1. Растворимость жиров в различных растворителях.

В четыре пробирке поместите по 1—2 капли растительного масла (или другого жира). Прилейте в первую пробирку 1 мл этилового эфира, во вторую 1 мл этилового спирта в третью 1 мл бензина, в четвертую 1 мл воды. Взболтайте содержимое пробирок и дайте постоять. В каждой ли пробирке растворился жир? Какие вещества являются хорошими растворителями жиров, а какие— плохими? Почему? Какой вывод о растворимости жиров можно сделать на основании опыта?

Вывод:

Опыт №6 Присоединение брома к олеиновой кислоте

В пробирку вносят 3-4 капли бромной воды, 1 капли олеиновой кислоты и энергично взбалтывают. Бромная вода обесцвечивается.

10 9 1 10 9 1

(СН₃)-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇ – СООН + Вr₂→ (СН₃)-(СН₂)₇-СНВr -СНВr -(СН₂)₇ – СООН

(дибромстеариновая кислота)

Опыт №7 Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия

В пробирку помещают по 2 капли олеиновой кислоты, раствора карбоната натрия и раствора перманганата калия. При встряхивании смеси розовая окраска исчезает. на что указывает обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия?

вывод:

10 9 1 10 9 1

(СН₃)-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇–СООН +[О]+НОН→(СН₃)-(СН₂)₇-СН – СН -(СН₂)₇ – СООН

| |

ОН ОН

диоксистеариновая кислота

Опыт №8 Растворение мыла в воде.

В пробирку помещают кусочек мыла (примерно 10 мг), добавляют 5 капель воды и тщательно взбалтывают содержимое пробирки в течение 1-2минут. После этого содержимое пробирки нагревают в пламени горелки. Натриевые и другие щелочные мыла (калиевое, аммониевое) хорошо растворяются в воде.

Контрольные вопросы по теме «Карбоновые кислоты»:

1Осуществите следующие превращения: С₂Н₆→С₂Н₅Сl→С₂Н₅ОН→СН₃СОН→СН₃СООН

2.Сколько граммов магния и уксусной кислоты потребуются для получения 6л водорода.

3. Напишите уравнения реакций получения янтарной кислоты из монохлоруксусной кислоты?

4.Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения:

а) молочная кислота + этиловый спирт

б) молочная кислота + гидроксид натрия

в) молочная кислота + уксусная кислота

5.Напишите структурную формулу пальмитодистеарина

Лабораторная работа № 9 Аминокислоты. Белки.

В состав белков входят углерод, водород, кислород, азот, сера, фосфор и другие элементы. Молекулярная масса белка может достигать сотен тысяч углеродных единиц. Белки представляют собой нестойкие соедине­ния, они хорошо гидролизуются под влиянием кислот, щелочей или ферментов. Конечными продуктами распада белка являются аминокислоты различного состава.

Аминокислоты можно рассматривать как производ­ные карбоновых кислот, у которых атом водорода в ра­дикале замещен на аминогруппу:

Аминокислоты имеют одновременно два вида функ­циональных групп: карбоксильную, являющуюся носите­лем кислотных свойств, и аминогруппу — носителя ос­новных свойств. Аминокислоты проявляют амфотерные свойства, т. е. свойства и кислот, и оснований, поэтому белки также проявляют амфотерные свойства, так как они построены из остатков аминокислот.

Белки растворяются в различных растворителях. Многие белки растворяются в воде, некоторые в растворах нейтральных солей, в щелочах или кислотах.

При определенных условиях белки способны выпа­дать в осадок, причем осаждение может быть обратимое и необратимое. Способность белков осаждаться при раз­личных условиях используется для обнаружения и раз­деления их. Для обнаружения белков используют также цветные реакции на белки. К ним относятся ксантопротеиновая, биуретовая и другие реакции.

