- •Биоорганическая и биологическая химия.
- •Биоорганическая химия.
- •Содержательный модуль 1
- •Тема: «Функциональные группы органических соединений, Краткий обзор строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов».
- •Тема:»Строение и химические свойства альдегидов, кетонов».
- •Тема:»Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот»
- •Тема:»Строение и химические свойства окси, оксокислот».
- •Содержательній модуль 2 тема:» Углеводы. Строение и химические свойства моносахаридов».
- •25. Аминосахара – важные производные моносахаридов. Укажите, при каком углероде гидроксильная группа обычно замещается на аминогруппу:
- •Тема:» Вуглеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов».
- •Содержательный модуль 3 тема:» Строение и химические свойства гетероциклических соединений».
- •Содержательный модуль 4 тема:»Аминокислоты. Пептиды. Понятие о нуклеиновых кислотах».
Тема:»Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот»
56. В лаборатории было проведено дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, полученный в результате этой реакции:
Муравьиная кислота;
Уксусный альдегид;
Щавелевая кислота;
*Фумаровая кислота;
Янтарный ангидрид.
57. .При определенных патологических состояниях в организме может возникнуть избыток солей кальция и, как следствие этого, образование камней в почках и мочевом пузыре (почечно-каменная болезнь). Укажите возможную химическую природу этих соединений:
Сульфаты;
Нитраты;
*Оксалаты;
Ацетаты;
Хлориды.
58. В лаборатории необходимо провести синтез этилацетата. Укажите реагенты необходимые для этого:
Этанол и муравьиная кислота;
*Уксусная кислота и этанол;
Метанол и уксусная кислота;
Этанол и этаналь;
Уксусная альдегид и этанол.
59. При выполнении лабораторной работы проводили нагревание малоновой кислоты выше температуры плавления (150оС). Укажите полученные продукты:
НООС – СН2 – СООН → 2 СО2 + СН4
*НООС – СН2 – СООН → СН3СООН + СО2
НООС – СН2 – СООН → СН3ОН + 2 СО2
НООС – СН2 – СООН → СО2 + СО + СН3ОН
НООС – СН2 – СООН → СН4 + Н2О + СО.
60. Химику-лаборанту необходимо провести кислотный гидролиз вещества:
Укажите соединения, которые получатся в результате реакции:
Пропионовая кислота и пропанол-1;
Бутановая кислота и метанол;
Уксусная кислота и бутанол-1;
*Бутановая кислота и этанол;
Пропионовая кислота и пропанол-2.
61. При растворении гидрокарбоната натрия (соды) в уксусной кислоте произошла реакция, которую студент определил по образованию газообразного вещества. Укажите все продукты данной реакции:
СН3СООNa + H2;
СН3ОNa + 2 СО2;
СО + СО2 + СН4;
СН3ОNa + H2О + СО;
*СН3СООNa + СО2+ H2О.
62. Студенту даны три пробирки с различными кислотами, одна из которых – муравьиная кислота. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для ее определения:
*Ag(NH3)2OH;
NaНСО3;
Br2, H2O ;
FeCl3;
HNO3.
63. При проведении органического синтеза, на первой стадии необходимо получить хлорангидрид уксусной кислоты. Укажите реагенты, которые могут быть использованы:
СН3СООН, Cl2;
СН3СООН, HClO4;
СН3СООН, KClO3;
*СН3СООН, PCl5;
СН3СООН, MnCl2.
64. Студент проводил обработку карбоновых кислот аммиаком с целью получения амидов. Укажите тип и механизм этой реакции:
*Нуклеофильное замещение;
Радикальное присоединение;
Электрофильное присоединение;
Нуклеофильное присоединение;
Электрофильное замещение.
65. В биохимической лаборатории проводились исследования по изучения влияния щавелевой кислоты на процесс пищеварения. Укажите структурную формулу данной кислоты:
*
66. Укажите реагент, при взаимодействии с которым карбоновые кислоты образуют сложные эфиры.
