- •Раздел 6.: органические лекарственные
- •1. Образование йодоформа.
- •2. Образование сложного эфира с уксусной кислотой.
- •1. Ф и з и ч е с к и е свойства:
- •Раствор формальдегида
- •1.Реакция «серебряного зеркала» (выполняется полумикрометодом).
- •2. Реакция основана на способности формальдегида вступать в реакцию конденсации с фенолом в присутствии концентрированной серной кислоты.
- •Гексаметилентетрамин (уротропин)
- •Количественное определение:
1. Образование йодоформа.
Реакция выполняется полумикрометодом. В пробирку помещают спирт, прибавляют 0,1 Н раствора иода, щелочь (до исчезновения красно-бурой окраски иода). Постепенно образуется желтый осадок, а запах йодоформа обнаруживается быстрее.
Химизм реакции в 4 стадии:
1. I2 + 2 NaOH ————— NaOI + NaI + H2O
гипоидит натрия
O
//
2. CH3 – CH2OH + NaI ——— CH3 – C + NaI + H2O
\
H
ацетальдегид
О О
// //
3. СН3 – С + 3 NaI ——— CI3 – C + 3 NaOH
\ \
Н Н
трийодацеальдегид (йодаль)
O O
// //
4. СI3 – C + NaOH ———— CHI3 + H – C
\ йодоформ \
Н ONa
формиат натрия
2. Образование сложного эфира с уксусной кислотой.
К спирту прибавить ледяную уксусную кислоту и концентрированную серную кислоту, нагреть до кипения и вылить в холодную воду. Ощущается запах фруктовой эссенции.
ХИМИЗМ:
О О
// //
Н 3С – С + Н]О – С2Н5 Н3С – С + Н2О
\ \
[ОН О – С2Н5
этилацетат
И с п ы т а н и е н а ч и с т о т у :
Недопустимой примесью является примесь метилового спирта. Для обнаружения примеси метилового спирта этиловый спирт окисляют перманганатом калия в фосфорной кислоте.
При этом:
О
окис. //
С2Н5ОН СН3 – С
\
Н
О
//
Е сли есть СН3ОН Н – С + динатриевая соль
\ хромотроповой кислоты +
Н Н2SO4 (конц.) ≠≠≠≠
не должно быть фиолетового
окрашивания.
Избыток КMnO4 устраняют Na2SO3.
Только формальдегид дает с динатриевой солью хромотроповой кислоты в присутствие концентрированной серной кислоты продукт конденсации фиолетового цвета. Другие альдегиды (ацетальдегид, например) продукта конденсации с реактивом не дают.
Х р а н е н и е : в хорошо укупоренных склянках – бутылях в прохладном месте.
П р и м е н е н и е :
- наружно – антисептическое, раздражающее средство для обтираний, компрессов;
- для изготовления настоек, экстрактов, лекарственных форм для наружного применения;
- как растворитель в химической практике;
- 50% и70% для дезинфекции рук и хирургических инструментов.
А Л Ь Д Е Г И Д Ы
Характерной функциональной группой молекулы альдегида, определяющей его реакционную способность, является карбонильная группа:
\
С = О
/
В альдегидах карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и водородом, поэтому в общем виде можно написать молекулу альдегида:
О
//
R – C
\
H
Альдегидная группа усиливает токсичность вещества, но она может быть значительно снижена путем образования гидратной формы альдегида.
О
//
Влияние – С на:
\
Н