Реактивы. Раствор белка; раствор аминоуксусной кислоты; серная кислота (конц.); азотная кислота (конц.); соляная кислота (конц.); гидроксид натрия, 20%-ный раствор; ацетат свинца, 10 и 20%-ный рас­творы; сульфат меди (насыщенный и 1%-ный растворы)CuSО₄; аммиак (конц.)NН₃; хлорид натрияNаСl, 10%-ный раствор; сульфат аммония, насыщенный раствор (NН₄)₂SО₄; фенолфталеин; лакмусовая бумага, метиловый оранжевый; лакмус красный. аминоуксусная кислота, 0, 2н. раствор; оксид меди (II) СuО, порошок; едкий натр, 2 н. раствор NаОН.

Оборудование. Сухая пробирка; стеклянная палочка, пробирка с газоотводной трубкой.

Опыт №1. Образование медной соли аминоуксусной кислоты

Реактивы и материалы:

В пробирку помещают немного порошка оксида меди СuО, 4 капли раствора аминоуксусной кислоты и нагре­вают в пламени горелки, встряхивая содержимое пробир­ки. Пробирку ставят на некоторое время в штатив, чтобы осел избыток черного порошка оксида меди. К отстоявшемуся синему раствору приливают 1 каплю раствора едкого натра. Раствор остается прозрачным.

Для аминокислот характерно образование медных солей, окрашенных в синий цвет.

α-Аминокислоты дают с медью окрашенные внутренние комплексные соли, очень устойчивые:

Опыт №2. Действие аминокислот на индикаторы

В три пробирки прилейте по 0,5 мл раствора амино­уксусной кислоты и добавьте в первую фенолфталеина, во вторую метилового оранжевого, в третью лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется Почему водные растворы моноаминокислот нейтральны по отношению к инди­каторам?

Вывод:

Опыт №3. Свертывание белков при нагревании

В пробирку помещают небольшое количество раствора белка и нагревают до кипения в пламени горелки. Наблюдайте выпадение белка в виде хлопьев или мути. Чем этообъясняется? Разбавьте раствор водой. Растворяется ли осадок; если нет, то почему? Слегка охладите раствор белка для использования в следующем опыте.

Вывод:

Опыт №4. Высаливание белков сульфатом аммония

В пробирку налейте по 1 —1,5 мл раствора белка и сульфата аммония и встряхните смеси нагрейте до кипения в пламени горелки. Жидкость мутне­ет, а количество свернувшегося белка резко увеличивается. добавление нейтральных солей облегчает и ускоряет свёртывание белков при нагревании. свёртывание белков – процесс необратимого осаждения, так как белковые молекулы при этом меняют свою структуру.

Опыт №5. Осаждение белков солями тяжелых металлов

В две пробирки налейте по 1—2 мл раствора белка и медленно, по каплям, при встряхивании приливайте в одну из них насыщенный раствор сульфата меди, а в другую 20%-ный раствор ацетата свинца. Образуется хлопьевидный осадок или муть. Соли тяжёлых металлов осаждают белки из растворов, образуя нерастворимые в воде солеобразующие соединения, с солями меди – голубой осадок, с солями свинца – белый.

Опыт №6. Осаждение белков минеральными кислотами

В три пробирки налейте по 1 мл раствора белка. Осторожно добавьте в пробирку с раствором белка кон­центрированной азотной кислоты так, чтобы кислота не смешивалась с белком. В месте соприкосновения двух жидкостей образуется кольцо белого хлопьевидного осадка. По­вторите этот опыт с концентрированными серной и соля­ной кислотами. Белки образуют с концентрированными кислотами солеобразные соединения и одновременно вызывают свёртывания белка. в большинстве случаев выпавший осадок растворим в избытке концентрированных кислот (кроме азотной).

Опыт №7. Цветные реакции на белки

1 Ксантопротеиновая реакция. Ксантопротеиновая реакция указывает на наличие в белке аминокислот со­держащих бензольные ядра, например тирозина. При взаимодействии таких аминокислот с азотной кислотой образуются нитросоединения, окрашенные в желтый цвет

К 1 мл раствора белка добавьте 5—6 капель кон­центрированной азотной кислоты до появления белого осадка или мути от свернувшегося белка. Реакционную смесь нагрейте до окрашивания осадка в желтый цвет. В процессе гидролиза идет растворение осадка. Охла­дите смесь и добавьте к ней осторожно, по каплям, избы­ток концентрированного раствора гидроксида натрия NаОН. Окраска пе­реходит в оранжевую, что говорит об образовании более интенсивно окрашенных анионов.

