- •1.1.Предмет органической химии в историческом аспекте.
- •1.2. Теория химического строения
- •1.4. Природа химической связи.
- •1.4.2. Ковалентная связь.
- •1.4.2. Ионная связь.
- •1.4.3. Водородная связь.
- •2.1.Образование связей с участием углерода.
- •2.2. Основные характеристики ковалентной связи.
- •2.3. Электронные эффекты строения.
- •3.1. Классификация органических соединений
- •3.2. Номенклатура органических соединений
- •3.2.1. Тривиальная номенклатура
- •3.2.2. Рациональная номенклатура
- •3.2.3. Систематическая номенклатура
- •3.2.3.1. Заместительная номенклатура июпак
- •Последовательность составления названия.
- •3.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура июпак
- •4.1. Понятийный аппарат в стереоизомерии.
- •4.2. Конформационная изомерия.
- •4.3. Элементы симметрии.
- •4.4. Энантиомерия или зеркальная изомерия.
- •4.5. Наблюдение оптической активности.
- •4.6. Изображение структуры стереоизомеров на плоскости.
- •4.7. Рацематы.
- •4.8. Конфигурация и знак вращения.
- •4.9. Стереоизомерия веществ с несколькими асимметричными центрами.
- •4.10. Обозначение абсолютной конфигурации молекул.
- •4.11. Причины хиральности молекулы.
- •4.12. Геометрическая изомерия (-диастереомерия).
- •5.1. Понятие о механизме реакции.
- •5.2. Реакционная способность, субстраты и реагенты.
- •5.3. Классификация органических реакций.
- •5.4. Номенклатура органических реакций.
- •5.5. Примеры механизмов реакций.
- •5.6. Селективность (избирательность) химических реакций.
3.2.3. Систематическая номенклатура
В 1892 году на международном конгрессе химиков была принята Женевская номенклатура. Она в 1930 году в Льеже была расширена и дополнена, после чего ее стали называть Льежской. В 1957 году на конгрессе ИЮПАК были приняты основные правила современной систематической номенклатуры органических соединений ИЮПАК. Они были дополнены в 1965, 1969, 1976 и 1993 годах. Эта номенклатура вобрала в себя опыт всех предыдущих номенклатур, она позволяет применять ряд тривиальных и полутривиальных названий радикалов или функциональных групп. Она допускает несколько вариантов образования названий органических соединений, среди которых заслуживают внимания заместительный и, до некоторой степени, радикально функциональный варианты.
3.2.3.1. Заместительная номенклатура июпак
В качестве корня названия выбирается корень названия насыщенного углеводорода с длиной цепочки, соответствующей длине главной цепи соединения. Ниже приведены номера в гомологическом ряду и примеры названий предельных углеводородов:
1 – СН4, метан 8 – октан 20 – эйкозан
2 – С2Н6, этан 9 – нонан 21 – генэйкозан
3 – С3Н8, пропан 10 – декан 25 – пентакозан
4 – С4Н10, бутан 11 – ундекан 30 – триаконтан
5 – пентан 12 – додекан 31 – унтриаконтан
6 – гексан 13 – тридекан 40 – тетраконтан
7 – гептан 14 – тетрадекан 100 – гектан
Названия боковых цепей (углеводородных радикалов) образуются путем замены окончания «ан» в названии предельного углеводорода на «ил»: метил СН3, бутил СН3СН2СН2СН2, децил С10Н21 (от декана). При этом обычно перед названием радикала буква «н», обозначающая, что радикал нормальный, т.е. линейный, не ставится. Для разветвленных радикалов приставки «изо» и «нео», которые пишут вместе с корнем, применяется для следующих радикалов:
изопропил изобутил изогексил неопентил
Приставки «втор-» и «трет-» (вторичный и третичный) пишутся через дефис:
втор-бутил трет-бутил.
Разрешается использование тривиальных названий таких радикалов:
СН2=СН винил (этенил) ; С6Н5СН2 бензил
СН2=СНСН2 аллил ; С6Н5 фенил
НСССН2 пропаргил ; НСС ацетиленил (этинил).
.
Последовательность составления названия.
Последовательность составления названия соединения включает стадии:
Определение старшей (главной) функциональной группы, если их в молекуле
несколько. Главная функциональная группа указывается в суффиксе, остальные – в префиксе.
Выбор главной цепочки в первоначальной структуре для определения корня.
Нумерация заместителей в первоначальной структуре.
Составление названия по общей схеме:
Название = префикс + корень + суффикс
Выполнение этапов:
Этап 1.
Если функциональных групп несколько, то в качестве главной, название которой помещают а суффиксе, выбирается самая старшая из них. Остальные функциональные группы указываются в префиксе. Основные функциональные группы помещены в табл. 3.1 в порядке уменьшения их старшинства.
