5 Задания для самостоятельной работы студентов по дисциплине

«Стереохимия органических реакций»

Домашнее задание №1

Запишите, соблюдая пространственную конфигурацию, структурные формулы природных органических веществ, используя проекции Хеоуорса и Фишера, отметьте асимметрические центры.

УГЛЕВОДЫ:

глюкоза, манноза, галактоза, мальтоза, сахароза, целлобиза, арабиноза, рибоза, 2-дезоксирибоза, лактоза, аскорбиновая кислота, сорбит, глицериновый альдегид, диоксиацетон. крахмал, целлюлоза.

Учтите, что углеводы могут находиться в различных аномерных формах: в линейных и циклических (α- и β- пиранозных и фуранозных),

КИСЛОТЫ:

муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая энантовая, щавелевая, адипиновая, винная, яблочная, миндальная, янтарная, малоновая, малеиновая, фумаровая, бензойная, фталевые, салициловая, стеариновая, лауриновая, олеиновая, пальмитиновая, каприновая, линолевая, линоленовая, кротоновая, акриловая, метакриловая, глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, глутаровая, молочная, лимонная, аскорбиновая, фенилуксусная.

Запишите структурные формулы, систематические и тривиальные названия самих кислот и их остатков.

АМИНОКИСЛОТЫ:

глицин, аланин, серин, фенилаланин, лизин, глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, цистеин, тирозин, тироксин, аспарагин, пролин.

АЛКАЛОИДЫ: хинин, стрихнин, бруцин.

ТЕРПЕНЫ: пинен, лимонен, сильвестрен, камфен, камфора.

СТЕРОИДЫ: тестостерон, холестерин.

Домашнее задание №2

1. Приведите структурные формулы соединений (по 2 примера) и назовите их по систематической номенклатуре, являющихся:

а) структурными межклассовыми изомерами; б) геометрическими изомерами; в) энантиомерами; г) диастереомерами; д) эпимерами; е) аномерами; ж) таутомерами; з) мезо-формами; и) конформерами.

2. Приведите примеры (не менее 2) соединений, обладающих хиральным центром, хиральной осью, хиральной плоскостью, хиральным пространством.

3. Приведите примеры органических и неорганических соединений, комплексов, имеющих плоское квадратное, тетраэдрическое, октаэдрическое, линейное, пирамидальное, бипирамидальное, уголковое, плоское треугольное пространственное строение, указав валентные углы и тип гибридизации центрального атома.

4. Изобразите пространственные формы полиена, получаемого полимеризацией ацетилена (не менее трех).

5. Приведите структурные формулы 3 аномерных форм одного из восстанавливающих дисахаридов: целлобиозы, лактозы, мальтозы, - и назовите их.

6. Приведите примеры природных соединений различных классов, обладающих хиральностью (не менее 5 классов, по 2-3 примера веществ в каждом классе), укажите названия этих соединений.

7. Изобразите цис- и транс- пространственные формы структурных звеньев изопренового каучука; расположение звеньев в случае полимеризации «голова к хвосту», «голова к голове»; схемы пространственного строения изотактического, синдиотактического, атактического полимеров.

Домашнее задание №3

1. а) Приведите пример получения и разделения рацемата α-гидрокси-α-фенилбутановой кислоты, исходя из фенилглиоксиловой кислоты, методом Гриньяра.

б) Используя правило Прелога, приведите пример получения одного из энантиомеров α-гидрокси-α-фенилбутановой кислоты методом Гриньяра, исходя из фенилглиоксиловой кислоты и оптически активного втор-бутанола. Дайте названия всем веществам по номенклатуре Кана-Ингольда-Прелога.

в) Используя правило Крама, предскажите стереохимическую конфигурацию преимущественно образующегося продукта в синтезе Гриньяра при использовании в качестве реагентов R-3-нафтилбутанона-2 и метилмагнийбромида.

2. Приведите примеры органических реакций, протекающих по механизмам S_N1, S_N2, S_E1, S_E2, S_R, А1, А2, Е1, Е2, Еi, и укажите их стереохимические особенности.

3. Предложите метод синтеза 3-х изомеров нитробензойной кислоты, исходя из толуола. Укажите названия веществ и условия протекания реакций. В органических соединениях укажите электронные эффекты, приводящие к определенной ориентации замещения в ароматическом кольце.