3. Гібридизація атомних орбіталей.

Розглянемо будову атому карбону в основному та збудженому станах:

Рис. 2.4. Заповнення електронних оболонок атома карбону в основному та збудженому стані.

При збудженні основного стану атома карбону відбувається перехід одного електрона з 2s-підрівня на 2р-підрівень(2p_z) з утворенням збудженого карбону з чотирма неспареними електронами.

Відомо, що в більшості органічних сполук атом карбону чотирьохвалентний і що в симетричній молекулі метану (СН₄) всі чотири зв’язки рівноцінні. Для пояснення цього факту в органічній хімії було введено поняття про гібридизацію атомних орбіталей (Л. Полінг, Д. Слейтер, 1927-1934 рр.).

Гібридизація – це перекривання (перемішування) різних за природою атомних орбіталей (s, p) з утворенням гібридних атомних орбіталей.

Основні наслідки положення гібридизації атомних орбіталей:

• в гібридизації беруть участь атомні орбіталі, близькі за енергією та симетрією;

• гібридизовані атомні орбіталі беруть участь в утворенні лише σ-зв’язків, які завдяки ефективному перекриванню з іншими атомними орбіталями, утворюють міцні ковалентні зв’язки.

Атом карбону в органічних сполуках може існувати в трьох валентних станах:

• перший валентний стан (sp³-гібридизація) характерний для алканів (насичених вуглеводнів);

• другий валентний стан (sp²-гібридизація) характерний для алкенів (ненасичених вуглеводнів);

• третій валентний стан (sp-гібридизація) характерний для алкінів (ненасичених вуглеводнів);

3.1. sp³-Гібридизація.

Внаслідок взаємодії (перекривання) однієї s- та трьох р-орбіталей утворюються sp3-гібридні атомні орбіталі; характерні для насичених сполук (алканів).

Графічно це можна показати так:

Атом карбону в sp³-стані знаходиться в центрі правильного тетраедра з валентним кутом 109° 28.

3.2. sp²-Гібридизація.

Внаслідок взаємодії (перекривання) однієї s- та двох р-орбіталей утворюються гібридизовані sp2-атомні орбіталі. Негібридизована 2pz-атомна орбіталь приймає участь в утворенні -зв’язку, наприклад, в алкенах.

Графічно утворення sp²-атомних гібридних орбіталей можна показати наступним чином:

утворені sp²- гібридні атомні орбіталі є тригональними (площинний трикутник) з валентним кутом 120°.

3.3. sp-Гібридизація.

Внаслідок взаємодії (перекривання) однієї s- та однієї р-орбіталі утворюються гібридизовані sp-атомні орбіталі. Негібридизована 2pу та 2pz-атомні орбіталі приймають участь в утворенні -зв’язків, наприклад, в алкінах.

Графічно утворення sp-атомних гібридних орбіталей можна показати наступним чином:

sp-гібридні атомні орбіталі є лінійними, які розташовані в просторі під кутом 180°.

Аналізуючи валентні стани атома карбону в різних вуглеводнях, можна констатувати, що при переході в ряду: sp³-sp²-sp гібридних орбіталей атома карбону доля s-орбіталі (її внесок в загальну гібридну орбіталь) та електронегативність атома карбону закономірно зростають, що суттєво впливає на хімічні властивості цих сполук в ряду: алкани – алкени – алкіни, табл. 2.2.

Таблиця 2.2.

Доля s-орбіталі та зміна електронегативності атома карбону в різних гібридних (валентних) станах.

Гібридний стан	sp3	sp2	sp
Внесок s-орбіталі в гібридні орбіталі, %	25	33	50
Електронегативність атома карбону в наведених групах атомів, В
	2,3-2,5	2,9	3,1-3,3