- •Методы анализа органических соединений
- •Качественный элементный анализ
- •Отношение органического вещества к нагреванию
- •Открытие углерода и водорода в органическом веществе
- •Открытие азота, серы и галогенов в органическом веществе
- •Проба на серу
- •Проба на азот
- •Проба на галогены
- •Проба Бейльштейна на галогены
- •Качественный функциональный анализ
- •Кратная связь
- •Реакция с бромом
- •Реакция с перманганатом калия
- •Гидроксильная группа
- •Реакция на одноатомные спирты
- •Реакция на фенолы
- •Реакция на гликоли и многоатомные спирты
- •Карбонильная группа
- •Реакция с солянокислым гидроксиламином
- •Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином
- •Реакция Толленса на альдегидную группу
- •Реакция с реактивом Фелинга
- •Карбоксильная группа
- •Реакция на кислотность среды
- •Реакция с гидрокарбонатом натрия
- •Качественная реакция -оксикислот с хлоридом железа (III)
- •Качественная реакция бензойной кислоты с хлоридом железа (III)
- •Обнаружение сложного эфира
- •Углеводы
- •Реакция на углеводы с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Реакция Троммера на альдозы
- •Реакция Селиванова на кетозы
- •Кислотный гидролиз сахарозы
- •Реакция крахмала с йодом
- •Обнаружение аминогруппы по реакции с 2,4-динитрохлорбензолом
- •Исследование основности аминов
- •Биуретовая реакция на белки
- •Обнаружение жиров
- •Определение непредельных кислот в жирах
- •Определение кислотности жиров
- •Определение перекисного числа жира
- •Задача на идентификацию неизвестного органического вещества
- •Предварительное исследование вещества
- •Качественный элементный анализ
- •Качественный функциональный анализ (открытие функциональных групп)
- •Оформление отчета по лабораторной работе
- •Приложение а
- •Методы анализа органических соединений Лабораторная работа № __
- •Список использованных источников и рекомендуемой литературы
Открытие азота, серы и галогенов в органическом веществе
Для обнаружения присутствия азота, серы или галогенов обычно необходимо полностью разрушить органическое вещество прокаливанием со щелочью, например, с натронной известью (смесь едкого натра NaOH с Ca(OH)2).При этом сера и галогены переходят в неорганические соли – сульфиды и галогениды, а большая часть азота выделяется в виде аммиака. Все эти образовавшиеся вещества могут быть обнаружены обычными ионными реакциями. Галогены часто удается отщепить и перевести в соли галогенводородных кислот также действием металлического натрия на спиртовый раствор испытуемого вещества (способ Степанова). Для одновременного открытия азота, серы, хлора, брома и йода в органических соединениях применяют разработанный Лассенем метод прокаливания вещества с металлическим натрием. При этом сера и галогены связываются так же, как и при их прокаливании со щелочью, азот же образует с углеродом и натрием цианистую соль:
СnHmNSHalNaCN+Na2S+NaHal
Если в органическом соединении содержится галоген, то образуется легко открываемая обычными методами соответствующая натриевая соль.
При содержании в органическом соединении азота образуются цианиды, легко обнаруживаемые по образованию комплексного цианида – берлинской лазури.
Если в органическом соединении содержатся совместно азот и сера, то они легко идентифицируются по появлению красной окраски при добавлении солей железа (III) к раствору продуктов прокаливания исходного соединения – качественная реакция на образование роданид-ионаCNS– :
6NaCNS + FeCl3 Na3Fe(CNS)6 + 3NaCl
Открытие серы основано на переводе полученного сульфида натрия в нерастворимый в щелочах сернистый свинец черного цвета:
Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + 2H2O + Na2[Pb(OH)4]
Na2S + Na2[Pb(OH)4] PbS + 2NaOH + 2H2O
(Первая из этих двух реакций необходима для перевода нитрата свинца в устойчивую в щелочной среде форму)
Если при пробе на галогены (после прокаливания с натрием) не удалены кипячением с азотной кислотой присутствующие в растворе H2SиHCN, то добавление азотнокислого серебра может дать черный осадокAg2Sили белый осадокAgCN; последний по характеру и цвету аналогичен хлориду серебра, но не темнеет на свету за несколько минут, какAgCl.
Перманганат калия в кислой среде окисляет ионы галогенов до свободных галогенов:
2MnO4– + 10 Hal– + 16H+ 2Mn2+ + 5Hal2 + 8H2O
Бром и йод, легко растворяясь в органических растворителях, окрашивают их в характерный цвет.
Осторожно! Некоторые органические вещества (CH3NO2,CHCl3,CCl4, соли диазония, ди- и тринитросоединения) при прокаливании с металлическим натрием иногда реагируют бурно, со взрывом.
МЕТОДИКИ ЭПЕРИМЕНТА
Материалы: органическое соединение, содержащее указанные элементы (например, анилин, его хлоргидрат, тиомочевина, сульфаниловая кислота, мочевина, йодоформ); натрий металлический; азотнокислый свинец (10%-ный водный раствор); нитропруссид натрия (свежеприготовленный 0,5%-ный водный раствор); сернокислое железо (II); хлороформ или бензол.
ВНИМАНИЕ!Операцию с натрием необходимо проводить только в защитных очках!
Несколько кристаллов или капель исследуемого вещества помещают в узкую пробирку, держа ее наклонно, и кладут туда же (немного выше) кусочек очищенного от оксидной корки и высушенного фильтровальной бумагой металлического натрия размером 0,1-0,2 см³.
Держа пробирку почти горизонтально в зажиме, нагревают натрий до его расплавления. Затем поворачивают пробирку вертикально, чтобы капля горячего натрия упала на вещество (осторожно, ВСПЫШКА!), после чего нагревают смесь до красного каления. Раскаленную пробирку быстро опускают в фарфоровую ступку с 5-6 см3дистиллированной воды так, чтобы пробирка растрескалась.
Черные кусочки получившегося плава хорошо измельчают пестиком, переливают содержимое ступки в пробирку, нагревают до кипения; отфильтровывают полученную щелочную жидкость через небольшой бумажный фильтр и используют ее для проб на серу, азот и галогены. Жидкость должна быть бесцветной; желтая или коричневая ее окраска указывает на неполноту разрушения исходного вещества. В этом случае опыт надо повторить с новой порцией того же вещества.