в присутствии кислот, щелочей и при нагревании.
РАСТВОРИМОСТЬ: легко растворим в воде и спирте. Реакция водных
растворов щелочная.
ПОДЛИННОСТЬ: основана на способности уротропина при нагревании
водных растворов гидролизоваться с образованием
формальдегида и аммиака (идет реакция обратная
получению):
O
//
( СH2)6N4 + 6 H2O 6HC ↑ + 4HN3↑
\
H
Оба продукта гидролиза представляют газообразные соединения резких раздражающих запахов. Чтобы провести подлинность проводят кислый гидролиз, чтобы связать один из продуктов гидролиза уротропина. Связывается аммиак. Формальдегид выделяется и его определяют по запаху. Реакцию проводят полумикрометодом.
В пробирку на кончике глазной лопаточки помещают уротропин, растворяют в воде, прибавляют равное количество серной кислоты, нагревают.
O
t 0 //
( CH2)6N4 + 2 H2SO4 + 6 H2O 6 HC ↑ + 2 (NH4)2SO4
запах \
формальдегида H
Нагревают до полного удаления формальдегида. Прибавляют раствор щелочи до щелочной реакции среды (проверить лакмусом), нагреть. Выделяется аммиак, его обнаруживают по запаху, по влажной красной лакмусовой бумаге, поднесенной к отверстию пробирки (в парах аммиака бумага синеет).
t 0
( NH4)2SO4 + 2 NaOH 2NH3 ↑ + Na2SO4 + 2 H2O
на лакмусовой бумаге
N H3 + H2O NH4OH
щел.среда
Количественное определение:
В ГФ Х приведен метод нейтрализации обратного титрования, основанный на гидролизе уротропина. Так как реакция водных растворов щелочная, можно определить методом нейтрализации прямого титрования.
ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТОДА:
Метод нейтрализации прямое титрование рабочий раствор 0,1 н р-р соляной кислоты индикатор смешанный (состоит из метилоранжа и метиленовой сини: вначале прибавляют метиленовую синь, а потом по каплям метилоранж, чтобы была зеленая окраска).
Т.В.: точную навеску поместить в колбу для титрования, растворить в воде, прибавить смешанный индикатор, окраска зеленая и титровать 0,1 н соляной кислотой до сине-фиолетовой окраски.
ХИМИЗМ:
( CH2)6N4 + HCl (CH2)6N4 * HCl
гидрохлорид
гексаметилентетрамина
ХРАНЕНИЕ: в хорошо закупоренных банках.
ПРИМЕНЕНИЕ: антисептическое средство при заболеваниях мочевых
путей, заболеваниях печени, кожных заболеваниях,
глазных заболеваниях. В сочетании с кальцием
хлоридом (таблица «Кальцекс») как
противогриппозное средство.
ФОРМЫ ВЫПУСКА: порошок, таблетки.
ФОРМЫ ПРИМЕНЕНИЯ: в сложных таблетках, ампульные растворы.