- •Программа
- •Часть I введение
- •Углеводороды
- •Часть II
- •Простые эфиры
- •Азотсодержащие соединения
- •Карбонильные соединения
- •Карбоновые кислоты
- •Производные угольной кислоты
- •Оксикислоты
- •Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)
- •Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы
- •Аминокислоты
- •Гетероциклические соединения
- •Литература
Часть II
ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Галогенпроизводные.
а) Алкилгалогениды. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: прямое галогенирование алканов, присоединение галогеноводородов к алкенам и алкинам, из спиртов действием галоидных производных фосфора. Физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизмы SN1 и SN2, стереохимия реакций. Нуклеофил. Уходящая группа. Образование, стабилизация и перегруппировки карбониевых ионов. Зависимость механизма реакции от структуры галогенпроизводного и от природы растворителя. Сравнение SN1- и SN2-реакций. Реакции отщепления галогеноводородов (Е1 и Е2): стереохимия, направление элиминирования. Правило Зайцева. Конкуренция реакций замещения и отщепления в зависимости от природы реагента и условий реакции. Реакции алкилгалогенидов с металлами. Реактивы Гриньяра: получение и свойства.
б) Ароматические галогенпроизводные (Арилгалогениды). Номенклатура. Получение: прямое галогенирование в ядро, из солей диазония. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (влияние галогенов). Реакции нуклеофильного замещения у галогенарилов.
СПИРТЫ
Одноатомные предельные спирты. Изомерия. Номенклатура. Получение: из алкилгалогенидов, гидратация алкенов, восстановление карбонильных соединений. Получение первичных, вторичных и третичных спиртов при помощи реактивов Гриньяра (планирование и ограничения синтеза). Физические свойства. Ассоциация. Водородная связь. Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции с участием связи О-Н: действие металлов и металлоорганических соединений, образование сложных эфиров минеральных кислот, реакция этерефикации. Реакции с участием связи С-ОН и их механизм: замещение гидроксила на галоген. Дегидратация спиртов - внутримолекулярная и межмолекулярная. Механизм реакции, правило Зайцева-Вагнера. Дегидрирование и окисление спиртов.
Двухатомные спирты (гликоли). Классификация, изомерия. Номенклатура. Методы получения гликолей. Особенности физических и химических свойств. Дегидратация гликолей. Пинаколиновая перегруппировка. Реакции окисления.
Многоатомные спирты. Глицерин. Синтез. Химические свойства и применение. Нитроглицерин. Многоатомные спирты: эритриты, пентиты, гекситы.
ФЕНОЛЫ
Одноатомные фенолы. Изомерия, номенклатура. Промышленные способы получения: щелочная плавка сульфонатов, гидролиз арилгалогенидов, окисление кумола. Получение из солей диазония. Химические свойства. Кислотность фенолов. Реакции с участием связи О-Н: образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Реакция Вильямсона. Взаимное влияние гидроксильных групп и ароматического ядра фенола. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование, сочетание с диазосоединениями. Конденсация фенола с формальдегидом. Окисление и восстановление фенолов.
Многоатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
Простые эфиры
Классификация. Изомерия. Номенклатура. Методы получения. Физические и химические свойства. Образование оксониевых соединений. Замещение алкоксильной группы в простых эфирах (расщепление простых эфиров).
Циклические простые эфиры. Эпокиси. Получение. Химические свойства эпокисей. Реакции раскрытия цикла, катализируемые кислотами и основаниями (механизм реакций, стереохимия, направление раскрытия цикла), реакция с металлоорганическими соединениями. Тетрагидрофуран. Диоксан.