2 Биуретовая реакция. С помощью биуретовой реак­ции обнаруживают наличие пептидных группировок (-СО-NН-) в молекулах белка. Белки с солями меди дают красно-фиолетовое окрашивание вследствие образования слож­ных соединений.

В пробирку налейте по 1—2 мл раствора белка, 20%- ного едкого натра. Затем прилейте 3—4 капли разбавленного, почти бесцветного раствора медно­го купороса (CuSО*5Н₂О) и содержимое тщательно перемешайте. Жидкость окрашивается в фиолетовый цвет.

Контрольные вопросы по теме «Аминокислоты»

1.Кратко охарактеризуйте каждую структуру белковой молекулы.

2..Составьте схему, отражающую превращение белков пищи в организме человека.

3 .Кратко опишите применение белков.

4.Чем определяется специфическая биологическая актив­ность белковой молекулы? В каких случаях она может быть ут­рачена?

5.Какие виды гидролиза белков вам известны?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10. СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

По отношению к гидролизу углеводы делятся на два основных класса: простые углеводы, или моносахариды(глюкоза, фруктоза, галактоза), и сложные сахара, или полисахариды. Сложные углеводы, в свою очередь, подразделяются на две основные группы: сахароподобные(сахароза, лактоза, мальтоза) и несахароподобные углеводы (крахмал, клетчатка). Из моносахаридов наибольшее значение имеют глюкоза и фруктоза, химические свойства которых определяются особенностью их строения. Сахароподобные сложные углеводы имеют сладкий вкус, растворяются в воде, при гидролизе распадаются на моносахариды. Несахароподобные сложные углеводы не обладают сладким вкусом, при гидролизе также распадаются на моносахариды.

Реактивы. Глюкоза, 20%-ный и 2%-ный растворы; реактив Селиванова; сахароза кристаллическая и 10%-ный све­жеприготовленный раствор; лактоза, 10%-ный раствор; жидкость Фелинга (I ); серная кислота, 10%-ный раствор; раствор аммиака, 2,5%-ный NН₃*Н₂О; гидроксид натрияNаОН, 1%-ный раствор; нитрат серебра, 1%-ный раствор АgNО₃;

Оборудование. Стакан вместимостью 100 мл; водяная баня; во­ронка; фильтровальная бумага; .

Опыт №1. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)

Налейте в пробирку 1—2 мл раствора аммиака и добавьте 1 мл нитрата серебра АgNО₃; сна­чала выпадает бурый осадок оксида серебра, который за­тем растворяется в избытке раствора аммиака( [Аg(NН₃)₂]ОН). К приго­товленному аммиачному раствору оксида серебра прилей­те 2 мл 20%-ного раствора глюкозы и несколько капель 2%-ного едкого натра и осторожно нагрейте полученную смесь до начала почернения раствора. Далее реакция идёт без нагревания и металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде зеркального налёта.

глюкоза глюконовая кислота

Опыт №2. Окисление глюкозы реактивом Фелинга

В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и каплю реактива Фелинга. Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора . при этом нагретая часть раствора окрашивается в оранжево-жёлтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I), которая в дальнейшем переходит в красный осадок оксида меди (I) Сu₂О.

окисление реактивом Фелинга служит качественной реакцией на глюкозу.

Задание: напишите уравнение данной реакции и сделайте вывод

Опыт №3 Осмоление глюкозы щёлочью

В пробирку помещают 4 капли раствора глюкозы и добавляют 2 капли раствора едкого натра. нагревают смесь до кипения и осторожно кипятят 2-3мин. Раствор при этом желтеет, а затем становится тёмно-коричневым. При нагревании со щелочами моносахариды осмоляются и буреют. процесс осмоления ведёт к образованию сложной смеси веществ.