*Спирт
Кетон
Амин
Альдегид
Соль
67. Карбоновые кислоты типичные слабые электролиты. Исходя из значений рКа определите самую сильную кислоту:
Бензойная (рКа = 4,2)
*Щавелевая (рКа = 1,2)
Монохлоруксусная (рКа = 2,8)
Уксусная (рКа = 4,7)
Муравьиная (рКа = 3,7)
68. Трудноизлечимое кожное заболевание псориаз (чешуйчатый лишай) связано с нарушением обмена веществ, при котором нарушена изомеризация малеиновой кислоты. Укажите формулу данной кислоты:
А.
В.
С.
D
Е. *
69. В медицине 1% спиртовый раствор муравьиной кислоты применяют как растирку при невралгиях. Укажите, при помощи какого реагента можно отличить данную кислоту от пропионовой:
FeCl3
Br2, H2O
*Ag2O/NH3
NaOH+I2
Na2CO3
70. При проведении лабораторной работы студентам необходимо было синтезировать сложный эфир. Укажите реакцию, в результате которой будет проведен синтез:
*
71. Ацетилхлорид используют в производстве красителей и лекарственных средств. Выберите, какая из приведенных реакций приводит к образованию данного галогенангидрида:
СН3-СООН + Cl2
СН3-СООН + NaCl
*СН3-СООН + PCl5
СН3-СООNa + CH3CH2Cl
СН3-СООН + HCl
72. Бензойная кислота относится к ароматическим монокарбоновым кислотам. Укажите тип реакции с помощью которой можно получить бензол из бензойной кислоты:
Дегидратация
Дегидрирования
Этерификация
Галогенирование
*Декарбоксилирование
73. Для янтарной кислоты характерна реакция дегидратации. Укажите продукт этой реакции:
Малоновая кислота
Малеиновый эфир
*Янтарный ангидрид
Фумаровая кислота
Дималоновый эфир
74. Некоторые соли щавелевой кислоты трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре. Укажите, какая из солей может образовывать оксалатные камни:
Аммония
Калия
Натрия
*Кальция
Бария
75. Пропионовая кислота, как и для другие карбоновые кислоты, вступает в реакции нуклеофильного замещения со спиртами. Укажите, какой продукт образуется при ее взаимодействии с метанолом:
Этилформиат
*Метилпропионат
Метилацетат
Метилформиат
Пропионовая кислота
76. Фумаровая кислота широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Укажите структурную формулу данной кислоты:
А.
D.
В.
Е.
С. *
77. Укажите реагент, с помощью которого можно получить из пропановой кислоты ее метиловый эфир:
CH3–COСl
CH3–O–CH3
CH3–CHO
CH3–COOH
*CH3–OH
78. Для ненасыщенных карбоновых кислот характерно присоединение галогеноводородов. Укажите, какой продукт образуется при действии НСI на пропеновую кислоту:
α-хлорпропионовая кислота
*β-хлорпропионовая кислота
Пропионилхлорид
Пропионовый ангидрид
Хлорангидрид пропионовой кислоты
79. Сила карбоновой кислоты зависит от степени стабилизации ее аниона. Укажите, какой электронный эффект влияет на степень стабилизации аниона карбоновых кислот:
*Мезомерный эффект
Индуктивный эффект
Эффект ароматичности
Цис-, транс – изомерия
Оптическая активность
80. На одной из стадий синтеза была получена янтарная кислота. Укажите ее правильное название по международной номенклатуре:
Пропандиовая
Этандиовая
α-бутеновая
*Бутандиовая
α-хлорбутановая
81. Масляная кислота используется в синтезе эмульгаторов и некоторых лекарственных средств. Укажите формулу данной кислоты:
А. *
В.
С.
D.
Е.
82. В цикле трикарбоновых кислот. происходит ферментативное дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, образующийся при этом:
А.
В.
С.
D.
Е. *
83. При нагревании дикарбоновых кислот имеют место два типа реакций: декарбоксилирование и дегидратация. Укажите кислоту, которая при нагревании образует СО; СО2 и Н2О:
А. *
В.
С.
D.
Е.
