- •Введение
- •1 Получение фенола и ацетона кислотным разложением гидропероксида кумола
- •1.1 Теоретическое обоснование процесса
- •1.2 Экспериментальная часть
- •1.2.1 Характеристики использованного сырья
- •1.2.2 Методика эксперимента
- •1.2.3 Определение гидропероксида кумола йодометрически методом
- •1.2.4 Определение ацетона в реакционной смеси кислотного разложения гидропероксида кумола
- •1.2.5 Определение фенола в реакционной смеси кислотного разложения гидропероксида кумола
- •1.3 Обработка результатов эксперимента
- •1.4 Вывод
- •2 Получение карбонильных соединений каталитическим дегидрированием спиртов
- •2.1 Теоретические основы процесса дегидрирования спиртов
- •2Сн3сн2сно → сн3сн2соосн2сн2сн3
- •2.2 Экспериментальная часть
- •2.2.1 Проведение контактирования
- •2.3 Обработка результатов эксперимента
- •2.3.1 Методики анализов
- •Определение спиртов методом ацетилирования
- •Потенциометрический метод титрования. Определение карбонильных соединений на основе реакции оксимирования
- •Ход анализа
- •Определение сложных эфиров методом омыления
- •Расчёт безразмерных характеристик процесса дегидрирования н‑пропилового спирта. Результаты и их обсуждение
- •2.4 Выводы
- •Заключение
- •Список литературы
1.4 Вывод
В ходе работы было проведено разложение гидропероксида изопропилбензола с использованием в качестве разбавителя для снятия тепла экзотермичного процесса о-ксилола и в качестве катализатора - серной кислоты.
Методами аналитической химии было определено содержание ацетона и фенола в полученной реакционной смеси.
На основе опытных данных был составлен материальный баланс процесса и найдены такие его безразмерные характеристики как степень превращения идропероксида, селективность и выход ацетона и фенола. Следует отметить практически 100 % степень превращения гидроперекиси.
2 Получение карбонильных соединений каталитическим дегидрированием спиртов
2.1 Теоретические основы процесса дегидрирования спиртов
Карбонильные соединения − альдегиды, кетоны представляют собой очень важный класс промышленных продуктов органического синтеза. Они применяются как растворители (ацетон, метилэтилкетон и др.), в фармацевтической промышленности в качестве промежуточных продуктов (формальдегид, метилвинилкетон), в производстве душистых веществ и лакокрасочных материалов [1].
Одним из способов получения карбонильных соединений является дегидрирование соответствующих спиртов.
Реакция дегидрирования эндотермична, поэтому в промышленности для ее проведения используются трубчатые реакторы, в трубках которых помещается катализатор, а в межтрубное пространство подаются горячие газы от сжигания топлива или высокотемпературный теплоноситель (даутерм и др.).
В лабораторных условиях используются контактные трубчатые печи с электрообогревом.
При дегидрировании н-пропилового спирта образуется пропаналь:
СН3СН2СН2ОН ↔ СН3СН2СНО + Н2
Реакция протекает в тех же условиях, что и для вторичных спиртов и на тех же катализаторах. Полученный пропаналь может вступать в реакцию Канниццаро-Тищенко с образованием пропилового эфира масляной кислоты:
2Сн3сн2сно → сн3сн2соосн2сн2сн3
При дегидрировании спиртов могут протекать и другие реакции с участием карбонильной группы (альдольная конденсация и др.). Возможна также реакция дегидратации спирта с образованием пропена-1 по реакции:
СН3СН2СН2ОН ↔ СН3-СН=СН2 + Н2O
Дегидрирование первичных спиртов вообще, и особенно метанола, менее благоприятно по сравнению с вторичными по условиям равновесия и селективности реакции. Поэтому процесс дегидрирования метанола осуществляют совместно с окислением (окислительное дегидрирование), что дает возможность увеличить степень превращения, а также устраняет эндотермичность процесса.
В качестве катализаторов дегидрирования спиртов можно использовать Ni, Со, Fe, Сu, Zn, Ru, Rh, Pd, Pt, Reи др. Однако наиболее распространены в промышленности при дегидрировании в паровой фазе катализаторы на основе окиси Zn, Сu и ее соединений, а также соединений Сr.
При дегидрировании в жидкой фазе применяют NiРенея, Niна носителе (кизельгур, оксид алюминия), Pdи Ptна носителе.
Для дегидрирования циклогексанола используют катализатор на основе окиси Zn(ГИАП-10), смешанные окисные Zn/Fe- и Zn/Cr-катализаторы и Zn/Fe(oцинков.) – катализаторы, работающие в интервале температур 350 ‑ 430 °С.
Катализаторы на основе Сu и Сr на носителе (кизельгур, пемза, оксид алюминия, оксид магния и др.) активны при более низких температурах 220‑280 °С. Однако на них в большей степени может протекать реакция конденсации с участием карбонильной группы.