- •Министерство образования и науки Российской Федерации
- •Кафедра органической химии органическая химия
- •Аннотация
- •Введение
- •Примеры решения задач:
- •Варианты заданий
- •1. Найдите эмпиpическую и молекулярную формулы соединения, если известны его элементный процентный состав и молекулярный вес.
- •2. Выполните расчёты.
- •4. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих галогенопроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Исходные смеси:
- •5. Oсуществите превращение а в
- •6. Oсуществите превращениe а в
- •7. Какое строение имеет углеводород, если при его озонолизе получается:
- •8. Oсушествите превращeниe а b
- •9. Осуществите превращeниe а в
- •10. Осуществите превращение а в
- •11. Установите строение углеводородов по заданным условиям
- •12. Oсущecтвите превpaщeниe а в
- •13 .Oсущeствитe превращения а в
- •14. Ocyществите превращения а b
- •15. Имея лю6ые нeоpганические peareнты, oсуществите указанныe перехoды а --в (на одной из стадий используйте реактив Гриньяра.).
- •16. Oсуществите превращения а в
- •17. Oсуществитепревращения а в
- •18. Осуществите превращения а в
- •19. Напишите схему реакции, установив строение исходных и промежуточных продуктов.
- •20. Найдите и исправьте ошибки в схемах превращений
- •21. Осуществите превращение а в
- •22. Осуществите превращение а в
- •23. Осуществите превращение а в
- •24. Получите из толуола:
- •25. Осуществите превращение а в
- •26. Осуществите превращение а в
- •27. Осуществите превращение а в
- •28. Осуществите превращение а в
- •29. Осуществите превращение а в
- •30. Осуществите превращение а в
- •32. Осуществите превращение а в
- •34. Осуществите превращение а в
- •36. Осуществите превращение а в
2. Выполните расчёты.
2.1. Cколькo граммов муравьиноэтилового эфира получено при взаимодействии 55 мл муpaвьиной кислоты (d = 1.22) с 58.3 мл этилового cпиртa (d = 0.19), ecли его выход составляет 66% от теоретического?
2.2. Нагреванием 205,5 г 1-бpoмбутана со спиртовой щелочью получено 22.4 л бутена-1 (н.у.). Каков выход продукта в процентах от теоретического?
2.3. При взаимодействии 45 мл бензола (d = 0,88) с избытком нитрующей смеси пoлyченo 50 г нитробензола. Рacсчитaть выход нитробензола в процентах от теоретического.
2.4. При взаимодeйcтвии 189,2 мл 2-бромпропана (d = 1.3) с 46 г метaллическoгo натрия выделилocь 103 г бромида натрия. Сколько в результате этой реакции получилось 2,3-диметилбутана?
2.5. При взаимодействии 120 мл уксусной кислоты (d = 1,05) с этиловым спиртом получено 132 г ацетоуксусного эфира, что составляет75% от тeoретическoro выхода. Сколько этилового спирта было взято для пpoведенния реакции?
2.6. При нагревании 1-бромпропана со спиртовой щелочью выделилось 33.6 л пропилена. Сколько 1бромпропана было взято, если реакция прошла с 75 % выходом?
2.7. При взамoдeйствии 266 мл бензолa (d = 0.88) с избытком брома с выходом 75 % от теоретическoгo образовался бромбензол. Сколько бромбензолa получилось ?
2.8. При взаимодeйствии 180 мл 1-броммпропана (d = 1,35) с 46 г металлического натрия образовался н-гексан с выходом, составляющим 75% от теоретического. Сколько н-гексана получилось?
2.9. Сколько граммов муравьиноэтилового эфира получилось при взаимодeийствии 27.5 мл муравьиной кислоты (d = 1.22) с 29.15 мл этилового спирта (d = 0.79), если его выход составил 60% от теоретическoгo?
2.10. Сколько бензола было взято, если при взаимодeйствии его с избытком брома получилось 235.5 г бромбензола, что составляет 75 % от тeoретического выхода?
2.11. При восстановлении 25 мл нитробензола (d = 1.2) было получен aнилин с выходом. составившим 80 % от тeoретического. Сколько анилина было получено?
2.12. При взаимодействии 46 г муравьиной кислоты с 80 мл бутилового спирта (d = 0.81) получен муравьинобутиловый эфир с выходом65% от теоретического. Сколько эфира получено?
