- •Основы химии нефти и газа
- •Основы химии нефти и газа
- •Основы химии нефти и газа
- •450062, Г. Уфа, ул. Космонавтов, 1 Предисловие
- •Добыча нефти и газа
- •1.2. Происхождение нефти и газа
- •1.3. Основные физико-химические свойства нефтей
- •1.3.1. Физические свойства нефтей и нефтепродуктов
- •1.3.2. Элементный и изотопный состав нефтей и природных газов
- •1.3.3. Групповой химический состав нефтей
- •1.3.4. Фракционный состав нефти
- •1.4. Классификация нефтей
- •1.4.1. Химическая классификация
- •1.4.2. Технологическая классификация
- •2. Химический состав нефти
- •2.1. Углеводороды нефти и нефтепродуктов
- •2.2. Алканы
- •2.2.1. Строение, изомерия, структурные формулы
- •2.2.2. Номенклатура
- •2.2.3. Физические свойства
- •2.2.4. Химические свойства и переработка
- •2.2.5. Алканы нефти
- •2.3. Циклоалканы
- •2.3.1. Номенклатура и изомерия
- •2.3.2. Физические свойства
- •2.3.3. Химические свойства и переработка
- •2.3.4. Циклоалканы нефти, влияние на свойства нефтепродуктов
- •2.4. Арены и углеводороды смешанного строения
- •Строение бензола
- •2.4.1. Номенклатура и изомерия
- •1. Монозамещённые бензолы
- •2. Дизамещённые бензолы
- •3. Полициклические арены
- •2.4.2. Физические свойства
- •Физические свойства аренов
- •2.4.3. Химические свойства и использование
- •2.4.4. Углеводороды смешанного стороения
- •2.4.5. Арены нефти, влияние на свойства нефтепродуктов,
- •2.5. Непредельные углеводороды
- •2.5.1. Алкены и циклоалкены
- •2.5.1.1. Номенклатура
- •2.5.1.2. Физические свойства
- •2.5.1.3. Химические свойства и использование
- •2.5.2. Алкины
- •2.5.2.1. Номенклатура
- •2.5.2.2. Физические свойства
- •2.5.2.3. Химические свойства
- •2.5.3. Непредельные углеводороды нефти и нефтепродуктов,
- •2.6. Гетероатомные соединения и минеральные
- •2.6.1. Кислородные соединения
- •2.6.1.1. Кислоты
- •2.6.1.2 Фенолы
- •2.6.1.3. Кетоны и эфиры
- •2.6.2. Сернистые соединения
- •2.6.2.1. Тиолы
- •2.6.2.2. Сульфиды
- •2.6.2.3. Дисульфиды
- •2.6.2.4. Сернистые соединения нефтей
- •Групповой состав сернистых соединений некоторых нефтей
- •Происхождение сернистых соединений нефти
- •Влияние на свойства нефтепродуктов и применение сернистых соединений
- •2.6.3. Азотистые соединения
- •2.6.3.1. Амины
- •2.6.3.2. Амиды кислот
- •2.6.3.3. Происхождение азотистых соединений нефтей.
- •2.6.4. Смолисто-асфальтовые вещества
- •2.6.5. Минеральные компоненты
- •3.1. Подготовка нефти к переработке
- •3.2. Первичная перегонка нефти
- •3.3. Химические процессы переработки нефти
- •3.3.1. Термический крекинг, пиролиз и коксование
- •3.3.2. Каталитические процессы
- •4. Переработка нефтяных газов
- •5. Очистка и стабилизация нефтепродуктов
- •Стабилизация нефтепродуктов
- •6. Продукты переработки нефти
- •7. Продукты нефтехимического синтеза
2.6.1.2 Фенолы
Фенолами называются органические соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно связанную с ароматическим кольцом.
Физические свойства и применение. Простые фенолы представляют собой жидкости или твёрдые вещества с низкой температурой плавления (фенол - 43 0С, крезолы - 11 0С). Сам фенол заметно растворим в воде (9,3 г на 100 г воды) из-за образования водородных связей с ней, большинство других фенолов в воде растворяются плохо.
Номенклатура. Фенолы называют или тривиальными названиями, как производные простейших членов этого ряда - фенола (С6Н5ОН), крезола (СН3-С6Н5-ОН), или по систематической номенклатуре - добавляя окончание -ол к названию ароматического углеводорода.
Фенолы нефти. Содержание фенолов в некоторых нефтях может достигать 0,1-0,2%. Значительные концентрации их встречаются в конденсатах из залежей с высоким давлением, а также в пластовых водах.
В разных нефтях обнаружены следующие фенолы:
При обработке нефтей щёлочью содержащиеся в них фенолы образуют с ними соли - феноляты, которые выделяются вместе с нафтеновыми кислотами при подкислении щёлочью раствора. Для выделения фенолов смесь кислот и фенолов обрабатывают 5-6%-ным раствором бикарбоната натрия. При этом нафтеновые кислоты переходят в соли и растворяются в водном слое. Из реакционной смеси фенолы извлекают (экстрагируют) эфиром.
Технические фенолы, выделенные из нефти и нефтяных фракций, применяются как гербициды, фунгициды, дезинфицирующие препараты.
2.6.1.3. Кетоны и эфиры
Кетонами называются соединения, в которых карбоксильная группа С=О соединена с двумя одинаковыми или разными алкильными или арильными группами.
Общая формула кетонов: R-CO-R1.
Номенклатура. Названия кетонов строят из названий исходного углеводорода и окончания -он.
Номер атома углерода карбонильной группы у алифатических кетонов должен быть наименьшим:
Используется также и такой способ наименования, при котором в порядке возрастания сложности называют обе углеводородные группы, связанные с карбонильной группой, и добавляют слово -кетон:
Некоторые кетоны имеют тривиальные названия:
Физические свойства. Ацетон и следующие представители гомологического ряда кетонов - подвижные жидкости, высшие кетоны - твёрдые вещества. Температуры их кипения выше таковых для углеводородов со сходной молекулярной массой, поскольку между их молекулами существует диполь-дипольное взаимодействие.
Кетоны с небольшой молекулярной массой растворимы в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость этих соединений уменьшается. Все кетоны хорошо растворимы в органических растворителях.
Кетоны нефти. Кетоны присутствуют в нефтях в ничтожных количествах. В газовых конденсатах найдены различные метилкетоны - от ацетона до метилбутилкетона. В нефтях обнаружены циклоалкилкетоны и алкилзамещённые флуореноны.
Эфиры. В нефтях обнаружены в ничтожных концентрациях простые: R-O-R1 и сложные эфиры:
Вопрос об их строении и содержании в нефтях недостаточно изучен. Основная масса эфиров сосредоточена во фракциях, перегоняющихся выше 370 0С.
Значительное количество кислорода приходится на смолистые вещества, которые содержат кислород в составе циклов.