Опыт №4Реакция Селиванова на кетозы

В пробирку помещают кристаллик резорцина, 2 капли соляной кислоты и 2 капли раствора фруктозы. Содержимое пробирки нагревают до начала кипения. жидкость постепенно окрашивается в красный цвет.

При нагревании с концентрированными минеральными кислотами, молекулы гексоз постепенно расщепляются, образуя смесь различных продуктов (также одним из продуктов является оксиметилфурфурол), который с резорцином образует окрашенное соединение. эта реакция позволяет быстро обнаружить в смеси сахаров наличие кетогексоз.

Контрольные вопросы по теме «Свойства моносахаридов и дисахаридов»

1. Какие соединения называются моносахаридами?

2. На основании каких опытов можно сделать вывод о строе­нии глюкозы?

3. При спиртовом брожении глюкозы выделилось 112 л СО₂. Сколько получилось этилового спирта и сколько глюкозы на это потребовалось?

4.Пользуясь текстом параграфа учебника, подготовьте письменные ответы на следующие вопросы: а) Каковы физические свойства глюкозы? б) Где глюкоза встречается в природе? в) Какова молекулярная формула глюкозы

5. Какие моносахариды называются пентозами, а какие гексозами?

6. Какие формы сахаров называются фуранозными, а какие пиранозными

7. Какие признаки положены в основу определения правых и левых изомеров сахаров по их химическому строкению?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №11 СВОЙСТВА ПОЛИСАХАРИДОВ

Реактивы. Крахмал, порошок и раствор; раствор сахарозы; картофель; хлеб ржаной; картофель; раствор иода; серная кислота, 20%-ный раствор Н₂SО_{4 И} (конц.); карбонат натрия Nа₂СО₃; карбонат кальция СаСО₃;; аммиак, 1%-ный раствор NН₃* Н₂О; жидкость Фелинга (I );

Оборудование. Стакан вместимостью 100 мл; воронка; водяная баня; фарфоровые чашки — 2 шт.; ступка с пестиком; стеклянная палочка, фильтровальная бумага; вата.

Опыт № 1. Взаимодействие крахмала с йодом. Качественная реакция на крахмал.

В пробирку помещают 2 капли крахмального клейсте­ра и 1 каплю раствора йода. Содержимое пробирки окра­шивается в синий цвет. Полученную темно-синюю жид­кость нагревают до кипения. Окраска при этом исчезает, но при охлаждении появляется вновь.

Крахмал представляет собой смесь двух полисахари­дов— амилозы (20%) и амилопектина (80%). Амилоза растворима в теплой воде и дает с йодом синее окраши­вание. И амилоза, и амилопектин состоят из остатков глюкозы, связанных α-гликозидными связями, но они отличаются формой молекул. Амилоза представляет собой линейный полисахарид, построенный из нескольких

тысяч остатков глюкозы, обладающий структурой винта или спирали. Внутри спирали остается свободный канал диаметром около 5 мкм, в который могут внедряться посторонние молекулы, образуя особого типа комплексы —так называемые соединения включения. Одним из них является соединение амилозы с иодом, имеющее синее окрашивание. Строение амилозы схематически выражается следующей формулой:

Амилопектин в теплой воде нерастворим, набухает в ней, образуя крахмальный клейстер. В состав амилопек­тина в отличие от амилозы входят разветвленные цепи глюкозных остатков. Амилопектин с иодом дает красно­вато-фиолетовое окрашивание.

Получение крахмального клейстера.

12г крахмала разводим в 40 мл холодной воды до получения крахмального молочка. Доводим до кипения 160 мл воды, вливая в неё при помешивании крахмальное молочко. доводим полученный крахмальный клейстер до кипения и охлаждаем до комнатной температуры

Опыт № 2. Обнаружение крахмала в хлебе и картофеле.

На кусочек белого хлеба и на срез сырого картофеля поместите по одной капле йода. Как изменится окраска? Сделайте вывод.