84. Аналитику необходимо было идентифицировать карбоновую кислоту среди других классов органических соединений.. Укажите реакцию, которую он используеться для этой цели:
*
85 . Выберите реагент, с помощью которого можно получить из уксусной кислоты ее этиловый эфир:
C2Н5–COOH
*C2Н5–OH
C2Н5–CHO
C2Н5–COСl
C2Н5–O–CH3
86. . Одной из стадий синтеза было получение амида бутановой кислоты. Укажите реагент, с помощью которого можно получить данный продукт:
CH3–NH2
*NH3
H2N–NH2
C6H5–NH2
H2N–OH
87. . При нагревании дикарбоновых кислот имеют место два типа реакций: декарбоксилирование и дегидратация. Укажите кислоту, которая при нагревании образует СО2 и уксусную кислоту:
А.
В.
С. *
D.
Е.
88. Химику необходимо было синтезировать галогенангидрид Укажите реакцию, которая лежит в основе данного синтеза:
*
89. В ходе проведения эксперимента необходимо было осуществить превращение. Укажите вещество образующееся в результате данной реакции:
A.
В. *
С.
D.
Е.
90. Гидролиз сложных эфиров широко используется в химической промышленности. Укажите продукты, образующиеся при гидролизе этилацетата в щелочной среде:
*Ацетат калия и этанол
Уксусная кислота и этилат калия
Метанол и пропионат калия
Метилат калия и этанол
Карбонат калия, этанол и вода
91. Метаболизм различных веществ в организме связан с протеканием реакции этерификации. Укажите, какие вещества должны вступить в реакцию этерификации, чтобы получился бензилацетат:
Фенол и уксусная кислота
Фенол и бензойная кислота
*Бензиловый спирт и уксусная кислота
Бензиловый спирт и бензойная кислота
Бензальдегид и уксусная кислота
92. Карбоновые кислоты способны вступать в специфические реакции, позволяющие идентифицировать их в ряду других органических соединений. Укажите, с помощью какого вещества можно отличить уксусную кислоту от этанола:
Бромная вода
Гидроксид меди (II)
Раствор перманганата калия
*Сода
Оксид серебра
93. Кислотные свойства органических кислот зависят от заместителя, который связан с кислотным центром. Опираясь на данные рКа, укажите самую сильную кислоту в ряде приведенных:
Бензойная(рКа=4,17)
Муравьиная (рКа=3,75)
Акриловая (рКа=4,26)
*Щавелевая (рКа=1,27)
Валериановая (рКа=4,86)
94. Уксусная кислота является участником ряда биохимических процессов. Укажите формулу данной кислоты:
А.
В.
С.
D.*
Е.
95. Двухосновные кислоты при нагревании способны образовывать ангидриды. Укажите, какую необходимо взять кислоту, чтобы получить ангидрид следующего строения:
Янтарную
Фумаровую
Щавелевую
Малоновую
*Малеиновую
96. Взаимодействуя со спиртами, карбоновые кислоты образуют сложные эфиры. Продуктом взаимодействия какой кислоты и какого спирта является данный эфир
Уксусной кислоты и этанола
Уксусной кислоты и пропанола
Пропионовой кислоты и этанола
*Пропионовой кислоты и пропанола
Уксусной кислоты и метанола
97. При проведении лабораторной работы студентам было необходимо определить самую сильную кислоту. Укажите такую кислоту:
СН3СООН
СН3-СН2-СН2СООН
*Н-СООН
СН3-СН2-СООН
СН3-СН2-СН2-СН2СООН
98. Для карбоновых кислот характерно явление изомерии углеводородного радикала. Укажите, какая из кислот является изомером масляной кислоты:
Щавелевая
Пентановая
Валериановая
*2-метилпропановая
2-метилбутановая
99.Щелочной гидролиз сложных эфиров называется омыление, так как используется для промышленного производства мыла. Укажите продукты омыления метилбензоата:
C6H5COOH + CH3OH
*C6H5COONa + CH3OH
C6H5COOH + CH3ONa
C6H5OH + CH3COOH
C6H5OH + CH3COONa
100. Карбоновые кислоты широко используются в фармацевтической промышленности для получения лекарственных препаратов. Укажите тип реакций, какой наиболее характерен для карбоновых кислот:
Радикальное замещение
Нуклеофильное присоединение
*Нуклеофильное замещение
Электрофильное присоединение
Электрофильное замещение
101. Укажите, какая дикарбоновая кислота при нагревании образует циклический ангидрид:
A. *
B.