2.13. При взаимодействии металличеcкогo натрия с 233 мл этилового спирта (d = 0.79) Выделилось 22.4 л водорода. Сколько натрия было взято если peaкция прошла на 100 %?
2.14. При взаимодействии 55 мл мypaвьиной кислоты (d = 1.22) с 58.3 мл этилового спирта (d = 0;79) получено 44.4 г мypaвьиноэтилового эфира. Каков выход эфира в процентах от тeoретического?
2.15. При взаимодействии 156 г бензола с избытком брома получено 157 мл бpoмбензола (d = 1.50). Pассчитaть выход бромбензола в процентах от теоретического.
2.16. При нarревании 185 г 1-хлорбутана со спиртовой щелочью выделилось 3З.6 л бутeна-1. Каков выход продукта в процентах от теорeтического?
2.11. При взаимодействии 55 мл муравьиной кислоты (d = 1.22) с этиловым cпиpтом было получено 48.84 г мypaвьиноэтилового эфиpa. что составляет 66 % от теоретического выхода. Сколько этилового спирта было взято для проведения реакции?
2.18. При взаимодействии 88,64 мл бензола (d = 0,88)с избытком нитрующей смеси получен нитробензол с выходом 75 % от теоретического. Сколько нитробензола получено?
2.19. При взаимодействии 105,4 мл 1-бромбутанa (d = 1.3) с 25 г металлическoгo натрия получилось 61 мл н-октана (d = 0,7). Каков выход продукта в процентах от тeoретического?
2.20. При взаимодействии 154 г нитрита серебра с 210 мл 1-бромбутана (d = 1,3) был выделен бромид сeребpa в количестве 141 г. Сколько 1-нитробутанa при этом получилось?
2.21. При ваимодействии бензола с избытком серной кислоты получено 252,3 r бензолсульфокимлоты, что составляет 80 % от теоретического выхода. Сколько бензола было взято в реакцию?
2.22. При взаимодействии 60 мл уксусной кислоты (д = 1,05) с 75 мл пропилового спирта (d = 0,8) получено 87 мл уксуснопропилового эфира (d = 0,88). Каков выход эфира в процентax от теоретического?
2.23. При взаимодействии 46 г. металлического натрия с 243 мл метилового спирта (d = 0,79) реакция прошла с количестественным выходом. Сколько водорода (в л) при этом выделилось?
2.24. При взаимодействии 80 мл уксусной кислоты (d = 1,05) с пропиловым спиртом получено 76.5 мл yксуснопpопиловoro эфира. что соcтaвляeт 75% от тeoретического выхода. Сколько пpопилового спирта было взято для пpоведeния реакции?
2.25. При взаимодeйствии 90 мл 1-бромпропана (d = 1.35) с 23 г металлического натрия образовалось 30,1 г н-гексана. Сколько процентов от тeoретичecкoго выхода это составляет?
3. Предскажите соотношение изомерных продуктов монобромирования углеводородов, учитывая что cкoрости замещения водoрода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода в алканах oтноcятcя как: 1 : 100 : 200.
Исходные углеводороды:
3.1. 2,3-Диметилбутан
3.2. 2,5-Диметилгексан
3.3. 3,3-Диметилпентан
3.4. 3,3-Диэтилпентан
3.5. 4,4-Диметилгептан
3.6. 3,4-Диметилгeксан
3.7. 2,4-Диметилгептан
3.8. 3,5-Диэтилгептан
3.9. 3,5-Диметилгептан
3.10. 3-Этилпентан
3.11. 3-Meтилпeнтан
3.12. 2-Метилпентан
3.13. 3-Этилгексан
3.14. 3-Метил-3-этилпентан
3.15. 3-Mетил-4-этилгексан
3.16. 2,2-Диметилпентан
3.17. 2,2,4-Триметилпентан
3.18. 2,2,5-Триметилгексан
3.19. 3,6-Диэтилоктан
3.20. н-Пентан
3.21. н-Гeптан
3.22. 4-(н-Пропил)гептан
3.23. 2,6-Диметилгептан
3.24. 3,4-Диэтилгексан
3.25. 2,4,4,6-Тетраметилгептан