Таблица 3.1. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства
Класс Соединений |
Функциональ- ные группы* |
Обозначение в |
|
Префиксе |
Суффиксе |
||
Карбоновые кислоты |
СООН (С)ООН |
Карбокси - |
Карбоновая к-та -овая кислота |
Эфиры сложные
|
COOR (C)OOR |
R-оксикарбонил- - |
R…карбоксилат R…оат |
Сульфоновые к-ты |
SO2OH |
Сульфо- |
-сульфоновая к-та |
Амиды
|
CONH2 (C)ONH2 |
карбамоил- - |
-карбоксамид -амид |
Нитрилы
|
CN (C) N |
циано- - |
-карбонитрил -нитрил |
Альдегиды
|
COH O (C) H |
формил-
оксо- |
-карбоальдегид
-аль |
Кетоны |
C=O |
оксо- |
-он |
Спирты, фенолы |
OH |
гидрокси- |
-ол |
Тиоспирты, тиолы |
SH |
меркапто- |
-тиол |
Амины |
NH2 |
амино- |
-амин |
Имины |
(C)H=NH |
имино- |
-имин |
* - Атом углерода, взятый в скобки, при нумерации входит в главный углеродный скелет.
Только в префиксе указываются второстепенные функциональные группы:
F – фторо, Cl – хлоро, Br – бромо, J – иодо, =N2 – диазо, N3 – азидо, N=O - нитрозо, NO2 – нитро, NOH – ацинитро, OR – R-окси, SR – R-тио.
О
Этап 2.
При выборе главной цепочки и нумерации положений в ней:
2а) выбирается самая длинная цепочка, в начале которой или в середине стоит главная функциональная группа;
2б) если главных групп не одна, главная цепь должна содержать максимальное количество главных функциональных групп, даже если эта цепочка не самая длинная;
2в) если ациклическое соединение содержит непредельные связи, в качестве главной цепочки выбирается та, в которую входит наибольшее число непредельных связей, даже если эта цепочка не самая длинная;
2г) из двух одинаковых по длине цепочек главной выбирается та, в которой больше заместителей.
Этап 3. Нумерация заместителей.
3а) Нумерацию начинают либо с атома углерода главной функциональной группы, либо так, чтобы главная функциональная группа была ближе к началу (имела наименьший локант или стояла в начале цепочки). Локант – цифра, указывающая положение функциональной группы или заместителя.
3б) Если две главных функциональных группы одинаково удалены от начала цепи, то кратная связь должна быть ближе к началу нумерации цепи, при одинаковом расстоянии двух кратных связей от начала цепи более важной является двойная и нумерация цепи производится относительно нее.
3в) Нумерацию заместителей и младших функциональных групп производят таким образом, чтобы сумма их локантов была наименьшей.
3г) Если два заместителя стоят на одинаковом расстоянии от начала цепочки, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе первый по алфавиту заместитель
Этап 4. Составление названия.
4а) В качестве корня названия вещества берут корень названия предельного углеводорода, длина которого равна длине главной цепи: 1 – мет, 2 – эт, 3 – проп, 4 – бут, 5 – пент, и далее корни греческих числительных;
4б) В суффиксе указывают сначала характер связи, а затем главную функциональную группу.
4в) Выбирают окончания, обозначающие характер связи:
Насыщенные соединения – ан
Наличие двойной связи – ен
Наличие тройной связи – ин.
4г) В префиксе указывают все алкильные боковые заместители (радикалы) и младшие функциональные группы в алфавитном порядке без учета их старшинства (при этом умножающие префиксы ди, три и др., а также префиксы н-, втор-, трет- во внимание не принимаются).
4д) Названия алкильных радикалов (заместителей) образуются путем замены окончания «ан» в названии предельного углеводорода на «ил».
4е) Разделительные знаки между локантами – запятые, локант от названия отделяет дефис.
4ж) В украинском варианте номенклатуры локанты ставятся как перед префиксами, так и перед суффиксами. В русском варианте номенклатуры локанты ставятся перед префиксами, но по отношению к суффиксам локанты могут стоять как перед ними, так и после них..
4з) Умножающие приставки ди, три, тетра и т.д., а также бис-, трис-, тетракис- указывают число одинаковых структурных элементов.
4и) Если боковой радикал сам сложный, т.е. содержит боковые цепи, кратные связи или функциональные группы, то его название берется в круглые скобки. Само название такого сложного радикала образуется в соответствии с правилами 4а) – 4г) для соединения, причем, нумерацию цепи такого радикала начинают с атома углерода, связанного с главной цепочкой. Полученное название соединения превращают в название радикала путем замены окончания «ан» на «ил» для насыщенной структуры. Если боковой радикал непредельный, то к окончанию, обозначающему характер непредельной связи, добавляется еще и окончание «ил», например: енил, инил, ен-4-ил, ин-1-ил и т.д. При перечислении такого радикала в ряду с другими в алфавитном порядке учитывается уже первая буква его названия.
Примеры названий: