Иприт
[править]
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
У этого термина существуют и другие значения, см. Иприт (значения).
Иприт |
|
|
|
|
|
Общие |
|
Систематическое наименование |
Иприт, горчичный газ, b-дихлордиэтилсульфид, 2,2'-дихлордиэтиловый тиоэфир, 2,2'-дихлордиэтилсульфид, 1-хлор-2-(2'-хлорэтилтио)-этан |
Сокращения |
B |
Химическая формула |
C4H8Cl2S |
Молярная масса |
159 г/моль |
Физические свойства |
|
Состояние(ст. усл.) |
жидкость |
Плотность |
1,280 г/см3(15 °С) г/см³ |
Термические свойства |
|
Температура плавления |
14,5 °C |
Температура кипения |
217 °C |
Химические свойства |
|
Растворимостьв воде |
0,05% г/100 мл |
Содержание [убрать]
|
[Править]История
Был синтезирован в Германии — Ниманом (в 1859 году) и (независимо) британским учёным Фредериком Гутри (Frederick Guthrie) в 1860 году[1]. Впервые иприт был применён Германией 12 июля 1917 года против англо-французских войск, которые были обстреляны минами, содержавшими маслянистую жидкость, у бельгийского города Ипр (откуда и произошло название этого вещества).
Во время Второй мировой войны иприт применялся только один раз Польшей, при этом погибли два немецких солдата, а двенадцать получили поражения разной степени тяжести[источник не указан 851 день]. Кроме того, иприт применялся во время подавленияСиньцзянского восстания в 1934 году, в итало-эфиопскую войну 1935—1936 годов. В г. Дзержинске во время Второй мировой войны был секретный завод, на котором начиняли ипритом авиабомбы. Работники этого завода, получившие легочные поражения парами иприта, в послевоенное время вплоть до 90-х гг ХХ в. ежегодно проходили лечение в спецсанатории "Карасан" в 15 километрах к юго-западу от Алушты (между Алуштой и Ялтой)[источник не указан 126 дней].
[Править]Получение
Иприт получают двумя способами:
Из этилена CH2=CH2 и хлоридов серы, например S2Cl2 или SCl2:
SCl2 + 2 C2H4 → (ClCH2CH2)2S
Из тиодигликоля S(CH2CH2OH)2 и трихлорида фосфора PCl3:
3(HO-CH2CH2)2S + 2PCl3 → 3(Cl-CH2CH2)2S + 2P(OH)3
или тиодигликоля и соляной кислоты:
(HO-CH2CH2)2S + 2HCl → (Cl-CH2CH2)2S + 2H2O
[Править]Физические свойства
Иприт — бесцветная жидкость с запахом чеснока или горчицы. Технический иприт — тёмно-коричневая, почти чёрная жидкость с неприятным запахом. Температура плавлениясоставляет 14,5 °C, температура кипения — 217 °C (с частичным разложением), плотность 1,280 г/см³ (при 15 °C).
Иприт легко растворяется в органических растворителях — галогеналканах, бензоле, хлорбензоле — столь же хорошо, как и в растительных или животных жирах;растворимость в воде составляет 0,05 %. В то время, как растворимость в абсолютном этаноле выше 16°С составляет почти 100 %, в 92%-ном этаноле она едва достигает 25 %.
Вследствие некоторой поверхностной активности он уменьшает поверхностное натяжение воды и в небольшой мере растекается по ней тонким слоем, как плёнка масла. В результате добавления 1 % высокомолекулярного амина C22H38O2NH2 растекание иприта по воде увеличивается на 39 %.
Иприт очень медленно гидролизуется водой, скорость гидролиза резко возрастает в присутствии едких щелочей, при нагревании и перемешивании.
Иприт энергично реагирует с хлорирующими и окисляющими агентами. Так как при этом образуются нетоксичные продукты, указанные выше реакции используют для егодегазации. С солями тяжёлых металлов иприт образует комплексные окрашенные соединения; на этом свойстве основано обнаружение иприта.
[Править]Химические свойства
Иприт — это органическое соединение, которое имеет следующую формулу: (ClCH2CH2)2S.
При обычной температуре иприт представляет собой устойчивое соединение. При нагревании выше 170 °C он разлагается с образованием неприятно пахнущих ядовитых продуктов различного состава. При температуре выше 500 °C происходит полное термическое разложение. Кратковременное нагревание даже выше 300 °C почти не приводит к образованию продуктов разложения, поэтому иприт считается относительно устойчивым к детонации.
По отношению к металлам при обычной температуре иприт инертен, он почти не воздействует на свинец, латунь, цинк, сталь, алюминий; при повышении температуры сталь разрушается. Загрязнённый иприт, содержащий обычно воду и хлористый водород, вызывает коррозию стали. Образующиеся соли железа способствуют коррозии. Из-за выделяющихся газов (водорода, сероводорода, этилена и других продуктов разложения) следует считаться с повышением давления в закрытых ёмкостях, минах, бомбах и контейнерах для перевозки.
Ингибиторы коррозии и антиоксиданты препятствуют разложению при хранении. Такими веществами могут быть, например, галогениды тетраалкиламмония, гексаметилентетрамин, пиридин, пиколин, хинолин и другие органические аминопроизводные.
В организме человека иприт вступает в реакцию с NH группами нуклеотидов, которые входят в состав ДНК. Это способствует образованию сшивок между цепями ДНК, из-за чего данный участок ДНК становится неработоспособным.