Тема: Биоорганическая химия. Предельные и непредельные углеводороды. Строение молекул.

Перечень вопросов:

1. Значение биоорганической химии.

2. Происхождение биоорганических соединений.

3. Классификация органических соединений.

4. Строение молекул органических соединений.

5. Предельные углеводороды.

6. Непредельные углеводороды.

«Биоорганическая химия, по словам академика Ю. А. Овчинникова, изучает вещества, лежащие в основе процесса жизнедеятельности и влияющие на эти процессы.»

1. Значение биоорганической химии.

1. Б.Х. изучает состав и строение соединений, входящих в состав живых организмов: белков, простых и сложных липидов, углеводов, нуклеиновых кислот, ферментов, гормонов и т.д.

2. Зная строение этих соединений мы имеем возможность их синтеза, а также возможность изучения механизма их действия на уровне клетки.

3. Возможность синтеза лекарственных препаратов (75% биоорганич. соединений), искусственных заменителей крови, плазмы, полимерных сосудов, протезов и др.

2. Происхождение биоорганической химии.

Происхождения биоорганических соединений, а из них живой материи – это длительный физико-химический процесс превращения неорганических веществ и синтеза из последних биологически активных органических соединений. И, действительно состав молодой земли - это оксиды, гидриды, многообразные по составу соли, активные катализаторы как Ni, Co, Pt, а также вода. За счёт термического разложения гидролиза и фотолиза образовалось первичная атмосфера, состоящая из: СН4, NH3, H2O пар, H2, N2, CO2, C2H2, H2S и др. газов. Из метана и воды синтезировался формальдегид (CH2O), а из аммиака и метана синтезировался циановодород (HCN).

Эти два вещества CH2O и HCN явились основой дальнейшего синтеза углеводов, α - аминокислот, белков, азотистых оснований нуклеозидов и др. веществ. Доказательством этого являются искусственные синтезы: в 1861 году Бутлеров А.М. из формальдегида синтезировал смесь сахаристых веществ (пентоз и гексоз) реакцией альдольной конденсации.

В 1953 году Стэнли Миллер воссоздал в реакционном сосуде атмосферу молодой Земли и из смеси (СН4, NH3, H2O, H2 ) в течение недели синтеза получил 6 α- аминокислот в том числе глицин, а также мочевину и другие соединения. Из HCN и NH3 через 5 стадий был синтезирован аденин С5H5N5 (основа PHK, ДНК, АТФ, АМФ и т. д.)

Так холестерин можно синтезировать из уксусной кислоты .Уксусная кислота синтезируется из карбида кальция и ацетилена. При охлаждении земной коры шел процесс накопления и синтеза важнейших биоорганических веществ и более длительный процесс формирования живой материи.

3. Классификация органических соединений. Все органические соединения делятся на 3 группы:

• Ациклические (алифатические или соединения жирного ряда)

• Циклические соединения

• Функциональные производные ациклических и циклических соединений: спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, амины и другие.

4. Строение молекул органических соединений.

Конфигурация - это расположение атомов в пространстве. Так молекула метана CH₄ имеет объемное тетраэдрическое расположение атомов H за счет SP³ гибридизации атома C. Молекула C₂H₄ имеет плоскостное строение за счет SP² гибридизации атома С, а молекула C₂H₂ имеет линейное строение (SP-гибридизация атома С). Рис. 1

H H H

C C = C H - C ≡ C - H

H H H

H H

метан этилен ацетилен

Рис. 4.1 Конфигурация предельных и непредельных углеводородов.

Конформации - это совокупность конфигураций молекулы, связанное со свободным вращением атомных групп и алкильных радикалов(-CH₃; –C₂H₅ и другие) вокруг одинарной сигма связи.

Одинарная сигма (SP³-SP³) , в отличие от двойной и тройной связей, является не жесткой системой, поэтому атомные группы обладают свободным вращением относительно оси сигма связи, образуя бесчисленное число конфигураций.

Наименее устойчивой в энергетическом плане является заслоненная конформация (а) (рис 1.2), в которой атомы водорода двух метильных групп молекулы этана находятся один над другим. Электронные облака метильных групп стремятся оттолкнуться друг от друга , при этом заслоненная конформация переходит в наиболее устойчивую, заторможенную конформацию(б), в которой атомы водорода максимально удалены друг от друга. В последнем случае время пребывания молекул наибольшее.

Рис 4.2 Конформации молекул этана: а) заслоненная б) заторможенная

Двойная и тройная связи, образованные за счет перекрывания P-P орбиталей перпендикулярно оси сигма связи, препятствуют свободному вращению атомных групп, относительно оси сигма связи. Поэтому при синтезе ряда непредельных соединений имеет место пространственная цис - и транс - изомерия молекулы.

Рис 4.3 а) Цис - б) Транс - изомерия молекулы 2- бутена