В природе
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.
Роль в метаболизме
Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.
Применение
Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.
Химические свойства.
Соли и эфиры яблочной кислоты наз. малатами. Яблочная кислота обладает хим. св-вами оксикислот. При нагр. до 100 °С превращается в ангидрид, подобныйлактидам; при более длит. нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую к-ту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой к-той образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную к-ту, при окислении конц. H2SO4 - кумалиновую к-ту (ф-ла I).
Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной к-те высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной - основа синтезаурацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы ОН на С1) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращениюконфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия). В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине. Яблочная кислота- один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах. Участвует в обмене в-в в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных р-ций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват. Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной к-ты, гидролизом D, L-бромянтарной к-ты, восстановлением оксалилуксусной к-ты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой к-т при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-Яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной к-ты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой прирасщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Яблочную кислоту выделяют из прир. сырья. В пром-сти L-яблочную кислоту используют при произ-ве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислотуприменяют в медицине как составную часть слабительных ср-в и препаратов от хрипоты.
Сечови́на або карбамід
Сечови́на або карбамід — CO(NH2)2, білі кристали, добре розчинні у воді.
Отримання
Карбамід отримують взаємодією аміаку і вуглекислого газу при температурі 1300 і тиску 100 атм в водному розчині:
CO2 + 2NH3 = CO(NH2)2 + H2O
Цей спосіб отримання карбаміду відкрив в 1870 році А. І. Базаровим.
Отримання в 1828 карбаміду Велером (Friedrich Wöhler) з ізатіоціанату амонію мало велике значення для становлення органічної хімії та спростуваннявіталістичної теорії.
