11

ТЕМА ЛЕКЦИИ № 15 ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ (СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ)

ВОПРОСЫ:

1. Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.

2. Физические свойства спиртов.

3. Одноатомные предельные спирты. Методы получения и химические свойства.

4. Двухатомные и трехатомные спирты. Методы получения и химические свойства.

5. Фенолы. Общая характеристика. Методы получения и химические свойства.

6. Отдельные представители. Методы идентификации.

1 Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.

Спирты (оксисоединения, алкоголи) – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (оксигруппу).

Общая формула спиртов: R–OH, R –углеводородный радикал

Классификация:

Спирты различают:

– В зависимости от углеводородного радикала:

Предельные СnH2n+1 –OH СН3ОН метанол С2Н5ОН – этанол	Непредельные СnH2n-1 –OH СН2 = СН–ОН (виниловый) СН2 = СН–СН2ОН (аллиловый)
Ароматические (Ar–(CH2)n–OH) С6Н5– СН2ОН – бензиловый спирт

– В зависимости от количества гидроксильных групп:

Одноатомные СН3ОН, С2Н5ОН Метанол Этанол Двухатомные ОН–СН2 –СН2ОН этиленгликоль

Трехатомные и многоатомные СН2 – СН –СН2    ОН ОН ОН Пропантриол-1,2,3, (глицерин)

Номенклатура спиртов

Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН₃ОН, С₂Н₅ОН – винный спирт.

По радикально-функциональной номенклатуре алифатические спирты с прямой углеродной цепью называют по наименованию радикала, например С₂Н₅ОН этиловый спирт.

СН₃ –СН₂ – ОН – этиловый спирт,

СН₃ – СН₂ –СН₂ – ОН – пропиловый спирт

По систематической номенклатуре ИЮПАК:

– выбирают самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-группу;

– названия спиртов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол (для одноатомных), -диол (для 2-х атомных), -триол (3-х атомных), в необходимых случаях положение гидроксильной группы обозначается номером.

_{2 1}

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН – 4-хлор-2-этилбутанол-1

_{3 4}

СН₂ –СН₂–Сl

СН₂ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентандиол-1,2 (гликоль)

 

ОН ОН

_{1 2 3}

СН₂ – СН –СН₂ – прапантриол-1,2,3, (Глицерин)

  

ОН ОН ОН

Изомерия

Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С₄Н₁₀ОН соответствуют четыре спирта:

СН3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 –ОН 1-бутанол, (н-бутанол)	СН3 – СН – СН2 – СН3  2-бутанол, ОН (втор-бутиловый спирт)
СН3  СН3 – СН –СН2 –ОН 2-метил-1-пропанол, (изо-бутиловый спирт)	СН3  СН3 – СН –СН3  2-метил-2-пропанол, ОН (трет-бутиловый спирт)