вывод:

Опыт №3. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе

В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 5 капель раствора щелочи и 4—5 капель воды. Добавля­ют каплю раствора сульфата меди (II). Смесь приобре­тает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди.

Раствор сохраняют для следующего опыта.

Опыт №4 Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

Раствор сахарата меди осторожно нагревают до кипе­ния над пламенем горелки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Сахароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсутствие в ее молекуле свободной альдегидной группы

Опыт №5 Кислотный гидролиз сахарозы

В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 1I каплю 2 н. соляной кислоты, 3 капли воды и осторожно нагревают над пламенем горелки 20—30 мин. Половину раствора отливают в другую пробирку и добавляют к ней 4—5 капель раствора щелочи (до щелочной реакции на лакмус) и 3—4 капли воды. Затем добавляют 1 каплю раствора сульфата меди и нагревают верхнюю часть си­него раствора до кипения. Появляется оранжево-желтое окрашивание, доказывающее образование глюкозы. К оставшейся части гидролизованного раствора сахарозы (первая пробирка) прибавляют кристаллик резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и нагревают до кипения. появляется красноватое окрашивание, указывающее на образование фруктозы. молекула сахарозы легко расщепляется при гидролизе на молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Оба моносахарида входят в состав сахарозы в циклических формах. В создании связи между ними участвуют оба гликозидных гидроксила.

В сахарозе остаток фруктозы находится в виде непрочного пятичленного кольца – фуранозы; такие сложные сахара очень легко гидролизуются.

Вывод:

Опыт №6. Кислотный гидролиз крахмала

В 7 пробирок помещают по 3 капли очень разбавлен­ной, почти бесцветной йодной воды. В фарфоровую чашку наливают 10 мл крахмального клейстера, добавляют 5 мл раствора серной кислоты и перемешивают содержимое стеклянной палочкой. Ставят чашку с раствором на асбестированную сетку и нагрева­ют на маленьком пламени. Через каждые 30с отбирают пипеткой с капиллярным отверстием 1 каплю раствора и переносят в очередную пробирку с йодной водой. После­довательные пробы обнаруживают постепенное измене­ние окраски при реакции с иодом. Проба Окраска

Первая . . Синяя

Вторая . Сине-фиолетовая

Третья Красно-фиолетовая

Четвертая ...... Красновато-оранжевая

Пятая ........ Оранжевая

Шестая Оранжево-желтая

Седьмая Светло-желтая (цвет йод­ной воды)

Раствор охлаждают, нейтрализуют раствором щелочи по красной лакмусовой бумажке до сильнощелочной ре­акции, добавляют каплю реактива Фелинга и нагревают. Появление оранжевого окрашивания доказывает, что конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

(С₆Н₁₀О₅)_х + xН₂0 = xС₆Н₁₂0₆

крахмал глюкоза

При нагревании с разбавленными минеральными кис­лотами, а также под влиянием энзимов крахмал подвер­гается гидролизу. Гидролиз крахмала происходит сту­пенчато с образованием все более простых углеводов.

Схема постепенного гидролиза крахмала такова:

(С₆Н₁₀О₅)_х → (С₆Н₁₀О₅)у →(С₆Н₁₀О₅)_z → С₁₂Н₂₂0₁₁ → С₆Н₁₂О_б

крахмал растворимый декстрины мальтоза глюкоза

крахмал

Первый продукт гидролиза — растворимый крах­мал — не образует клейстера, с йодом дает синее окра­шивание. При дальнейшем гидролизе образуются декст­рины — более простые полисахариды, дающие с йодом окраску от сине-фиолетовой до оранжевой. Мальтоза, а затем глюкоза не изменяют обычную окраску йода.

Опыт №7 . Клетчатка, или целлюлоза

Клетчатка — основа отдельных органов всех расте­ний, их скелет. Она построена так же, как и крахмал — из большого количества остатков глюкозы. Отдельные звенья глюкозы связаны в целлюлозе между собой через бета-глюкозидные гидроксилы.

