![](/user_photo/2706_HbeT2.jpg)
- •Мезомерный эффект в открытых сопряженных системах
- •Конформации циклических углеводородов
- •Восстанавливающие дисахариды
- •Невосстанавливающие дисахариды
- •Классификация гетероциклических соединений
- •Производные пиррола
- •Состав гемоглобина
- •III группа: 6-членные гетероциклы с 1 гетероатомом азота
- •Строение карбоксильной группы:
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Углеводы
- •Биологические функции углеводов
- •Строение нуклеотидов рнк
- •Структура рнк
Производные пиррола
(гет2) Индол (бензопиррол). Встречается в природе в виде различных соединений, обладающих биологической активностью, к их числу принадлежит входящая в состав белков аминокислота триптофан.
(гет3) В организме триптофан претерпевает разнообразные метаболические превращения с образованием ряда соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности. При гидроксилировании триптофан превращается в 5-окситриптофан, который при карбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин). [5-окситриптофан= серотонин+ угл. газ, (гет4)] Серотонин – медиатор нервных процессов в ЦНС.
При декарбоксилировании триптофана образуется триптамин. Триптамин при окислительном дезаминировании превращается в индолилуксусную кислоту, которая является стимулятором роста растений. Если она образуется в животном организме, то выделяется с мочой. Содержание ее повышено при злокачественных образованиях. При декарбоксилировании индолилуксусной кислоты образуется скатол, который затем превращается в индол. Скатол и индол окисляются в скатоксил и индоксил, которые обезвреживаются в печени и в виде животного индикана выводятся из организма с мочой. По количеству индикана в моче судят о скорости гниения белков в кишечнике и о функциональном состоянии печени. (гет5)
Четыре пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему, называемую порфином, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.
Состав гемоглобина
Гемоглобин эритроцитов состоит из а) гема и б) растворимого в воде белка глобина.
Состав ГЕМА:
1. четыре пиррольных цикла;
2. четыре метиновых мостика (–СН=);
3. четыре радикала метила (–СН3);
4. два радикала винила (–СН=СН2);
5. два остатка пропионовой кислоты (–СН2–СН2–СООН);
6. ион железа (II) (Fe2+).
Молекула гемоглобина (гет6) является природным координационным комплексом. Атом железа в геме имеет октаэдрическую конфигурацию, т.е. железо здесь шестикоординационное. Ион Fe2+ находится в центре плоского порфиринового квадрата и связан с четырьмя атомами азота пиррольных колец. Пятым лигандом является остаток аминокислоты гистидина, с атомом азота которого осуществляется координационная связь атома железа. Шестое координационное место занимает кислород. Биологическая роль гемоглобина заключается в переносе кислорода в животном организме от легких к тканям.
Помимо кислорода шестое координационное место могут занимать другие лиганды. В частности, действие оксида углерода (II) как дыхательного яда связано с тем, что он гораздо прочнее связывается с ионом Fe2+, чем кислород и, таким образом, блокирует действие гемоглобина.
При извлечении гемоглобина из эритроцитов (при его обработке СН3СООН и NaCl или при нагревании) гем отделяется от глобина, Fe2+ окисляется до Fe3+, и гем превращается в гемин – прочные красные кристаллы, содержащие анион хлора. В гемине ион Fe3+ комплексно связан с четырьмя атомами азота пиррольных остатков и ионно – с анионом хлора. Эта качественная реакция используется в судебной экспертизе. (гет7)
II группа: 5-членные гетероциклы с 2 гетероатомом
(гет8) Имидазол – более сильное основание, чем пиррол. Имидазольное кольцо входит в состав биологически важных веществ – пуриновых оснований, некоторых аминокислот и алкалоидов.
(гет9) Тиазол является основой многих лекарственных препаратов и участвует в образовании тиамина (витамина В1).