C.
D.
E.
102. Укажите функциональное соединение, которое образовывается при взаимодействии этилового спирта и муравьиной кислоты:
Сложный эфир
Нитрил
Ангидрид
Амид
Галогенангидрид
103. Укажите в структуре какой из приведенных кислот содержится альдегидная группа:
*
104. Укажите, к какому классу органических соединений относится приведенное соединение:
Кетоны
Дикетоны
Эфиры
Альдегиды
*Ангидриды
105. Укажите, какая из приведенных дикарбоновых кислот относится к ненасыщенным:
*Малеиновая
Щавелевая
Малоновая
Янтарная
Глутаровая
106. Укажите, какая из перечисленных карбоновых кислот является ароматической монокарбоновой кислотой:
Уксусная
Муравьиная
*Бензойная
Масляная
Валериановая
107. При проведении лабораторной работы студент осуществил синтез органического вещества, согласно приведенному уравнению реакции.Укажите к какому классу принадлежит продукт реакции:
Сложные эфиры
*Ангидриды
Амиды
Соли кислот
Галогенангидриды
108. Малеиновую кислоту подвергли дегидратации. Укажите продукт этой реакции:
А. Малоновая кислота
В. Малеиновый эфир
С. *Малеиновый ангидрид
D.Фумаровая кислота
Е. Дималоновый эфир
ТЕМА:»Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов».
109. .Неомыляемые липиды присутствуют в растительных и живых организмах. Укажите группу неомыляемых липидов, присутствующих в эфирных маслах растений, например, герани лаванде, мяте и т.д.:
А. Твердые жиры
В. Масла
С. Воска
D. Стероиды
Е. *Терпены
110. Омыляемые липиды являются важным источником энергии в живых организмах. Укажите соединение, которое относится к этим липидам:
Витамин А
Бутанол
Витамин В
*Тристеарин
Пальмитиновая кислота
111. В организме человека нейтральные жиры играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества. Укажите, какая кислота образуется при кислотном гидролизе тристеарина:
*С17Н35СООН
С15Н31СООН
С17Н33СООН
С17Н31СООН
С19Н31СООН
112. В пищевой промышленности жидкие жиры превращаются в твердые. Укажите, при взаимодействии с каким веществом происходит данный процесс:
Водой
*Водородом
Щелочью
Фосфорной кислотой
Спиртом
113. Среди перечисленных соединений найдите молекулу фосфатидной кислоты:
A.
В.*
C.
D.
E.
114. Холестерин содержится в животных тканях, пыльце, масле семян растений, принимает участие в образовании желчных кислот, витамина D. Укажите, какое соединение является ядром холестерина:
Циклопропан
Жирная карбоновая кислота
Изопрен
*Стеран
Бутан
115. Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные функции. Из предложенных липидов укажите стероид:
Ментол
Каротин
Простагландин
Трипальмитат
*Холестерин
116. Реакция омыления жира используется в промышленности для получения мыла. Укажите продукты щелочного гидролиза жира:
Высший спирт и соли карбоновых кислот
Сложный эфир и остатки карбоновых кислот
*Глицерин и соли высших карбоновых кислот
Глицерин и смесь кетонов
Глицерин и фосфорная кислота
117. В пище человека содержатся жиры, которые в организме являются источниками энергии. Среди ниже перечисленных соединений найдите кислоту, которая входит в состав твердого животного жира:
Олеиновая
*Стеариновая
Линолевая
Линоленовая
Малеиновая
118. Жидкий жир триолеат глицерина, можно получить синтезом из глицерина и высшей жирной кислоты. Укажите тип химической реакции при помощи которой можно получить этот жир:
Гидрогенизацией
Гидролизом
*Этерификации
Дегидратации
Окисления
119. Линетол препарат для профилактики и лечения атеросклероза, представляет собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот. Выберите один из таких эфиров:
C15H31 COOC2H5
C17H35 COOC2H5
*C17H33 COOC2H5
C17H35 COO CH3
C17H33 COOCH3
120. Для определения ненасыщенности жира проводят его реакцию с йодом. Укажите количество молекул йода, которое может присоединить жир следующего строения:
7
*6
5
4
3
121. Фосфолипиды характеризуются высоким содержанием ненасыщенных кислот, одна из которых – линолевая. . Укажите ее формулу:
C17H31 COOH
C17H35 COOH
C17H29 COOH
*C15H31 COOH
C17H33 COOH
122. В результате щелочного гидролиза нейтральных жиров получают мыла. Среди перечисленных соединений укажите молекулу твердого мыла:
C15H31 COOH
C17H35 COOK
C17H35 COOH
*C17H35 COONa
C17H33 COOH
123. Липиды классифицируют на омыляемые и неомыляемые. Укажите неомыляемый липид:
Трипальмитин.