Различие во взаимном сцеплении молекул глюкозы в крахмале и клетчатке приводит к резкому различию в некоторых их свойствах. Клетчатка растворяется в ам­миачном растворе гидрата окиси меди (реактиве Швей­цера). При этом ее молекулы частично расщепляются на более мелкие осколки. Если нейтрализовать такой рас­твор кислотой, то клетчатка снова появится в виде хлопьевидной массы, но уже с несколько измененной длиной и структурой молекул.

После кратковременной обработки крепкой серной кислотой клетчатка растворяется, образуя клейкую мас­су — амилоид. Амилоид окрашивается йодом в синий цвет. Фильтровальная бумага после обработки серной кислотой становится более прочной и полупрозрачной. Это объясняется тем, что амилоид склеивает отдельные волокна целлюлозы (растительный пергамент)

Б. Получение растительного пергамент а. Полоску фильтровальной бумаги погрузите до по­ловины в чашку с 80%-процентной серной кислотой на 30—40 сек. Затем опустите бумагу в сосуд с водой и окончательно промойте ее в растворе аммиака Сравни­те необработанную и обработанную кислотой части полоски бумаги (прозрачность, прочность). Будьте осто­рожны при выполнении этого опыта; не разбрызги­вайте серную кислоту при переносе бумажки в воду!

Запишите результаты опыта.

Контрольные вопросы по теме «Свойства полисахаридов»

1.Какие соединения называются полисахаридами

2.Какие соединения называются дисахаридами?

3..Пользуясь текстом параграфа учебника подготовьте письменные ответы на следующие вопросы:

а) Каковы физические свой­ства целлюлозы?

б) Где целлюлоза встречается в природе? в) Какова формула элементарного звена макромолекулы цел­люлозы?

г) в чём основное отличие крахмала, гликогена и клетчатки?

4. Составьте схему, отражающую применение крахмала.

5.Перечислите химические свойства целлюлозы.

6. Что называется инвертным сахаром?

Лабораторная работа №12 Гетероциклические соединения

Реактивы и материалы: фурфурол свежеприготовленный; азотно­кислое серебро, 0,2 н. раствор; аммиак, 2 н. раствор; фуксинсернистая кислота; анилин; флороглюцин; соляная кислота (^=1,19 г/см³); уксусная кислота ледяная. слизевая кислота; аммиак, концентриро­ванный раствор; глицерин; соляная кислота (ρ=1,19 г/см³). индиго (тонко растертый порошок); сер­ная кислота (ρ=1,84г/см³); хлорид олова (II), 1 н. раствор в соля­нокислой среде; едкий натр, 1 н. раствор.

Оборудование: сосновая лучинка, стеклянная палочка. белая ткань; фильтровальная бумага; водяная ба­ня; ступка с пестиком.

Опыт №1. Реакции фурфурола

Оборудование: часовое стекло; стеклянная палочка; фильтро­вальная бумага.

В пробирку помещают 2 капли фурфурола, 8 капель воды и взбалтывают до полного растворения фурфурола.

1. Реакция с фуксинсернистой кислотой. На часовое стекло помещают 4 капли фуксинсернистой кислоты, кап­лю раствора фурфурола и смешивают стеклянной палоч­кой. Через некоторое время появляется чуть заметное розовое окрашивание.

2. Реакция с аммиакатом серебра. На часовое стекло помещают каплю нитрата серебра и каплю раствора ам­миака. Выпадает осадок гидроксида серебра. Добавляют еще одну каплю аммиака и получают прозрачный раствор комплексной соли серебра [Аg(]NНз)₂]ОН.

К раствору аммиаката серебра добавляют каплю раствора фурфурола. На стекле появляется свободное серебро в виде черного пятна или серебристого налета.

3. Реакция с анилином. На часовом стекле смешива­ют каплю анилина с каплей уксусной кислоты. Полоску фильтровальной бумаги смачивают полученным раство­ром и наносят на нее каплю фурфурола. Появляется ро­зово-красное пятно.

