- •Реакции гидрогалогенирования
- •Гидратация
- •Применение
- •1. Углеродной цепи
- •2. Положения функциональной группы
- •19) Фено́лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углеродаароматического кольца. По числу он-групп различают:
- •1. Реакции с участием гидроксильной группы
- •[Править]2. Реакции с участием бензольного кольца
- •1 Реакции присоединения
- •Классификация
1 Реакции присоединения
Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.
НСНО + НН → СН3ОН
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.
R—CHO + HCN → R-CH(OH)-CN
Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.
R—CHO + NaHSO3 → R-CH(OH)-SO3Na
Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (при избытке спирта и хлороводороде образуются ацетали)Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает свежеприготовленный (СuSO4+2NaOH→...) Cu(OH)2, гидроксид меди(II). Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I)
R—CHO + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Реакция полимеризации
Линейная полимеризация образование параформальдегида (n=8-100) происходит при длительном стоянии или испарении формальдегида
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в -связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. -Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. |
|
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные -электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.
Изомерия альдегидов и кетонов
Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.
Изомерия альдегидов:
изомерия углеродного скелета, начиная с С4
межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
циклическими оксидами (с С2)
непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
Изомерия кетонов:
углеродного скелета (c C5)
положения карбонильной группы (c C5)
межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).
Номенклатура.. Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
к лассификация
21) Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые. Номенклатура
По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота. По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота. Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).