Стеариновая кислота.
*Холевая кислота
Фосфатидная кислота.
Фосфатидилсерин.
124. Льняное масло содержит около 60% линоленовой кислоты. Выберите формулу этой кислоты:
C15H31 COOH
C17H35 COOH
*C17H29 COOH
C17H31 COOH
C17H33 COOH
125. Камфара используется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. К какому классу липидов она относится.
Стероиды
Каротиноиды
Жиры
Воски
*Терпены
126. Среди перечисленных соединений найдите формулу жира:
A.
В.
C.
D.
E. *
127.Неомыляемые липиды присутствуют в растительных и живых организмах. Укажите группу неомыляемых липидов, присутствующих в эфирных маслах растений, например, герани, лаванде, мяте и т.д.:
А. Твердые жиры
В. Масла
С. Воска
D. Стероиды
Е. *Терпены
128. Среди перечисленных соединений найдите структуру, которая соответствует твердому (животного) жиру:
A.
B.
C.
D.
E.
129. Жиры могут подвергаться как кислотному, так и щелочному гидролизу. Укажите продукты, которые получатся при гидролизе перечисленного соединения:
Глицерин и аминоспирт - холин
Сложный эфир и фосфорная кислота
Глицерин и соли высших жирных кислот
Глицерин и смесь кетонов
*Глицерин и высшие жирные кислоты
130. Оливковое масло содержит около 84% олеиновой кислоты. Выберите формулу этой кислоты:
А.. C15H31 COOH
В. C17H35 COOH
С. C17H29 COOH
D. C17H31 COOH
Е. *C17H33 COOH
132 Жиры могут подвергаться кислотному гидролизу. Укажите, какие продукты при этом образуются.
Глицерин и масляная кислота
Холевая кислота и вода
Глицерин и фосфатидилэтаноламин
*Глицерин и высшие жирные кислоты
Фосфатидная кислота и желчная кислота
133. Маргарин в промышленности получают из растительного масла. Укажите название этой реакции.
Этерификация
Окисление
*Гидрогенизация
Восстановление
Омыление
134. Природные высшие жирные карбоновые кислоты имеют цис-конфигурацию. Укажите одну из таких кислот.
Пировиноградная
Малоновая
*Олеиновая
Пальмитиновая
Лауриновая
135. Мыла − важные соединения, которые используются в повседневной жизни, получают по реакции омыления. Укажите вещество, с которым должен прореагировать жир, чтобы получилось мыло:
Уксусная кислота
*Щелочь
Лимонная кислота
Этанол
Нитроглицерин
136. Жиры являются производными двух химических соединений. Укажите эти соединения:
*Глицерин и высшие жирные кислоты
Этанол и высшая жирная кислота
Фосфорная кислота и гидроксид натрия
Фосфорная кислота и ментол
Холевая кислота и глицерин.
137 Витамины – биологически активные вещества, необходимые для нормальной жизнедеятельности человека и животных. Укажите, какой витамин относится к жирорастворимым:
Аскорбиновая кислота;
Витамин РР;
*Витамин Е
Витамин В6;
Витамин В12.
138. Ментол оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее действие. Укажите, к каким неомыляемым липидам он относится:
*Терпены
Каротиноиды
Стероиды
Стерины
Желчные кислоты.
139. Холестерин участвует в образовании желчных кислот, витамина D, синтезе половых гормонов. Укажите, какое соединение является ядром данного липида.
Циклопропан.
Жирная карбоновая кислота.
Изопрен.
*Стеран.
Фенантрен.