4. Реакция с флороглюцином. В пробирку помещают 3 капли раствора фурфурола, 1 каплю соляной кислоты и 2 кристалла флороглюцина. При нагревании смесь окра­шивается в темно-зеленый цвет. Фурфурол обладает свойствами ароматических альдегидов. Он легко дает ре­акцию «серебряного зеркала», окрашивает фуксинсернистую кислоту, образует фенилгидразон.

Цветные реакции фурфурола с анилином и флороглю­цином основаны на реакции конденсации. Фурфурол в присутствии соляной или уксусной кислоты дает окра­шенные продукты конденсации с анилином, бензидином, резорцином, ксилидином.

Опыт №2. Получение пиррола. Качественная реакция на пиррол

(Опыт проводят в вытяжном шкафу!)

В пробирку помещают несколько кристаллов слизевой кислоты, 2 каплираствора аммиака и тщательно переме­шивают стеклянной палочкой содержимое пробирки. До­бавляют 2 капли глицерина и снова перемешивают смесь. Пробирку осторожно нагревают в пламени горелки. Сос­новую лучинку смачивают 1 каплей соляной кислоты и вносят в верхнюю часть пробирки, продолжая ее нагре­вать. Пары пиррола окрашивают сосновую лучину в красный цвет.

При добавлении аммиака получается аммонийная соль слизевой кислоты, которая затем разлагается. В чис­ло продуктов распада входит пиррол. Глицерин влияет на течение реакции, делая его более равномерным. Пир­рол легко осмоляется кислотами, окрашиваясь при этом в красный цвет.

Опыт №3. Свойства индиго

1. Растворимость индиго в воде. В пробирку помеща­ют на кончике микролопатки порошок индиго и приливают 5—6 капель воды. Содержимое пробирки тщательно

встряхивают при комнатной температуре, а затем нагре­вают в пламени горелки. Одну каплю полученной смеси наносят на полоску фильтровальной бумаги — образует­ся бесцветное пятно, в центре которого оседает синий по­рошок индиго. Индиго в воде, как и в большинстве обыч­ных растворителей, не растворяется.

2 «Кубовое» крашение. В пробирку помещают 5 ка­пель раствора хлорида олова (II) и добавляют по каплям раствор едкого натра, пока не растворится образовав­шийся осадок. В маленькой ступке тщательно растирают несколько кристалликов индиго с 5—6 каплями воды. Пипеткой переносят 2 капли полученной суспензии в пробирку с раствором станнита натрия и нагревают пробирку в кипящей водяной бане, пока реакционная смесь не станет прозрачной.

В полученный щелочной раствор белого индиго поме­щают маленькую полоску белой ткани, заранее прости­ранной и отжатой. Ткань тщательно пропитывают раст­вором восстановленного индиго, затем выжимают и ос­тавляют на воздухе. Ткань вначале принимает зеленую окраску, а затем синюю.

Синее индиго — «кубовый» краситель, в щелочной среде синее индиго восстанавливается в белое индиго, обладающее фенольным характером и растворимое в ще­лочах. Щелочной раствор белого индиго называют «ку­бом». В такой раствор опускают ткань, пропитывают ее раствором и затем оставляют на воздухе для «вызрева­ния». На волокнах ткани белое индиго кислородом возду­ха окисляется в нерастворимое синее индиго.

синее индиго белое индиго

Опыт №4. Окисление индиго сильным окислителем

При окислении индиго сильным окислителем полу­чается изатин, имеющий в растворах желтую окраску (твердый изатин — красного цвета):

Налейте в пробирку около 1 мл раствора индигокармина и 5—10 капель концентрированной азотной кислоты Что наблюдается? Как изменился цвет раствора?

Запишите результат опыта

индиго Изатин

Контрольные вопросы по теме «Гетероциклические соединения»

1.Какие соединения называются гетероциклическими

2.напишите формулы и названия важнейших пятичленных гетероциклов

2.напишите формулы и названия важнейших шестичленных гетероциклов