Проиводные нафтохинона. К.
Биологическая роль – повышает способность крови к коагуляции, антигеморрагическое действие. Суточная доза – 1,5-2 мг. Лечебная доза 10-15 мг/сут.
Призводные 2-метил-1,4-нафтохинон:
Филлохиноны – R-это длинная цепь из 20 атомов изопреноидная.
Менахиноны (К2) – R состоит из различного числа частично насыценных изопреноидных звеньев.
Витамины К2 (менахины) являются продуктами жизнедеятельности микроорганизмов, вырабатываются м/о в кишечнике человека.
Описание: К1 – желтая вязкая маслянистая жидкость с tплавления 20°С. К2 – желтые кристаллические вещества.
Для анализа используют ФХМА:
Подлинность: УФ-СФМ, растворитель 2,2,4-триметилпентан, 4 максимума.
Чистота: ТСХ, рефрактометрия, E1%1см
Количественное определение: УФ-СФМ в 2,2,4-триметилпентане.
Зависимость структура-активность: способность увеличивать свертываемость крови обусловлена ядром метилнафтахинона, при удалении метильной группы активность исчезает. Фитольный радикал в положении С3: при увеличении числа атомов углерода – увеличивается активность (до С20), при дальнейшем увеличении, уменьшается активность. Если в положении 3 убрать фитол, то активность увеличивается в 3 раза, но при этом увеличивается и токсичность.
Витамин К3: 2-метил-нафтахинон-1,4.
Вещество желтого цвета (в медицине не применяется, т.к. токсичен).
Витамины К способны к обратному окислению-восстановлению:
Получается витамин К4 (производное нафтагидрохинона).
K5 (2-метил-1-окси-4-аминонафталин) – активность как у К1.
К6 (2-метил-1,4-диаминонафталин)
Викасол
2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат
натрия тригидрат.
Получение:
Описание: белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. ЛР в воде, УмеренноР в спирте 95%, ОМР в эфире.
Подлинность:
1. Щелочной гидролиз: готовится водный раствор ЛП, добавляют NaOH, через некоторое время выпадает осадок линадиона. Осдоак извлекают хлороформом, фильтруют, хлороформ удаляют в вакууме, остаток расторяют в спирте, сприт удаляют досуха, определяют температуру плаления (104-107°С).
Реакцию можно использовать для гравиметрии.
2. На натрий – пламя.
3. + конц. серная кислота – отщепляется сульфо-группа в виде SO2 (запах). Потом (Не по ГФ) можно доказать SO2 с йдокрахмальной бумагой:
5SO2 + 2KIO3 I2 + K2SO4 + 4SO3
Чистота: прозрачность, бесцветность, допустима примесь гидросульфита натрия до 2%, которую определяют йодометрически: навеску расторяют в воде, добавляют 0,1М H2SO4, точный избыток 0,1М I2:
H2O + NaHSO3 + I2 (H2SO4) NaHSO4 + 2HI
Выдерживают некоторое время, непрореагировавший йод титруют тиосульфатом.
КО:
1. Прямая цериметрия. Точную навеску растворяют в воде, добавляют 5М NaOH (гидролиз до минадиона). Минадион извлекают хлороформом, фильтруют, удаляют хлороформ под вакуумом. Сухой остаток растворяют в ледяной уксусной кислоте и р. HCl, добавляют 3,0 Zn пыли порциями, выдерживают 30 минут в темном месте, перемешивают (идет восстановление до витамина К4). Отфильтровывают избыток Zn пыли, к фильтрату добавляют индикатор о-фенантролеин, титруют Ce(SO4)2 до зеленой окраски.
f=1/2
КТТ:
Не ГФ: гравиметрия осадка минадиона; полярография (основана на обратимом окислении-восстановлении).
Хранение: СП Б, защищенное от света место.
Прим: при капиллярных кровотечениях.